《2020年高考化学大二轮复习第二部分试题强化突破提升训练31有机合成综合分析(第32题)》由会员分享，可在线阅读，更多相关《2020年高考化学大二轮复习第二部分试题强化突破提升训练31有机合成综合分析(第32题)（16页珍藏版）》请在金锄头文库上搜索。
1、- 1 - 提升训练 31 有机合成综合分析 ( 第 32 题) 1.(2018 浙江十校联盟联考) 某研究小组以苯酚为主要原料, 按下列路线合成药物沙丁 胺醇。 已知 : AB 的原子利用率为100% R OHRO CH3 CH2CH2CH2NH R 请回答 : (1) 写出 D中所含官能团的名称:。 (2) 下列有关说法正确的是。 A.A 是甲醛 B.化合物 D与 FeCl3溶液发生显色反应 C.BC 的反应类型为取代反应 D.沙丁胺醇的分子式为C13H19NO3 (3) 设计化合物C经两步反应转变为D的合成路线 ( 用流程图表示 ): 。 (4) 写出 D+E F 的反应化学方程 式:。
2、 (5) 化合物 M 比 E多 1 个 CH2, 写出化合物M所有可能的结构简 式: , 须符合 1 H-NMR 谱表明 M分子中有3 种氢原子。 2.(2018 温州二模) 氢溴酸槟榔碱是驱除动物绦虫的有效药物, 可由酯 A(C4H6O2) 经过如下合成 路线获得 : 已知 : . 含碳碳双键的有机物与氨(NH3) 或胺 (RNH2) 反应生成新的胺类化合物 如:R1CHCH2 + RNH2R1CH2CH2NHR - 2 - .R1COOR2 + R3CH2COOR4+R2OH 请回答 : (1) 化合物 E的结构简式为。 (2) 下列说法不正确的是。 A.化合物 A能发生还原反应, 不能发
3、生氧化反应 B.化合物 F能与 FeCl3溶液发生显色反应 C.化合物 G具有碱性 , 可以生成内盐 D.氢溴酸槟榔碱的分子式为C8H14O2NBr (3) 写出 B+A C 的化学方程式:。 (4) 写出化合物B可能的同分异构体的结构简 式:, 须同时符合 : 分子结构中有一个六元环; 1H-NMR谱显示分子中有 3 种氢原子 ,IR 谱显示有CN键存在。 (5) 设计酯 A经路径二 , 通过两步反应转变为化合物E的合成路线 ( 用流程图表示, 所用试剂与 路径一相同 ): 。 3. 有两种新型的应用于液晶和医药的材料W和 Z, 可用以下路线合成。 已知以下信息: 1 mol B经上述反应可
4、生成2 mol C, 且 C不能发生银镜反应 ( 易被氧化 ) 请回答下列问题: (1) 化合物 A的结构简式。 (2) 下列有关说法正确的是( 填字母 )。 A.化合物 B中所有碳原子不在同一个平面上 B.化合物 W的分子式为C11H16N C.化合物 Z的合成过程中 ,DE步骤为了保护氨基 D.1 mol 的 F 最多可以和4 mol H2反应 (3)C+DW 的化学方程式是。 (4) 写出同时符合下列条件的Z 的所有同分异构体的结构简式:。 遇 FeCl3溶液显紫色 ; - 3 - 红外光谱检测表明分子中含有结构 ; 1H-NMR谱显示分子中含有苯环 , 且苯环上有两种不同化学环境的氢原
5、子。 (5) 设计D 合成路线 ( 用流程图表示 , 乙烯原料必用 , 其他无机试剂及溶剂任 选)。 (CH3CHOCH3COOH CH3COOCH 2CH3) 4. 某研究小组以环氧乙烷和布洛芬为主要原料, 按下列路线合成药物布洛芬酰甘氨酸钠。 已知 :(1)RCOOHRCOClRCOOR (2)R ClRNH2RNH2HClRCONHR 请回答 : (1) 写出化合物的结构简式:B;D。 (2) 下列说法不正确的是。 A.转化为 A为氧化反应 B.RCOOH 与 SOCl2反应的产物中有SO2和 HC1 C.化合物 B能发生缩聚反应 D.布洛芬酰甘氨酸钠的分子式为C15H19NO3Na (
