2021版高考化学复习课时规范练34生命活动的物质基础有机合成与推断修订

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1、1 课时规范练 34 生命活动的物质基础有机合成与推断 非选择题 (共 5 小题 , 共 100 分) 1.(2018天津理综 ,8)(20分) 化合物 N具有镇痛、消炎等药理作用, 其合成路线如下: (1)A 的系统命名为,E 中官能团的名称为。 (2)A B 的反应类型为, 从反应所得液态有机混合物中提纯B的常用方法 为。 (3)CD 的化学方程式为。 (4)C 的同分异构体W( 不考虑手性异构) 可发生银镜反应; 且 1 mol W 最多与 2 mol NaOH 发生反应 , 产物之一可被氧化成二元醛。满足上述条件的W有种, 若 W的核磁共振氢谱具有四组峰, 则 其结构简式为。 (5)F

2、 与 G的关系为 (填序号 ) 。 a. 碳链异构b. 官能团异构 c. 顺反异构d. 位置异构 (6)M 的结构简式为。 (7) 参照上述合成路线, 以为原料 , 采用如下方法制备医药中间体。 2 该路线中试剂与条件1 为,X 的结构简式为;试剂与条件2 为,Y 的结构简式为。 2.(2019广东珠海月考 )(20 分) 镇痛药物J 的合成方法如下: 已知 :+ClR3+HCl R1COOR 2+R3CH2COOR4+R2OH (R1、R2、R3、R4为氢或烃基 ) (1)B 的名称为;F 的结构简式为。 (2) 的有机产物的官能团有; 的反应类型为反 应。 (3) 的化学方程式为。 (4)

3、 已知有一定的反应限度, 反应进行时加入吡啶(C5H5N,属于有机碱 ) 能提高 J 的产率 , 原因 是。 (5) 有机物 K分子组成比F 少两个氢原子 , 符合下列要求的K的同分异构体有种。 A.遇 FeCl3溶液显紫色 B.苯环上有两个取代基 (6)是一种重要的化工中间体。以环己醇() 和乙醇为起始原料, 结合已知信息 选择必要的无机试剂, 写出的合成路线。( 已 3 知:RHCCHRRCOOH+RCOOH,R、R 为烃基。用结构简式表示有机物,用箭头表示转化关 系, 箭头上注明试剂和反应条件) 3.(2019贵州遵义航天高级中学模拟)(20 分) 化合物 A的分子式为C9H15OCl,

4、 分子中含有一个六元环 和一个甲基 , 环上只有一个取代基;F 分子中不含甲基;A 与其他物质之间的转化如下图所示: (1)A F 的反应类型是;G 中含氧官能团的名称是。 (2)A C 的化学方程式是。 (3)H 的结构简式是,E 的结构简式是。 (4) 有的同学认为B中可能没有氯原子, 你的观点是( 填“同意”或“不同意”), 你的理由 是。 (5) 某烃的含氧衍生物X符合下列条件的同分异构体中, 核磁共振氢谱显示为2 组峰的是 ( 写结构简式 ); 只含有两个甲基的同分异构体有种。 X相对分子质量比C少 54 氧原子数与C相同 能发生水解反应 4.(2019云南师大附中月考)(20 分

5、)8- 羟基喹啉可用作医药中间体, 也是染料和农药的重要中间 体。合成8-羟基喹啉的路线如图所示。 已知 :+。 (1)B 的分子式为。 (2)D 的俗名为甘油,其含有的官能团名称为。 4 (3)CD 的化学反应类型为。 (4) 工业上 ,F 可由如下图所示途径制备,试剂为,Y 与 X互为同系物 , 其分子式为 C7H7NO3,Y 的结构有种。 XF (5)L 的结构简式为。 (6) 下列有关8- 羟基喹啉的说法正确的是( 填序号 ) 。 A.能使高锰酸钾溶液褪色 B.遇 FeCl3溶液显紫色 C.不能使溴的四氯化碳溶液褪色 D.能与 NaHCO3反应放出CO2气体 5.(20 分 ) 苯是工

6、业上常用的化工原料, 可以用于合成安息香酸苄酯和高分子化合物G(部分反应条 件略去 ), 流程如下所示 , 请回答下列问题: (1)C 的化学名称是,E 分子中最多有个原子共平面。 (2)C 生成 D的反应类型为。 (3)A 生成 E的化学方程式为。 (4)CH2CH CH CH2也可以反应生成高分子化合物, 而且是合成橡胶的重要原料, 下列橡胶中一定 不能以其为主要初始原料获得的是。 丁苯橡胶顺丁橡胶硅橡胶乙丙橡胶丁腈橡胶 (5)H 是 D的同分异构体, 分子中含有酯基, 有两个苯环且不直接相连, 符合上述条件的结构有 种( 不包括 D), 其中核磁共振氢谱图有6 组峰 , 且面积比为322

