2020届高考化学二轮复习大题精准训练——有机化学推断综合题

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1、2020年高考化学二轮复习大题精准训练有机化学推断综合题1. 化合物G是一种药物合成中间体,其合成路线如图所示(部分反应条件已省略):已知:;+CH3CH2OH。回答下列问题:(1)G中官能团的名称为_。(2)A是一种烯烃,其系统命名为_。(3)由C生成D的化学方程式为_。(4)E的结构简式为_。(5)第步反应的反应类型为_。(6)同时满足下列条件的C的同分异构体有_种(不含立体异构),其中核磁共振氢谱显示有3组峰,且峰面积之比为2:2:1的结构简式为_。1mol该物质能与2molNaOH反应。1mol该物质与银氨溶液反应生成4molAg。(7)参考G的合成路线,设计以乙酸乙酯和溴乙烷为原料(

2、其他试剂任选),制备的合成路线:_。2. 化学选修5:有机化学基础烯烃复分解反应可示意如下:利用上述方法制备核苷类抗病毒药物的重要原料W的合成路线如下:回答下列问题:(1)B的化学名称为_。(2)由B到C的反应类型为_。(3)D到E的反应方程式为_。(4)化合物F在Grubbs催化剂的作用下生成G和另一种烯烃,该烯烃的结构简式是_。(5)H中官能团的名称是_。(6)化合物X是H的同分异构体,可与FeCl3溶液发生显色反应,1molX最多可与3molNaOH反应,其核磁共振氢谱为四组峰,峰面积比为3221。写出两种符合要求的X的结构简式:_。(7)由为起始原料制备的合成路线如下,请补充完整(无机

3、试剂任选)。_。3. 化合物I是一种抗脑缺血药物,合成路线如下: 已知:回答下列问题:(1)按照系统命名法,A的名称是_;写出A发生加聚反应的化学方程式:_。(2)反应HI的化学方程式为_;反应EF的反应类型是_。(3)符合下列条件的G的同分异构体有_种。其中核磁共振氢谱为6:4:2:2:1的结构简式为_。遇FeCl3溶液发生显色反应 苯环上只有互为对位的两个取代基除苯环外的碳原子形成直链(4),二甲基苄醇()是合成医药、农药的中间体,设计以苯和2氯丙烷为起始原料制备,二甲基苄醇的合成路线。4. 化学选修5:有机化学基础根皮素可应用于面膜、护肤膏霜和精华素中。其中一种合成R的路线如下:(1)A

4、的化学名称是_,BC的反应类型是_。(2)D的结构简式是_,其核磁共振氢谱共有_组峰。(3)EF的化学方程式为_,G的官能团的名称是_。(4)GH的化学方程式为_。(5)M是F的同分异构体,同时符合下列条件的M的结构有_种(不考虑立体异构)。能与FeCl3溶液发生显色反应 能发生银镜反应(6)设计以丙烯和1,3丙二醛为起始原料制备的合成路线_(无机试剂任选)。5. 化合物G(松柏醇)是一种药物合成中间体,其合成路线如下: 回答下列问题:(1)A的化学名称是_,其中所含官能团的名称为_。(2)反应的反应类型为_。(3)反应所需的试剂和条件是_。(4)F的结构简式为_。(5)A与足量Na2CO3溶

5、液反应的化学方程式为_。(6)二取代芳香化合物X与C互为同分异构体,写出能发生水解反应和银镜反应,不能与FeCl3溶液发生显色反应,核磁共振氢谱有4组峰且面积比为3:2:2:1的结构简式为_。(7)对乙氧基苯甲酸()是有机合成原料和食品防腐剂。设计由苯酚、乙醇及三氯甲烷为原料制备对乙氧基苯甲酸的合成路线:_(无机试剂任用)。6. 蜂胶是一种天然抗癌药,主要活性成分为咖啡酸苯乙酯(I)。合成化合物I的路线如下:已知当羟基与双键碳原子相连时,易发生转化:RCH=CHOHRCH2CHO请回答下列问题:(1)化合物F的名称是_;BC的反应类型是_。(2)化合物E中含氧官能团的名称是_ ;GH的的反应所

6、需试剂和条件分别为_ ;_。(3)写出化合物C与新制Cu(OH)2悬浊液反应的化学方程式_。(4)化合物W与E互为同分异构体,两者所含官能团种类和数目完全相同,且苯环上只有3个取代基,则W可能的结构有_种(不考虑顺反异构),其中核磁共振氢谱显示有6种不同化学环境的氢,峰面积比为2:2:1:1:1:1,写出符合要求的W的结构简式:_。(5)参照上述合成路线,设计由CH3CH=CH2和HOOCCH2COOH为原料制备CH3CH2CH=CHCOOH的合成路线(无机试剂及吡啶任选)。_。7. 石油裂解产物烯烃为原料合成一些新物质的路线如下: 已知:完成下列填空:(1)写出X分子中所含官能团的名称_(2

