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1、二、苯酚的物理性质,纯净的苯酚是没有颜色的晶体，具有特殊的气味，熔点是43，露置在空气中因小部分发生氧化而显粉红色。常温时，苯酚在水中溶解度不大，当温度高于70时，能跟水以任意比互溶。苯酚易溶于乙醇，乙醚等有机溶剂。苯酚有毒，其浓溶液对皮肤有强烈的腐蚀性，使用时要小心!如果不慎沾到皮肤上，应立即用酒精洗涤。,苯酚与苯取代反应的比较,溴 水与苯酚反应,液溴与纯苯,不用催化剂,Fe作催化剂,一次取代苯环 上三个氢原子,一次取代苯环上 一个氢原子,瞬时完成,初始缓慢，后加快,苯酚与溴取代反应比苯容易,酚羟基对苯环影响，使苯环上氢原子变得活泼,苯环和羟基的相互影响,4. 醇的重要物理性质,表1 相对分
2、子质量相近 的醇与烷烃的沸点比较,表2 含相同碳原子数、不 同羟基数的醇的沸点比较,结论:,相对分子质量相近的醇和烷烃，醇的沸点远远高于烷烃。,碳原子数相同的醇，羟基越多，沸点越高。,醇分子间形成氢键的示意图,氢键,分子间氢键增大了分子间的作用力使物质的溶、沸点升高。 羟基数越多，醇分子间形成的氢键就相应的增多增强，所以沸点越高。,分子间存在氢键使得溶质分子和溶剂分子间的作用力增大，溶质在溶剂中的溶解度增大 。甲醇、乙醇、丙醇可以跟水以任意比互溶，溶于水后，它们与水分子之间也可以形成氢键。,乙醇的结构式:,我们已经学习过乙醇的一些性质。请与同学交流你所知道的乙醇的化学性质，试列举乙醇发生的化学
3、反应，并指出在反应过程中乙醇分子中的哪些化学键发生了断裂?,交流与讨论：,7. 乙醇的化学性质,现象:试管中有无色气体生成，可以燃烧，烧杯内壁出现水滴，澄清石灰水不变浑浊。,P67 活动与探究,试验1 试验2,(1)与活泼金属反应(如Na、K、Mg),乙醇钠,2CH3CH2OH + 2Na 2CH3CH2ONa + H2,处OH键断开,P68 试验3,(2)氧化反应,能使酸性高锰酸钾溶液褪色,说明乙醇有还原性,(淡蓝色火焰), 燃烧,催化氧化,实验,红色变为黑色,Cu丝黑色又变为红色，液体产生特殊气味（乙醛的气味）,现象:,Cu是催化剂，但实际起氧化作用的是CuO。,醇被氧化的机理:,-位断键
4、,+ O2,连接-OH的碳原子上必须有H, 才发生去氢氧化(催化氧化)。,练习催化氧化的反应方程式:,CH3CH2CH2OH,CH3CH(OH)CH3,催化氧化类型小结 ：,叔醇(OH在叔碳碳原子上没有H)，则不能去氢氧化。,(1). 2RCH2OH + O2,伯醇(OH在伯碳首位碳上)，去氢氧化为醛,仲醇(OH在仲碳中间碳上)，去氢氧化为酮,醇的催化氧化也可以用银作催化剂。,(3)酯化反应,实质：酸脱羟基、醇脱羟基上的氢原子。,注意：可逆反应,C2H5ONO2 + H2O,CH3COOCH3 + H2O,硝酸乙酯,乙酸甲酯,醇还可以与一些无机含氧酸(如 H2SO4、HNO3等)发生酯化反应。
5、,（取代反应）,8. 乙醇的其他化学性质,1）乙醇和氢卤酸的反应,P68 观察与思考,乙醇、溴化钠、浓硫酸和水共热可得到溴乙烷。,现象：中剧烈反应，中生成油状液体。,总结：醇可以和氢卤酸反应，反应中，醇分子中的羟基被卤素原子取代生成卤代烃。,通常，卤代烃就是用醇和氢卤酸反应制得。,浓硫酸的作用：,与溴化钠反应获得氢溴酸。,9、乙醇工业制法,CH3CH2OH,CH3CH2OH,CH3CHO,CH3COOH,检验乙醇,2CrO3 + 3C2H5OH + 3H2SO4 Cr2(SO4)3 + 3CH3CHO + 6H2O,现象：(红色)(绿色),10、其它醇类,甲醇(CH3OH)，一种剧毒的物质，无
6、色透明液体，俗称木精或木醇，工业酒精中含少量甲醇，误饮眼睛会失明甚至死亡。,乙二醇，一种无色黏稠液体，其水溶液凝固点低，可用汽车发动机作抗冻剂。,丙三醇，无色黏稠液体，可作为保湿剂，可用于化妆品，俗称甘油。,练习：写出C3H6O的所有可能同分异构体。,CH2=CH-CH2-OH,想一想：如何写出C5H10O表示醛的同分异构体？,烯醇,酮,环醇,根据醇类催化氧化反应的原理，完成下列方程式。,醇类发生催化氧化的条件是什么？,1.Ag或Cu作催化剂并加热。,2.与羟基所连的碳原子上有氢原子。,2CH3CHO+2H2O,分子式：,结构简式： CH3CHO,结构式：,官能团,醛基的写法,不要写成,C2H
