高考化学大一轮复习 第九章 有机化合物 第一讲 认识有机化合物讲义(必修2+选修5)

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1、第一讲认识有机化合物2017高考导航考纲要求真题统计命题趋势1.能根据有机化合物的元素含量、相对分子质量确定有机化合物的分子式。2了解常见有机化合物的结构。了解有机物分子中的官能团,能正确地表示它们的结构。3了解确定有机化合物结构的化学方法和某些物理方法。4了解有机化合物存在异构现象,能判断简单有机化合物的同分异构体(不包括手性异构体)。5能根据有机化合物命名规则命名简单的有机化合物。2015,卷 9T、38T(1)(5);2015,卷 10T(A)、11T、38T(1)(3)(5);2014,卷 7T、38T(2)(4);2014,卷 8T、38T(4)(5)(6);2013,卷 8T(A)

2、、38T(1)(5)(6);2013,卷 38T(1)(6)高考对本部分的考查主要有四方面:(1)书写重要官能团的结构简式和名称;(2)结合有机物成键特点,书写、判断其分子式和同分异构体;(3)应用系统命名法给有机物命名;(4)确定有机物的一般过程与方法。预计2017年高考仍将着重考查有机物分子中官能团的种类判断、同分异构体的书写等。其中限定条件的同分异构体书写应引起重视。考点一有机物分类与官能团学生用书P211一、按碳的骨架分类1. 2烃二、按官能团分类1官能团:决定化合物特殊性质的原子或原子团。2有机物的主要类别、官能团和典型代表物类别官能团代表物名称、结构简式烷烃甲烷CH4烯烃 (碳碳双

3、键)乙烯H2C=CH2炔烃CC(碳碳三键)乙炔HCCH芳香烃苯卤代烃X(X代表卤素原子)溴乙烷C2H5Br醇OH(羟基)乙醇C2H5OH酚苯酚醚 (醚键)乙醚CH3CH2OCH2CH3醛CHO(醛基)乙醛CH3CHO酮 (羰基)丙酮CH3COCH3羧酸 (羧基)乙酸CH3COOH酯 (酯基)乙酸乙酯CH3COOCH2CH31(教材改编)下列各有机化合物中,均有多个官能团。 (1)可以看作醇类的是_(填字母,下同);(2)可以看作酚类的是_;(3)可以看作羧酸类的是_;(4)可以看作酯类的是_。答案:(1)BD(2)ABC(3)BCD(4)E2对盆栽鲜花施用S诱抗素制剂可以保持鲜花盛开。S诱抗素

4、的分子结构如图,下列关于该分子说法正确的是()A含有碳碳双键、羟基、羰基、羧基B含有苯环、羟基、羰基、羧基C含有羟基、羰基、羧基、酯基D含有碳碳双键、苯环、羟基、羰基解析:选A。由S诱抗素的结构可知,其分子结构中含有碳碳双键、醇羟基、羧基和羰基。名师点拨(1)一种有机物中可能同时含有多种官能团,从而使一种有机物可以同时有多方面的化学性质。(2)官能团的书写必须注意规范性,常出现的错误:把“”错写成“C=C”,“CC”错写成“CC”,“CHO”错写成“CHO”或“COH”。(2016宿迁高三一模)霉酚酸酯(MMF)是器官移植中抑制细胞增殖最常用的药物,它在酸性溶液中能发生如下反应:下列说法中正确

5、的是()AMMF分子中含有三种官能团B可以用NaHCO3溶液区别MMF与化合物C化合物分子中只含碳、氢元素,属于烃类D1 mol MMF与足量NaOH溶液共热,最多可消耗2 mol NaOH解析MMF分子中含有酯基、碳碳双键、羟基、醚键等官能团,A错误;MMF中不含羧基,与NaHCO3溶液不反应,化合物中含有羧基,可与NaHCO3溶液反应,B正确;R的结构简式为,除C、H元素外,还含有N、O元素,不属于烃类,C错误;1 mol MMF中含有2 mol 酯基和1 mol酚羟基,最多可消耗3 mol NaOH,D错误。答案B官能团相同的物质一定是同一类物质吗?含有醛基的有机物一定属于醛类吗?答案:

6、官能团相同的物质不一定是同一类物质,若官能团的数目不同,则其对应种类也不同,如烯烃和二烯烃就属于不同类别。含有醛基的有机物也不一定属于醛类,如甲酸乙酯可看作含有醛基,但它属于酯类。结构决定性质。官能团的多样性,决定了有机物性质的多样性,如具有醇、醛、酸的性质。 题组一有机物的分类1(教材改编)分析下列有机化合物的结构简式,完成填空。请你对以上有机化合物进行分类:属于烷烃的是_;属于烯烃的是_;属于芳香烃的是_;属于卤代烃的是_;属于醇的是_;属于醛的是_;属于羧酸的是_;属于酯的是_;属于酚的是_。解析:一些有机物含有多种官能团,可从各官能团的角度看成不同类的有机物,如既可看作是羧酸类,又可看

