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1、.有机化学反应的应用-教案(鲁科版选修) 作者： 日期：20 个人收集整理，勿做商业用途第2课时有机化学反应的应用卤代烃的制备和性质课标要求认识卤代烃的典型代表物的组成和结构特点，知道与其他有机物的转化关系。课标解读1认识溴乙烷的分子组成和结构。2从分子结构、反应条件等多个侧面分析比较溴乙烷的水解反应和消去反应的差别，初步形成反应条件影响反应产物的观点。3结合已学有机物的知识，建立烃与卤代烃转化的知识网络，借此了解卤代烃在有机物转化中的桥梁作用。教学地位卤代烃是实现烃与烃的含氧衍生物之间转化的重要桥梁，是学习消去反应的最佳载体，是学好有机化学的基础。卤代烃的两大性质(取代反应和消去反应)是有机
2、合成的关键，在历年高考命题中都占有非常重要的地位。新课导入建议电饼铛采用不锈钢外壳，全合金烙盘、铰链结构一体化，更耐用，它具有精制不粘涂层，食物不粘锅。这款产品上盘可达180 ，上、下盘既可双面加热也可独立加热，方便省电。你知道不粘锅为什么不粘食物吗？教学流程设计课前预习安排：1.看教材P51，填写【课前自主导学】中的“知识1、卤代烃的定义及组成”，并完成【思考交流1】，看教材P5253，填写【课前自主导学】中的“知识2、卤代烃的制备和性质”，并完成【思考交流2】。2建议方式：同学之间可以进行讨论交流。步骤1：1.导入新课。2.本课时教学地位分析。步骤2：建议对【思考交流】1、2多提问几个学生
3、，使80%以上的学生都能掌握该内容，以利于下一步对该重点知识的探究。步骤5：在老师指导下由学生自主完成【变式训练1】和【当堂双基达标】中的1、2、5题，验证学生对探究点的理解掌握情况。步骤4：教师通过【例1】和教材P52的讲解对【探究1】中的“卤代烃的水解反应和消去反应的条件和特点”进行总结。步骤3：师生互动完成【探究1】“卤代烃的水解反应与消去反应”互动方式：可利用【问题导思】所设置的问题，由浅入深进行师生互动。建议除【例1】外，再变换一下命题角度，设置一些备选例题以拓展学生的思路，可使用【教师备课资源】为您提供的备选例题。步骤6：师生互动完成【探究2】“卤代烃中卤素原子的检验”互动方式：可
4、利用【问题导思】所设置的问题，由浅入深进行师生互动。步骤7：教师通过【例2】和教材P52的讲解对【探究2】中的“卤代烃中卤素原子检验的原理和操作”进行总结。步骤8：在老师指导下由学生自主完成【变式训练2】和【当堂双基达标】中的3、4题，验证学生对探究点的理解掌握情况。步骤9：先让学生自主总结本课时学习的主要知识，然后对照【课堂小结】以明确是否掌握已学的内容。安排学生课下完成【课后知能检测】。课标解读重点难点1.了解卤代烃的制备方法。2.认识溴乙烷的结构特点和主要化学性质。3.了解卤代烃所发生化学反应的反应类型和反应规律。4.培养逻辑思维能力与进行科学探究的能力。1.理解溴乙烷水解反应和消去反应
5、及其反应条件，理解消去反应并能判断消去反应的产物。(重点)2.了解卤代烃中卤素原子的检测方法。(难点)3.认识卤代烃在有机化学中的应用。(重点)卤代烃的定义及组成1.定义：烃分子中一个或多个氢原子被卤素原子取代后所生成的化合物。2组成元素：C、H、X(F、Cl、Br、I中的一种)。1卤代烃易溶于水吗？卤代烃的密度和沸点与相应烷烃相比有什么特点？【提示】卤代烃不溶于水，由于卤素原子的影响，卤代烃的密度和沸点都大于相应的烷烃。卤代烃的制备和性质1.卤代烃的制备(1)加成反应：CH2=CH2HBrCH3CH2Br(2)取代反应：CH4Cl2CH3ClHClBr2BrHBr2化学性质(1)水解反应实验
6、操作实验现象溴乙烷中加入NaOH溶液，振荡静置后，液体分层，取上层清液滴入过量稀HNO3中，再向其中滴加AgNO3溶液，试管中有浅黄色沉淀生成有关的化学方程式 (2)消去反应反应条件：NaOH的乙醇溶液、加热。断键方式：CBr和位碳原子上的CH。化学方程式：。2为什么说卤代烃在有机合成中起着桥梁作用？【提示】由此可见，在有机合成中卤代烃往往是改造有机化合物分子结构的中间产物，实现烃烃的含氧衍生物转变的桥梁。卤代烃的水解反应与消去反应【问题导思】所有的卤代烃都能发生水解反应吗？为什么？【提示】能，因为卤代烃水解时，只断裂碳卤键(CX)所有的卤代烃都能发生消去反应吗？为什么？【提示】不能，因为只有
7、有邻位碳原子且邻位碳原子上存在氢原子的卤代烃才可以发生消去反应。卤代烃发生水解反应和消去反应的条件及生成的主要产物有什么不同？【提示】卤代烃水解反应的条件是NaOH的水溶液，主要生成产物是醇。卤代烃消去反应的条件是NaOH的醇溶液加热，主要生成产物是烯烃或炔烃。1水解反应卤代烃水解时，只断裂碳卤键(CX)。即RXHOHROHHX，因此所有的卤 代烃均能发生水解反应，只是难易程度不同。2消去反应(1)消去反应的实质从分子中相邻的两个碳原子上脱去一个卤化氢分子，从而形成不饱和化合物。例如：CH2HCH2ClNaOHCH2=CH2NaCl H2O。(2)卤代烃的消去反应规律没有邻位碳原子的卤代烃不能
