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1、天然药物化学试题(1)一、指出下列各物质的成分类别(每题1分,共10分)1、纤维素 2、酶 3、淀粉 4、桔霉素 5、咖啡酸 6、芦丁 7、紫杉醇 8、齐墩果酸 9、乌头碱 10、单糖二、名词解释(每题2分,共20分)1、天然药物化学 2、异戊二烯法则 3、单体 4、有效成分 5、HR-MS 6、液滴逆流分配法 7、UV 8、盐析 9、透析 10、萃取法三、判断题(正确的在括号内划“”,错的划“X” 每题1分,共10分)( )113C-NMR全氢去偶谱中,化合物分子中有几个碳就出现几个峰。( )2多羟基化合物与硼酸络合后,原来中性的可以变成酸性,因此可进行酸碱中和滴定。( )3D-甘露糖苷,可
2、以用1H-NMR中偶合常数的大小确定苷键构型。( )4反相柱层析分离皂苷,以甲醇水为洗脱剂时,甲醇的比例增大,洗脱能力增强。( )5蒽醌类化合物的红外光谱中均有两个羰基吸收峰。( )6挥发油系指能被水蒸气蒸馏出来,具有香味液体的总称。( )7卓酚酮类成分的特点是属中性物、无酸碱性、不能与金属离子络合,多有毒性。( )8判断一个化合物的纯度,一般可采用检查有无均匀一致的晶形,有无明确、尖锐的熔点及选择一种适当的展开系统,在TLC或PC上样品呈现单一斑点时,即可确认为单一化合物。( )9有少数生物碱如麻黄碱与生物碱沉淀试剂不反应。( )10三萜皂苷与甾醇形成的分子复合物不及甾体皂苷稳定。四选择题(
3、将正确答案的代号填在题中的括号内,每小题1分,共10分)1 糖的端基碳原子的化学位移一般为( )。 A ppm1602 紫外灯下常呈蓝色荧光的化合物是( )。A黄酮苷 B酚性生物碱 C萜类 D 7-羟基香豆素3除去水提取液中的碱性成分和无机离子常用( )。 A沉淀法 B透析法 C水蒸气蒸馏法 D离子交换树脂法4中药的水提液中有效成分是亲水性物质,应选用的萃取溶剂是( )。 A丙酮 B乙醇 C正丁醇 D氯仿5黄酮类化合物中酸性最强的是( )黄酮。A 3-OH B 5-OH C 6-OH D 7-OH 6植物体内形成萜类成分的真正前体是( ),它是由乙酸经甲戊二羟酸而生成的。 A.三磷酸腺苷 B.
4、焦磷酸香叶酯 C.焦磷酸异戊烯酯 D.焦磷酸金合欢酯7将穿心莲内酯制备成衍生物,是为了提高疗效同时也解决了( )。 A.增加在油中的溶解度 B.增加在水中的溶解度C.增加在乙醇中的溶解度 D.增加在乙醚中的溶解度8在萜类化合物结构为饱和内酯环中,随着内酯环碳原子数的减少,环的张力增大,IR光谱中吸收波长( )。A.向高波数移动 B.向低波数移动 C.不发生改变 D.增加吸收强度9挥发油的( )往往是是其品质优劣的重要标志。 A.色泽 B.气味 C.比重 D.酸价和酯价10区别甾体皂苷元C25位构型,可根据IR光谱中的( )作为依据。 A.A带B带 B.B带C带 C.C带D带 D.D带A带五、指
5、出下列化合物结构类型的一、二级分类:(每小题2分,共10分)1. 2.3. 4. 5.六、用化学方法区别下列各组化合物:(每小题2分,共10分)1.23.5. 七、分析比较:(每个括号1分,共20分)1.比较下列化合物的酸性强弱:( ) ( ) ( ) ( ). 并比较在硅胶板上展开后Rf值的大小顺序:( ) ( ) ( ) ( ).2. 用聚酰胺柱层析分离下列化合物,以不同浓度的乙醇-水进行梯度,流出柱外的顺序是 ( )( )( )( ).A. R1=R2=HB. R1=H, R2=RhamC. R1=Glc, R2=HD. R1=Glc, R2=Rham3.比较下列化合物的碱性强弱:碱性强
6、弱:( ) ( ) ( )4.用硝酸银处理的硅胶进行柱层析,氯仿为流动相进行分离下列化合物时,其流出柱外的先后顺序为:( ) ( ) ( ) ( )( )。八、提取分离:(每小题5分,共10分)1某中药中含有下列四种蒽醌,请用PH梯度萃取法设计分离流程。ABCD2.挥发油(A)、多糖(B)、皂苷(C)、芦丁(D)、槲皮素(E),若采用下列流程进行分离,试将各成分填入适宜的括号内。 药材粗粉 水蒸汽蒸馏 蒸馏液 水煎液 药渣 ( ) 浓缩 加4倍量乙醇,过滤 沉淀 滤液 ( ) 回收乙醇,通过聚酰胺柱 分别用水、含水乙醇梯度洗脱 水洗液 稀醇洗脱液 较浓醇洗脱液 水饱和的 ( ) ( ) n-B