7、4O,二、乙醛的分子结构,一、乙醛的物理性质,乙醛是无色、有刺激性气味的液体，密度比水小，易挥发，易燃烧，能跟水、乙醇、氯仿等互溶。,注意：,3.分析醛基的结构，推测其在化学反应中的断裂方式,思考：1.在乙醛分子中，有几个原子共面？,至少有4个原子共面， 最多有5个原子共面。,2.推测乙醛的1H-NMR谱图？,课本 P78,醛基中碳氧双键易断开，可发生加 成(加H)反应，被还原为醇,醛基中碳氢键较活泼，能被氧化 (加O)成相应羧酸,氧化性,还原性,化学性质,三、乙醛的化学性质,1、氧化反应,a.配制银氨溶液：取一洁净试管，加入2ml2%的AgNO3溶液，再逐滴滴入2%的稀氨水，至生成的沉淀恰好
8、溶解。,b.水浴加热生成银镜：在配好的上述银氨溶液中滴入三滴乙醛溶液，然后把试管放在热水浴中静置。,Ag+ + NH3H2O = AgOH+ NH4+,AgOH + 2NH3H2O = Ag(NH3)2+ + OH- + 2H2O,、银镜反应,现象：试管壁上出现漂亮的银镜,乙醛能被弱氧化剂氧化,还原剂,氧化剂,氢氧化二氨合银,、与碱性的新制氢氧化铜(菲林试剂)反应,a、配制新制的Cu(OH)2悬浊液：在2ml 10%NaOH溶液中滴入2%CuSO4溶液48滴，振荡。,Cu2+ + 2OH- = Cu(OH)2,b、乙醛的氧化：在上述蓝色浊液中加0.5ml乙醛溶液，加热至沸腾。,碱必须过量,氧化
9、剂,还原剂,现象：产生砖红色沉淀,醛分子中的醛基，可被银氨溶液和碱性的新制Cu(OH)2浊液氧化成羧酸，该羧酸与碱反应形成羧酸盐。,常用的氧化剂：,银氨溶液、碱性的新制Cu(OH)2、O2、酸性KMnO4溶液、酸性K2Cr2O7溶液等。,（1）、试管内壁必须洁净； （2）、必须水浴； （3）、加热时不可振荡和摇动试管； （4）、须用新配制的银氨溶液； （5）、乙醛用量不可太多； （6）、实验后除银镜：HNO3浸泡，再水洗,银镜反应的用途：,、燃烧,检验醛基的存在和醛基的数目,工业上用来制瓶胆和镜子,注意事项：,2、还原反应,（与H2加成）,根据加成反应原理写出CH3CHO和H2加成的方程式。,
10、思考：怎样判断有机反应中的氧化反应和还原反应?,氧化反应： 有机物分子中加入氧原子或失去氢原子的反应。,还原反应： 有机物分子中加入氢原子或失去氧原子的反应。,醛还原通式：,如：,CH3CHO,加O氧化,CH3CH2OH,去H氧化,CH3COOH,加H还原,四、乙醛的工业制法,工业上生产乙醛方法有：乙烯直接氧化法、乙醇氧化法和乙炔水合法等。,甲醛,物理性质：无色有强烈刺激性气味的气体，易溶于水，其水溶液(福尔马林)有杀菌和防腐能力。,分子式：,CH2O,结构简式：,HCHO,结构式：,思考：推测甲醛的分子形状和1H-NMR谱图？,平面形分子,只有一个波峰,化学性质,银镜反应,1mol甲醛最多可
11、以还原得到4molAg。,与碱性的新制氢氧化铜(菲林试剂)反应,还原反应,P80 观察与思考,缩聚反应,甲醛中有2个活泼氢可被氧化,酚醛树脂,单体,单体,醛基的检验,1、哪些有机物中含有CHO？,醛类、HCOOH、HCOOR、葡萄糖、麦芽糖,2、怎样检验醛基的存在？,银氨溶液,新制的Cu(OH)2,P81 拓展视野 酮,碳原子数相同的醛和酮是同分异构体，但是由于酮分子中不含有醛基，所以不能发生银镜反应，也不能和新制氢氧化铜反应。但可催化加氢成醇。,练习： 1、用一种试剂鉴别乙醇、乙醛、乙酸、甲酸四种无色液体。,新制的Cu(OH)2,甲酸某酯,（一） 乙酸的物理性质,1俗称醋酸，无色有强烈刺激性
12、气味的液体。,一、乙酸,2熔沸点低易溶于水和乙醇 。,316.6以下易凝结成冰一样的晶体。,故无水乙酸俗称为冰醋酸,1、乙酸的酸性,乙酸显弱酸性，酸性强于碳酸，能使酸碱指示剂变色,具有酸的通性。,（三） 乙酸的化学性质,CaCO3+2CH3COOH (CH3COO) 2 Ca+H2O+CO2,电离方程式：,【实验】,【现象】,液面上有透明的不溶于水的油状 液体，有香味。,【思考】1.药品的添加顺序 2.浓硫酸的作用？ 3.饱和碳酸钠溶液的作用？ 4.导管不伸入液面下的原因？,3、酯的物理性质,相对分子质量较小（分子里碳原子数较少）的酯，通常是具有芳香气味的液体，相对分子质量较大（分子里碳原子数较多）的酯通常是固体，不一定有芳香气味。大多数酯熔点较低，不溶于水，易溶于有机溶剂，密度比水小。,酯的水解反应,酸性条件下的水解反应：,碱性条件下的水解反应：,酯化反应和酯水解反应的比较,形成的是哪个键，断开的就是哪个键。,