7、作是酯类。答案: 题组二有机物官能团的识别2迷迭香酸是从蜂花属植物中提取得到的酸性物质,其结构如图所示。该物质中含有的官能团有_(填名称)。解析:根据图中所示结构,可以看出该物质含有的官能团为羧基、酯基、(酚)羟基、碳碳双键。答案:羧基、酯基、(酚)羟基、碳碳双键(1)苯的同系物、芳香烃、芳香族化合物隶属关系如下图所示:(2)注意苯环不是官能团。 考点二有机物的结构特点、同分异构体学生用书P213一、有机化合物中碳原子的成键特点二、有机化合物结构的表示方法结构式结构简式键线式CH3CH=CH2CH3CH2OH三、有机化合物的同分异构现象1同分异构现象(一同一不同)(1)一同:分子式相同;(2)

8、一不同:结构不同。2同分异构体:具有同分异构现象的化合物互为同分异构体。3同分异构体的常见类型异构类型异构方式实例碳链异构碳链骨架不同CH3CH2CH2CH3和位置异构官能团位置不同CH2=CHCH2CH3和CH3CH=CHCH3官能团异构官能团种类不同CH3CH2OH和CH3OCH3四、同系物1概念:结构相似,分子组成上相差一个或若干个 CH2原子团的化合物互称同系物,如CH3CH3和CH3CH2CH3,CH2=CH2和 CH2=CHCH3。2性质:同系物的化学性质相似,物理性质呈现一定的递变规律。1如图是立方烷的球棍模型,下列有关说法不正确的是()A. 其一氯代物只有一种B其二氯代物有三种

9、C在光照下,其能与氯水发生取代反应D它与苯乙烯(C6H5CH=CH2)互为同分异构体解析:选C。整个分子结构是立方体形,且分子结构是对称的,是非极性分子。它的一氯代物只有一种,二氯代物有三种;苯乙烯的分子式与立方烷的分子式相同,但结构不同,所以它们互为同分异构体。烃发生光照取代反应时,使用的是卤素单质而不是溶液。2有机物CH3CH3、CH3CH=CH2、CH3CH2CCH、CH3CCH、C6H6、中,与乙烯互为同系物的是_和_。答案:CH3CH=CH2名师点拨(1)同分异构体分子式相同,相对分子质量相同,但相对分子质量相同的化合物不一定是同分异构体,如CH3CH2OH与HCOOH不属于同分异构

10、体。(2)同分异构体可以是同类物质也可以是不同类物质,如饱和羧酸和含有相同碳原子数的饱和酯互为同分异构体。(2016南宁适应性测试)某单官能团有机化合物只含碳、氢、氧三种元素,相对分子质量为88,完全燃烧时产生的CO2和H2O的物质的量之比为56。该有机物能被氧化为对应的羧酸,它可能的结构共有()A4种B5种C6种 D7种解析根据题中信息可推出该有机物的分子式为C5H12O,由于它能被氧化为相应的羧酸,故其分子式可表示为C4H9CH2OH。因为C4H9有4种结构,所以符合要求的该有机物的结构有4种。答案A分子式为C5H10O的有机物,属于醛类的同分异构体有几种?分子式为C5H10O2的有机物,

11、属于羧酸类的同分异构体有几种?答案:都是4种,这两个问题都可以从丁基的4种结构出发得到结论。同分异构体的判断方法(1)记忆法记住常见物质的异构体数目。例如:凡只含一个碳原子的分子均无异构体;丁烷、丁炔、丙基的异构体(同类物质)有2种;戊烷、丁烯、戊炔的异构体(同类物质)有3种;丁基、C8H10(芳香烃)的异构体有4种;己烷、C7H8O(含苯环)的异构体有5种;戊基、C9H12(芳香烃)的异构体有8种。(2)基元法例如:二氯苯C6H4Cl2有3种结构,四氯苯C6H2Cl4也有3种结构(将H替代Cl);又如CH4的一氯代物只有1种结构,新戊烷C(CH3)4的一氯代物也只有1种结构。(3)等效氢法等

12、效氢法是常用的寻找异构体数目的一种重要方法,其原则有三条:同一碳原子上的氢等效,同一碳原子上的甲基上的氢等效,位于对称位置的碳原子上的氢等效。 题组一同分异构体的种数的判断1(2016镇江月考)分子式为C9H12,且苯环上有两个取代基的有机化合物,其苯环上的一氯代物的同分异构体共有(不考虑立体异构)()A6种B7种C10种 D12种解析:选C。苯环上有两个取代基的化合物共有3种,其苯环上的一氯代物分别有4种、4种、2种,故总共有10种。2(2016合肥质检)甲基环己烷可由甲苯与氢气加成制得,其环上一氯代物的同分异构体数目是()A. 4 B. 3C. 2 D. 1解析:选A。甲基环己烷分子的环上

13、共有四种类型的氢原子:,因此其环上一氯代物的同分异构体数目为4,A项正确。题组二同分异构体的书写3分子式为C7H8O且结构中含有苯环的同分异构体有几种?试写出其结构简式。4(2016衡水高三调研)分子式为C8H16O2的有机物A,能在酸性条件下水解生成B和C,且B在一定条件下能转化成C。则A的结构简式可能是_。解析:A能水解生成B和C,且B能转化成C,则B、C为具有相同碳原子数的醇和羧酸,故B的结构简式为CH3CH2CH2CH2OH或,C为CH3CH2CH2COOH或,所以A的结构简式为或。 (1)书写同分异构体时,为防止重复书写,写出结构简式后,要用系统命名法命名,排除同种物质。(2)有些高分子化合物的结构简式书写形式相同,但由于聚合度不同,它们不属于同分异构体

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