8、发生消去反应，如CH3Br。有邻位碳原子，但邻位碳原子上不存在氢原子的卤代烃也不能发生消去反应。例如：CCH3CH3CH3CH2Cl、CH2Cl。有两个相邻碳原子，且碳原子上均带有氢原子时，发生消去反应可能生成不同的产物。例如：CHCH3ClCH2CH3发生消去反应的产物为CHCH2CH2CH3或CHCH3CHCH3。(3)二元卤代烃发生消去反应后可在有机物中引入叁键。例如：CH2CH3CHCl22NaOHCH3CCH2NaCl2H2O。3消去反应与水解反应的比较反应类型反应条件键的变化卤代烃的结构特点主要生成物水解反应NaOH水溶液CX与HO断裂CO与HX生成含CX即可醇消去反应NaOH醇溶
9、液加热CX与CH断裂CC(或CC)与HX生成与X相连的碳的邻位碳上有氢原子烯烃或炔烃卤代烃发生水解和消去反应的条件是不同的，有的学生容易记错条件，当有醇参与时，发生消去反应，另外并不是所有的卤代烃都能发生消去反应。2溴丁烷分别与下列溶液共热，各得到什么产物，写出有关化学方程式，注明反应类型：(1)NaOH水溶液(2)NaOH乙醇溶液。【解析】2溴丁烷结构简式为：分析可知，溴原子既可和号C上的H消去HBr，在、号C之间形成C=C，又可以和号C上的H消去HBr，在、号C之间形成C=C，故2溴丁烷消去反应的产物有两种。【答案】(1)CH3CHCH2CH3BrNaOHCH3CHCH2CH3OHNaBr
10、取代反应(水解反应)(2)CH3CHCH2CH3BrNaOHCH3CH2CH=CH2NaBrH2O或CH3CHCH2CH3OHNaOHCH3CH=CHCH3NaBrH2O消去反应卤代烃中卤素原子有多个相邻碳原子时，发生消去反应可能生成多种不同产物。1下列卤代烃在KOH醇溶液中加热不反应的是()C6H5Cl(CH3)2CHCH2Cl(CH3)3CCH2ClCHCl2CHBr2 CH2Cl2ABC D【解析】根据卤代烃消去反应的实质，分子中与连接卤素原子的碳原子相邻的碳原子上没有氢原子的卤代烃不能发生消去反应。(CH3)3CCH2Cl不能发生消去反应；因CH2Cl2分子中只有一个碳原子，故其也不能
11、发生消去反应。此外，C6H5Cl若发生消去反应，将破坏苯环的稳定性，故C6H5Cl也不能发生消去反应。【答案】A【教师备课资源】(教师用书独具)卤代烃在有机合成中的应用(1)引入羟基RXNaOHROHNaX(2)引入不饱和键CHCXCCHX(3)改变官能团的位置通过卤代烃的消去反应获得烯烃，再通过烯烃与HX在一定条件下的加成反应，又得到卤代烃，但卤素原子的位置发生了变化。例如由1溴丙烷为主要原料，选择相应试剂制取少量2溴丙烷，制取过程示例如下：CH3CH2CH2BrCH3CH=CH2CH3CHCH3Br(4)改变官能团的数目通过卤代烃的消去反应获得烯烃，再通过烯烃与X2的加成反应，得到二卤代烃
12、。例如由1溴丙烷为主要原料，选择相应试剂制取少量1,2二溴丙烷，制取过程示例如下：CH3CH2CH2BrCH3CH=CH2CH3CHCH2BrBr(5)增长碳链，获得复杂有机物卤代烃水解反应的实质与卤代烃在碱性条件下发生的取代反应比较相似，都可以看成带负电荷的基团取代了卤素原子。例如：CH3CH2BrCNCH3CH2CNBrCH3ICH3CH2OCH3OCH2CH3I格氏试剂在有机合成中的应用卤代烃还可以与金属反应，形成金属化合物。其中最负盛名的是有机镁化合物，如：RXRMgX(格氏试剂)格氏试剂与其他物质(卤代烃、醛、二氧化碳)反应可以实现碳链的增长，得到烃、醇、羧酸、酮、胺等多种有机物。卤
13、代烃的取代反应实质是带负电荷的原子团或原子取代了卤代烃中的卤素原子。例如：CH3BrOH(或NaOH)CH3OHBr下列的化学方程式不正确的是()ACH3CH2BrNaHSCH3CH2HSNaBrBCH3ICH3ONaCH3OCH3NaICCH3CH2ClCH3ONaCH3ClCH3CH2ONaDCH3CH2ClCH3CH2ONaCH3CH2OCH2CH3NaCl【解析】根据取代反应的机理，选项C的正确的化学方程式应为：CH3CH2ClCH3ONaCH3CH2OCH3NaCl。【答案】C卤代烃中卤素原子的检验【问题导思】卤代烃在水溶液中能电离出卤素离子吗？【提示】卤代烃在水溶液中不电离，无卤素离子存在。检验卤代烃中卤素原子的原理是什么？【提示】检验卤代烃中卤素原子的原理：卤代烃在NaOH溶液中水解得到卤化钠，再向其中加入HNO3和AgNO3，根据沉淀的颜色确定卤素(Cl、Br、I)。在检验卤代烃中卤素原子的实验操作中需加入稀硝酸，其作用是什么？【提示】