6、3) 写出同时符合下列条件的布洛芬的所有同分异构体。 红外光谱表明分子中含有酯基, 实验发现能与NaOH 溶液 12 反应 , 也能发生银镜反应; 1H-NMR谱显示分子中有三个相同甲基 , 且苯环上只有一种化学环境的氢原子。 (4) 写出 F布洛芬酰甘氨酸钠的化学方程 式。 (5) 利用题给信息 , 设计以为原料制备的合成路线 ( 用流程图表示 ; 无 机试剂任 选):。 - 4 - 5. 某研究小组以对氨基水杨酸和乙炔为主要原料, 按下列路线合成便秘治疗药物琥珀酸 普卡必利。 已知 : 化合物B中含有羟基 ; + 请回答 : (1) 下列说法不正确的是。 A.对氨基水杨酸能发生缩聚反应生成
7、高分子化合物 B.化合物 B能发生氧化反应, 不能发生还原反应 C.化合物 C能形成内盐 D.化合物 F能与 NaHCO 3溶液反应 (2) 化合物 B的结构简式是。 (3)C+DE 的化学方程式 是。 (4) 写出同时符合下列条件的A的所有同分异构体的结构简式: 。 分子中含有硝基且直接连在苯环上 1H-NMR谱显示苯环上有两种不同化学环境的氢原子 不能与FeCl3溶液发生显色反应 (5) 设计以乙炔和甲醛为原料制备化合物F 的合成路线 ( 用流程图表示, 无机试剂任 选)。 6. 化合物 G() 有广泛应用。合成G的一种路径如图。 1H-NMR 谱显示 C结构 中只有一种化学环境的氢, 且
8、不能发生银镜反应。D的组成为C8H10。 - 5 - 已知 : R1CHO+ RNH2+H2O (1) 由 A生成 B的化学方程式为。 (2)C 的结构简式为。 (3) 由 D生成 E的化学方程式 为。 (4) 写出同时符合下列条件的F 的所有同分异构体的结构简式:。 红外光谱显示分子中含有苯环; 1H-NMR谱显示有 4 组峰 , 且面积比为 6221 (5) 设计由苯及2- 丙醇合成N-异丙基苯胺 () 的合成路线 ( 流程图表示 , 无机试剂任 选) 。 7. 为合成药物中间体X、Y,合成路线如下: 已知 :易被氧化。 请回答 : (1) 写出 D的结构简式 :。 (2) 写出 AB 的
9、化学反应方程式:。 (3) 合成过程中AD 的目的是。 (4) 下列说法不正确的是。 A.COCl2的分子中四个原子在同一平面, 而 E分子中原子不可能在同一平面 B.1 mol X最多可以与4 mol NaOH 反应 C.DX 与 DY 的反应类型相同 D.Y 是芳香族化合物, 分子中含2 个手性碳原子 (5) 写出符合下列条件的B的所有同分异构体: 。 能发生银镜反应; 含有 NH2; 含有苯环 , 苯环上有两个取代基且苯环上有两种不同化学环境的氢原子 (6) 设计从苯制备化合物E的合成路线 :( 用流 程图表示 , 无机试剂自选) 。 8.G( 异戊酸薄荷醇酯) 是一种治疗心脏病的药物。
10、其合成线路如下: - 6 - 已知 : RCH2CH2CHO A能与 FeCl3溶液发生显色反应,K 是高分子化合物 + 请填写下列空白: (1)F 中官能团名称,A 到 B的反应类型。 (2) 写出 C和 F 反应生成G的化学方程式:。 (3) 下列说法正确的是。 A.有机物 G的分子式为C15H28O2 B.有机物 A能与 Na2CO3溶液反应产生CO2 C.有机物 C不能与浓溴水反应生成白色沉淀 D.有机物 D生成 K的反应为缩聚反应 (4) 某芳香族化合物X是 B的同分异构体,X 分子中含有4 种不同化学环境的氢原子, 其对应的 个数比为9221, 写出该化合物可能的结构简式:。 (5
11、) 正戊酸的化学式为CH3(CH2)3COOH, 可用作香料、 橡胶促进剂等, 写出以正丁醇 (CH3CH2CH2CH2OH) 为原料制备正戊酸的合成路线流程图( 无机试剂任 用):。 参考答案 提升训练31有机合成综合分析( 第 32 题) 1.答案 : (1) 醚键(2)AC (3) (4)+ (5)、 - 7 - 解析 : AB 的原子利用率为100%,A的分子式是CH2O;B 与氯乙烯发生取代反应生成C, 结合沙丁胺醇的结构简式, 可知 B是,C 是;C 中碳碳双键被氧化前需 要保护羟基不被氧化, 所以 CD 的两步反应 ,先与 (CH3)2SO4反应生成 , , 再氧化为, 所以 D