7、)写出甲物质的名称_(3)写出下列化学方程式:AB_; E_; ZW_(4)属于酯类且分子中含有两个甲基的Y的同分异构体有_种(5)R是W的一种同分异构体,R遇FeCl3溶液显紫色,但R不能与浓溴水反应,写出R的结构简式_(6)写出实验室由D制备E的合成路线(合成路线常用的表示方式为:目标产物)8. 某单烯烃A(C8H16)可以发生如下图示的转化,回答下列问题 已知: (1)B的分子式为_,D中含有官能团的名称_。 (2)B无银镜反应,D在浓硫酸存在下加热可得到能使溴水褪色且只有一种结构的物质E(不考虑立体异构),请写出的结构简式_,的反应类型_。(3)写出的化学方程式_。 (4)H的同分异构

8、体中,满足下列要求的结构一共有_种(不考虑立体异构,包括H本身) 属于酯类;酸性条件下水解能得到相对分子质量为74的有机物 (5)已知:;请写出由C制备2丙醇的合成路线(无机原料任选)。合成路线流程图示例如下:答案和解析1.【答案】(1)羰基、羧基;(2)1,3丁二烯;(3);(4);(5)取代反应;(6)9;【解析】【分析】本题主要考查有机物的合成和推断,根据流程图中前后物质的对比和反应条件可判断反应类型,根据物质的结构简式和性质可判断有机物含有的官能团,同分异构体书写可先判断官能团的种类和数目,再根据碳链异构和位置异构判断同分异构体的数目,有机物合成路线的选择可根据题干流程图中相似点判断。

9、【解答】根据C的结构结合信息分析可知B为环己烯,反推A为CH2=CHCH=CH2,根据转化关系可知D为己二酸二乙酯,由信息可知E为;由G可知F为:。(1)G中官能团为羰基、羧基;(2)A的分子式为C4H6,A为烯烃且A的不饱和度为2,故A为1,3丁二烯;(3)CD为酯化反应,反应的化学方程式为;(4)由信息和E的分子式可知,E的结构简式为;(5)FG是酯基的水解以及酸化,因此EF增加了一个甲基,对比条件可知,甲基来自CH3Br,因此该反应为取代反应;(6)1mol该物质能与2molNaOH反应、 1mol该物质与银氨溶液反应生成4molAg,可知,同分异构体中含有两个甲酸酯基,因此该问题就是丁

10、烷上的二取代问题,由定一移一得共有9种,其中核磁共振氢谱显示有3组峰,且峰面积之比为221的结构简式为;(7)根据逆推法,可由水解制得,对比碳骨架和反应,可制备,最后依据信息,即可得到正确的合成路线:。2.【答案】(1)丙烯醛;(2)加成反应;(3);(4)CH2=CH2;(5)羧基,碳碳双键;(6);(7)。【解析】本题考查有机物推断和合成,侧重考查学生分析、判断及知识综合运用能力,把握反应前后物质结构变化及有机物官能团及其性质关系是解本题关键,难点是同分异构体种类判断,题目难度中等。(1)B为,B的化学名称为丙烯醛,故答案为:丙烯醛;(2)与水发生加成反应生成HOCH2CH2CHO,故答案

11、为:加成反应;(3)D与乙醇发生酯化反应生成E,反应方程式为,故答案为:;(4)化合物F在Grubbs催化剂的作用下发生烯烃复分解反应,生成G和另一种烯烃,该烯烃的结构简式是CH2=CH2,故答案为:CH2=CH2;(5)G碱性条件下发生水解反应、酸化生成羧酸和醇,据W的结构简式知H为羧酸,H中官能团的名称是羧基,碳碳双键,故答案为:羧基,碳碳双键;(6)化合物X是H的同分异构体,可与FeCl3溶液发生显色反应,则含酚羟基,1molX最多可与3molNaOH反应,则1molX有3mol酚羟基,其核磁共振氢谱为四组峰,峰面积比为3221。符合要求的X的结构简式为:,故答案为:;(7)由为起始原料制备的合成路线为,故答案为:。3.【答案】(1)2甲基丙烯;(2);氧化反应(3)13;(4)【解析】【分析】本题考查有机物的推断,为高频考点,侧重于有机物官能团的性质以及学生分析能力的考查,解答本题的突破口为E的推断,答题时注意把握题给信息,体会做题思路,可采用逆推的方法推断,题目难度中等。【解答】根据I的结构简式可得H为,则G为,结合已知的信息反应,可知D、E、F中含有苯环,则D为,E为,A能和HBr反应生成卤代烃,B发生已知信息的反应,则A为。(1)A为,系统命名是:2甲基丙烯;发生

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