大学有机化学(试题(卷)和答案解析)

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1、试卷一一、命名下列各化合物或写出结构式(每题1 分,共10 分)1.(H3C)2HCC(CH3)3CCHH(Z)-或顺-2,2,5-三甲基-3-己烯2.3-乙基-6-溴-2-己烯-1-醇CH2CH2 HOCH2CHCCH2CH2CH2Br3.OCH3(S)环氧丙烷4.CHO3,3-二甲基环己基甲醛5.邻羟基苯甲醛苯乙酰胺OHCHO6.ONH22-phenylacetamide7.OH萘酚8.对氨基苯磺酸HO3SNH2COOH9.4环丙基苯甲酸10.甲基叔丁基醚O二. 试填入主要原料,试剂或产物(必要时,指出立体结构),完成下列各反应式。(每空2 分,共48 分)1.CNCHCHBrKCN/Et

2、OHBrCH2Cl答2.答3.+C12高温高压、O3H2OZn粉CH = CH2CH3COCH3H2OHBrMg醚H+OHCCHCH2CH2CHCHOC1C1;2答CH3COC1OBrOHCHCH3CH3CHMgBrCH3CHC(CH3)2CH3O;CH3CHCCH3CCH3;4.+CO2CH3 答CO2CH35.1, B2H62, H2O2, OH-)1, Hg(OAc2,H2O-THF, NaBH24答OHOH (上面)(下面)6.OONH2NH2, NaOH,OOO答(HOCH2CH2)2OCH2OHNaOHH2OCH2Cl7.ClCl8.OHOHSNCH3CH3CH3+H2O+1历程C

3、l答OH9.OC2H5ONaCCH3OC2H5ONaCH3+ CH2=CHOOOCH3CH2CH2COCH3答CH3OO10.BrBrZnEtOH答11.COCH3 +Cl2H+答COCH2Cl12.CH3NH2Fe,HClH2SO4HNO3CH3NO2CH3CH(3CO)2OCH3NHCOCH3CH3NHCOCH3BrBr2NaOHCH3NH2BrH2SO4NaNO2H3PO2CH3Br三. 选择题。(每题2 分,共14 分)1、与NaOH水溶液的反应活性最强的是(A )(A). CH3CH2COCH2Br (B). CH3CH2CHCH2Br (C). (CH3)3CH2Br (D). C

4、H3(CH2)2CH2BrCH32. 对CH3Br 进行亲核取代时,以下离子亲核性最强的是:(B )(A). CH3COO-(B). CH3CH2O-(C). C6H5O-(D). OH-3. 下列化合物中酸性最强的是(D )(A) CH3CCH(B) H2O(C) CH3CH2OH(D) p-O2NC6H4OH(E) C6H5OH(F) p-CH3C6H4OH4. 下列化合物具有旋光活性得是:(A )COOHOHHOHHA,B,CH3COOHCH3C,(2R, 3S, 4S)-2,4-二氯-3-戊醇5. 下列化合物不发生碘仿反应的是(C)C6H5COCH3B、C2H5OHC、 CH3CH2C

5、OCH2CH3D、CH3COCH2CH36. 与HNO2 作用没有N2 生成的是(C)A、H2NCONH2B、CH3CH(NH2)COOHC、C6H5NHCH3D、C6H5NH27. 能与托伦试剂反应产生银镜的是(D)CCl3COOHB、CH3COOHC、CH2ClCOOHD、HCOOH四、 鉴别下列化合物(共6 分)苯胺、苄胺、苄醇和苄溴Br2HNO2N2()苯胺()白色 苄胺AgNO3 醇()()苄醇()()苄溴黄色AgBr五、 从指定的原料合成下列化合物。(任选2 题,每题7 分,共14 分)1. 由溴代环己烷及不超过四个碳原子的化合物和必要试剂合成:CH2OHCHOBrMgEt2OMg

6、BrO1,2, H2OCH2OHCrO3-2PyCHO,KOH12,NaBH4TM答2、 由指定原料及不超过四个碳原子的化合物和必要的试剂合成:OOONa+-CCH,12,H3O+HOCCHHg2+H2SO4OHOCH3CH3答O3、 由指定原料及不超过四个碳原子的化合物和必要的试剂合成:CHOHCHOHCCH1,Na, NH3(l) CCH1,Na, NH3(l)2,CH3CH2Br2,3, H2OOHH2OH 答Lindlar4. 由苯、丙酮和不超过4 个碳原子的化合物及必要的试剂合成:O答CH3COCH3Ba(OH)2I2CH(3)2CCHCOCH3C6H5MgBrCuBrOBr2/Na