7、22 1的同分异构体的结构 简式为( 写出一种即可 ) 。 (6) 按照上述合成路线, 以 2- 氯丙烷为原料 , 设计 2- 甲基 -2- 丙醇的最佳合成路线。 5 课时规范练34生命活动的物质基础有机合成与推断 1.答案 (1)1,6-己二醇碳碳双键、酯基 (2) 取代反应减压蒸馏 (或蒸馏 ) (3)+C2H5OH+H2O (4)5 (5)c (6) (7) 试剂与条件1:HBr, X: 试剂与条件2:O2/Cu 或 Ag,Y: 解析 (1)A为, 根据系统命名法A的名称为1,6- 己二醇 ;E 中官能团的名称为碳碳双 键和酯基。 (2)A B 的反应属于取代反应, 从反应所得液态有机混

8、合物中提纯B的常用方法是减压蒸馏(或 蒸馏 ) 。 (3)CD 的反应属于酯化反应, 该反应的化学方程式为: +C2H5OH+H2O 。 (4)C 的同分异构体W可发生银镜反应, 说明含有 CHO, 且 1 mol W 最多与 2 mol NaOH 发生反 应, 产物之一可被氧化成二元醛, 说明水解产物是伯醇( CH2OH)。符合条件的W是甲酸酯 (HCOOR),R 的结构有 (CH2)5Br、 CH2CH(CH2CH3) CH2Br 共 5 种, 其中核磁共振氢谱具有四组峰的结构简式为。 (5) 根据 F 与 G的结构式可知二者关系为顺反异构, 选择 c。 (6) 根据 G N 的转化关系可

9、知M的结构简式为。 (7) 根据 DE 的转化关系分析可知,可由和合成 , 因此试剂与条件1为 HBr 和 ,X 的结构简式为; 试剂与条件2 为 O2/Cu 或 Ag和 ,Y 的结构简式为。 6 2.答案 (1)3-氯丙烯 (或 3- 氯-1- 丙烯 ) (2) 碳碳双键、氨基取代 (3)+CH3OH (4) 吡啶显碱性 , 能与反应的产物HCl 发生中和反应, 使平衡正向移动, 提高 J 的产率 (5)15 (6) 解析 (1) 有机物 A为 CH2CH CH3, 与氯气在500 发生取代反应生成CH2CH CH2Cl(B),其名称为 3-氯丙烯 (或 3- 氯-1- 丙烯 ); 由有机物

10、 E的结构简式 , 结合有机物F的分子式可知, 有机物 EF 脱去 二氧化碳 ,去掉 COO, 得到 F 的结构简式为。 (2) 根据有机物的结构简式CH2CH CH2NH2可知 , 官能团有碳碳双键、氨基; 通过有机物C的分 子式 , 并结合反应物 CH2CH CH2NH2和 ClCH2CH2COOCH 3可知 , NH2中的 2 个氢原子被取代, 生成氯化氢 , 所以的反应类 型为取代反应。 (3) 根据题给信息可知: 有机物 C在乙醇钠作用下, 发生反应生成; 化学方程式为 +CH3OH 。 (4) 吡啶 (C5H5N,属于有机碱 )显碱性 , 能与反应的产物HCl 发生中和反应, 使平

11、衡正向移动, 提 高 J 的产率。 (5) 有机物 F 为, 有机物 K分子组成比F 少两个氢原子 , 分子式为 C8H11NO 。A.遇 FeCl3溶液显紫色 , 含有酚羟基 ;B. 苯环上有两个取代基, 一个必须是酚羟基; 具体结构如下 : 苯环上分 7 别连有 OH和 CH2CH2NH2结构有 3 种; 苯环上分别连有OH和 CH3CH(NH2) 结构有3 种; 苯环上 分别连有 OH和 CH3NH CH2结构有3 种; 苯环上分别连有OH和 CH3CH2NH 结构有3 种; 苯环 上分别连有 OH和(CH3)2N结构有3 种; 共计有 15 种。 (6)发生消去反应生成环己烯, 环己烯