12、是; 根据沙丁胺醇的结构简式逆 推 E,E 是;F 是,F 与 HI 反应生成。根据以上分 析,(1)D为, 其含有的官能团的名称是醚键。 (2)A 的分子式是CH2O,A 是甲醛 , 故 A正确 ;D 为,D 中不含酚羟基, 所以不能与 FeCl3溶液发生显色反应, 故 B错误 ;B 为,B 与氯乙烯发生取代反应生成 , 故 C正确 ; 沙丁胺醇的分子式为C13H21NO3, 故 D错误。 (3) 化合物 C经两步反应转变为D的合成路线为 - 8 - 。 (4)与反应生成的反应化学方程式为 +。 (5)E 的分子式是C4H11N,化合物 M比 E多 1 个 CH2, 则 M的分子式是C5H1
13、3N,符合 1H-NMR谱表 明 M分子中有3 种氢原子的化合物M可能的结构简式有、。 2.答案 : (1)(2)ABC (3)NH2CH2CH2COOCH 3 +CH2CHCOOCH3CH2CHCOCH(CH2NH2)COOCH3+CH3OH (4)、 (5)CH2CHCOOCH3 解析 : A(C4H6O2) 的不饱和度为2, 含碳碳双键 ,A 为 CH2CHCOOCH 3, . 含碳碳双键的有机物与氨(NH3) 或胺 (RNH2) 反应生成新的胺类化合物,B 为 , 再由信息 .R1COOR2+R3CH2COOR4 - 9 - +R2OH得 C为, 再发生类似的反应生成环, 得到 E,
14、与氢气加成得F,F 发生消去反应得G。 (1) 化合物 E的结构简式为;(2)化合物 A为, 含有碳碳双键, 能发生还原反应, 也能发生氧化反应, 故 A错误 ; 化合物 F中没有酚羟基 , 不能与 FeCl3溶液发生显色反应, 故 B错误 ; 化合物 G具有碱性 , 但没有羧基 ,不能生成内 盐, 故 C错误 ; 氢溴酸槟榔碱的分子式为C8H14O2NBr, 故 D正确 , 故选 ABC 。(3) 根据信息 , 则 B+A C 的化学方程式为 NH2CH2CH2COOCH3+CH2CHCOOCH3CH2CHCOCH(CH2NH2)COOCH3+CH3OH 。(4) 同时符合 : 分子 结构中
15、有一个六元环; 1H-NMR 谱显示分子中有 3 种氢原子 ,IR 谱显示有 C N键存在。 化合物 B可能的同分异构体的结构简式为、。(5) 酯 A经路径二 , 通过两步反 应转变为化合物E的合成路线为CH2CHCOOCH3 。 3.答案 : (1) (2)C (3)+ - 10 - (4)、 (5) 解析 : 1molB 经题述反应可生成2molC, 且 C不能发生银镜反应, 说明 B分子中碳碳双键两 侧对称 , 根据 A的分子式可知B的结构简式为, 则 A为(CH3)2CHCCl(CH3)2,C 的 结构简式为; 根据 W的结构简式可知D的结构简式为, 与 C发生 反应生成W 。根据 E
16、的氧化产物结构简式可知E的结构简式为。F 水解生成Z, 则 F 的结构简式为。 4.答案 : (1) (2)D (3)、 (4) +CH3OH (5) 解析 : 氧化得到的A为 ClCH2COOH,ClCH2COOH 与 NH3作用得到的B为 H2NCH 2COOH,H2NCH2COOH 再与 SOCl2作用生成的C为,再与 CH3OH作用得到的 - 11 - D为;与 SOCl2作用生成的E为,E 与 D作用生成 的 F 为 ,F 再在 NaOH溶液中水解可得布洛芬酰甘氨酸钠。(1)B 为 H2NCH2COOH,D 为。 (2)A.经催化氧化为转化为ClCH2COOH, 反应类型为氧化反应, 故 A正 确;B.RCOOH与 SOCl2发生取代反应, 所得产物为RCOCl 、SO2和 HCl, 故 B正确 ;C. 化合物 B为氨 基酸 , 一定条件下能发生缩聚反应, 故 B正确 ;D. 布洛芬酰甘氨酸钠的分子式为C15H20NO3N