7、OHHOOAlCl3H2CC(CH3)2HOOPPATM5. 由指定的原料及必要的有机试剂合成:CH3CHCHO,HCHOOHCH3OOCH3CCHCH3CH3OHCH3CHCHO+ HCHOOH-HCNCNCH3CCHOCH3H2OCH2OHCH2OHOHH+-H2OCH3CCHCH3 OH H+COOH H2O答CH2OHOO六、推断结构。(8 分)2-(N,N-二乙基氨基)-1-苯丙酮是医治厌食症的药物,可以通过以下路线合成,写出英文字母所代表的中间体或试剂:AlCl3AB (C9H10O) OCH3BrCHN(C2H5)2DA. CH3CH2COClOB.C. Br2, CH3COOH

8、ON(C2H5)2D.试卷二一、命名下列各化合物或写出结构式(每题1 分,共10 分)CHOBrClHOH1.CH2OH (S)-2,3-二羟基丙醛2. ClH(Z)-1,2-二氯-1-溴乙烯3.5甲基4己烯2醇 C H 3C C H C HCH C H 3C H 3O H4.CHOHO3 ,3- 二甲基环己基甲醛5.NH2对羟基苯胺OOOBrHCNO6.邻苯二甲酸酐7.丙二酸二乙酯CH2(COOCH2CH3)2,COOHCONH28.间溴苯甲酸9.苯甲酰胺CH310.CH3 NN-二甲基甲酰胺二. 试填入主要原料,试剂或产物(必要时,指出立体结构),完成下列各反应式。(每空2 分,共30 分

9、)1.CH CHBrCH2ClKCN/EtOH1,LiAlH4CH3CH2COCH2CO2C2H5+2.2,H3O答BrCNCH3COCH3TsOH22OO答CH3CH2CHOHCH CH OH3.O-CN + HClO答CN4.H3CCCH3OHCCH3OHCH3H2SO4HIO4CH3CH3H3C CC CH3 (上面)H3CC (下面)答OCH3O5.HOH3O+HOHOHH答H6.OOC2H5OHOEtONa/EtOHOH3CH3CH3C答H3C7.OC2H5ONaC2H5ONaOOCH3CH2CHCCH3OCH3O+ CH2=CHCCH3O2OCH3答O8.HNO3/H2SO4NO2

10、Br2FeNO2BrSn+HClNH2BrHNO205N2+BrHClCu2Cl2ClBrC三. 按要求回答问题。(每题2 分,共12 分)1. 对CH3Br 进行亲核取代时,以下离子亲核性最强的是:(B )(A). CH3COO-(B). CH3CH2O-(C). C6H5O-(D). OH-2. 下列化合物不能发生碘仿反应的是:(C )A, CH3CH2OH B, CH3COCH3C, CH3CH2CHO D, CH3COCH2CH33. 下列化合物中具有芳香性的是(C )4.芳香硝基化合物最主要的用途之一是做炸药,TNT炸药是(C)AOOOONHBCD5.下列化合物酸性从大到小排序正确的

11、为(B)a.对氯苯酚、b.对甲苯酚、c.对甲氧基苯酚、d.对硝基苯酚A、abcdB、dabcC、bcadD、dacb6.下列化合物的碱性最大的是(B )A、氨B、乙胺C、苯胺D、三苯胺四、判断题(每题2 分,共12 分)1 分子构造相同的化合物一定是同一物质。( )2 含手性碳原子的化合物都具有旋光性。( )3 含氮有机化合物都具有碱性。( )4 共轭效应存在于所有不饱和化合物中。( )5 分子中含碳碳双键,且每个双键碳上各自连有的基团不同就可产生顺反异构。( )6 制约SN 反应的主要因素是中心碳原子上烃基的电子效应和空间效应。( )五、从指定的原料合成下列化合物。(任选2 题,每题10 分,共20 分)1. 由溴代环己烷及不超过四个碳原子的化合物和必要试剂合

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