12、在酸性条件下被高锰酸钾溶液氧化为, 该 有机物再与乙醇发生酯化反应生成, 最后根据信息 R1COOR2+R3CH2COOR4+R2OH,在乙醇钠作用下发生反应生成 。 3.答案 (1) 消去反应碳碳双键和羧基 (2)+NaOH+NaCl (3) (4) 同意在碱性环境下氯原子有可能水解, 使得 B中没有氯原子 (5)HCOOC(CH 3)35 解析化合物 A的分子式为C9H15OCl, 分子中含有一个六元环和一个甲基, 环上只有一个取代基; 能与 新制的氢氧化铜反应, 说明含有醛基;A 是;A 与新制的氢氧化铜反应生成羧酸,B 可能 是, 碱性条件 (NaOH)下转化为;A 水解生成 C,C

13、是;C 氧化为 D,D 是;D 在一定条件下缩聚为E是;A 在氢氧化钠的醇溶 液中发生消去反应生成F,F 分子中不含甲基,F 是,F 与氢氧化铜在酸性条件下反应生 成;G 加聚生成。 8 (5) 氧原子数与C相同、相对分子质量比C少 54,X 的分子式为C5H10O2;能发生水解反应说明是 酯, 核磁共振氢谱显示为2 组峰的是 HCOOC(CH3)3; 只含有两个甲基的同分异构体有5 种;HCOOCH(CH 3)CH2CH3、HCOOCH2CH(CH3)CH3、 CH3COOCH2CH2CH3、CH3CH2COOCH2CH3、 CH3CH2CH2COOCH 3。 4.答案 (1)C 3H5Cl

14、 (2) 羟基(3) 取代反应 (或水解反应 ) (4) 液溴、 FeBr313 (5)(6)AB 解析已知 E的分子式 ,F 、 K的结构简式 , 结合 E和 F发生加成反应生成K,可知 E是 CH2CH CHO, 再由信息反应及L 的分子式可知L 是, 由 D的分子式及同一个碳上连有两个羟基的分子 不稳定可知 ,D 是 HOCH2CH(OH)CH2OH,由反应流程及A的名称可知 ,A 是 CH3CH CH2, 由于烯烃和氯气发 生加成反应是在常温下进行的, 而 A在高温下和氯气反应生成B,而 B还可以与HOCl发生加成反应 , 所以 AB 发生取代反应,B 是 ClCH2CH CH2,C

15、是 ClCH2CHClCH2OH或 ClCH2CH(OH)CH 2Cl。 (1) 根据以上分析 ,B 是 ClCH2CH CH2, 分子式为C3H5Cl 。 (2)D 是 HOCH2CH(OH)CH2OH,其含有的官能团名称为羟基。 (3)CD 发生的是卤代烃的水解反应( 属于取代反应) 。 (4) 由制备 F 的流程可知 ,由苯制取溴苯, 需要液溴、 FeBr3;X 是,Y 与 X互为同系物 , 其分子式为C7H7NO3, 即 Y比 X多一个 CH2原子团 ,苯环侧链可能含有一个甲基、一个酚羟基和一个硝 基, 采用定一移一的分析方法, 硝基和羟基处于邻、间、对共有3 种结构 , 分别为、 、

16、, 在的结构中的苯环上连接甲基共有4 种结构 , 在的结构中的苯环上连接 甲基共有4 种结构 ,在的结构中的苯环上连接甲基共有2 种结构 ; 另外苯环上还有可能有两个侧 链, 分别是酚羟基和CH2NO2的结构 :、, 所以 Y的结构共有 13 种。 9 (5) 由以上分析可知L 的结构简式是。 (6)8- 羟基喹啉含有碳碳双键, 能使溴的四氯化碳溶液褪色, 故 C错误 ;8- 羟基喹啉不含羧基, 不 能与 NaHCO3反应放出CO2气体 , 故 D错误。 5.答案 (1) 苯甲酸钠 (安息香酸钠 ) 19 (2) 取代反应 (3)+ +H2O (4) (5)10 或 (6) 解析引入醛基得到A, 被银氨溶液氧化成B, 碱性条件下转化成盐C, 发生取代反应生成D;E 为,F 为。 (1)C 的化学名称是苯甲酸钠( 安息香酸钠 ),E 分子中除了甲基上的2 个 H,其他原子均可能共面, 最多有 19 个原子共平面。(4) 丁苯橡胶由CH2CH CH CH2和苯乙烯聚合得到; 顺丁橡胶由 CH2CH CH

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