7、uOH萃取 水层 正丁醇层( )九、结构鉴定:1有一黄色针状结晶,mp285-6(Me2CO),FeCl3反应(+),HCl-Mg反应(+),Molish反应(),ZrOCl2反应黄色,加枸橼酸黄色消退,SrCl2反应()。EI-MS给出分子量为284。其光谱数据如下,试推出该化合物的结构(简要写出推导过程),并将1H-NMR信号归属。UV max nm:MeOH, 266.6, 271.0, 328.2; +MeONa, 267.0(sh), 276.0, 365.0; +NaOAc, 267.0(sh), 275.8, 293.8, 362.6; +NaOAc/H3BO3, 266.6,
8、271.6, 331.0; +AlCl3, 266.6, 276.0, 302.0, 340.0; +AlCl3/HCl, 266.6, 276.2, 301.6, 337.8. 1HNMR (DMSO-d6) ppm:12.91(1H, s, OH), 10.85(1H, s, OH), 8.03 (2H,d, J = 8.8Hz), 7.10(2H,d, J = 8.8Hz), 6.86(1H, s), 6.47(1H, d, J = 1.8Hz), 6.19(1H, d, J = 1.8Hz), 3.84(3H, s).2.化合物A,mp:250252,白色粉状结晶,Liebermann
9、-Burchard反应紫红色,IR Vmax(KBr) cm-1:3400(-OH),1640(C=C),890(CH,-吡喃糖甙),用反应薄层法全水解,检查糖为Glucose,苷元为原人参三醇(PPT)(分子量476),经50%HAc部分水解未检出糖。FD-MS, M+ 638, EI-MS有m/z 620(M+-H2O)。13C-NMR数据如下: 20(S)PPT 化合物A 20(S)PPT 化合物A 化合物A糖部分 甙元部分 甙元部分C-1 39.2 39.2 C-16 26.8 27.2 C-1105.8C-2 28.0 27.7 C-17 54.6 54.6 C-2 75.7C-3
10、78.3 78.0 C-18 17.5 17.3 C-3 80.0C-4 40.2 40.2 C-19 17.4 17.4 C-4 71.7C-5 61.7 61.3 C-20 72.9 73.0 C-5 79.4C-6 67.6 78.6 C-21 26.9 26.8 C-6 63.0C-7 47.4 45.1 C-22 35.7 35.7C-8 41.1 41.0 C-23 22.9 23.0C-9 50.1 50.1 C-24 126.2 126.2C-10 39.3 39.6 C-25 130.6 130.5C-11 31.9 32.0 C-26 25.8 25.7C-12 70.9
11、71.0 C-27 17.1 17.6C-13 48.1 48.1 C-28 31.6 31.6 C-14 51.6 51.5 C-29 16.4 16.3C-15 31.3 31.1 C-30 17.0 16.7试写出化合物A的结构并说明推导过程。九、1. 2 答 案一、指出下列各物质的成分类别(每题1分,共10分)1多糖 2蛋白质 3多糖 4聚戊酮类 5苯丙酸类 6酚苷 7 坏状二萜 8五环三萜 9生物碱 10蒽醌二、名词解释(每题2分,共20分)1、是运用现代科学理论与方法研究天然药物中化学成分的一门学科。2、异戊二烯法则:在萜类化合物中,常可看到不断重复出现的C5单位骨架。3、单体:具有单一化学结构的物质。4、有效成分:天然药物中具有临床疗效的活性成分。5、HR-MS: 高分辨质谱,可以预测分子量。6、可使流动相呈液滴形式垂直上升或下降,通过固定相的液柱,实现物质的逆流色谱分离。7、红外光谱,可以预测分子结构。8、盐析:向含有待测组分的粗提取液中加入高浓度中性盐达到一定的饱和度,使待测组