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1、不饱和度及其应用 不饱和度又称为“缺氢指数”，用希腊字母来表示，顾名思义，它是反映有机物分子 不饱和程度的量化标志。烷烃分子中饱和程度最大，规定其 =0，其它有机物分子和同碳原 子数的开链烷烃相比，每少2 个 H，则不饱和度增加1； 计算有机物的不饱和度有二种方式： 一、根据化学式计算： 烃的分子式为CxHy，则 如果有机物为含氧衍生物，因氧为2 价， C=O与 C=C “等效”， 所以在进行不饱和度的计算 时可不考虑氧原子，如CH2=CH2、C2H4O 、C2H4O2的 为 1， 氧原子“视而不见”。有机物分 子中卤原子 X以及 NO2、 NH2等都视为相当于H原子（如： C2H3Cl 的不
2、饱和度为1） 。 对于碳的同素异形体，可以把它看成y 等于 0 的烃来计算， 即：例如： C70的=71 同分异构体的分子式相同，所以同分异构体的不饱和度也相同，因此只需注意双键数、三键 数和环数，无需数H原子数。 不饱和度（）又称缺 H指数，有机物每有一不饱和度，就比相同碳原子数的烷烃少两个 H原子，所以，有机物每有一个环， 或一个双键（） ， 相当于有一个不饱和度， 相当于 2 个，相当于三个。利用不饱和度可帮助推测有机物可能有的结构，写 出其同分异构体。 常用的计算公式： 二、根据结构计算： 不饱和度 = 双键数 + 三键数 2 + 环数（注：苯环可看成是三个双键和一个环） （注意环数等
3、于将环状分子剪成开链分子时，剪开碳碳 键的次数 ，双键包括碳氧双键等） 如： 1、单烯烃和环烷烃的：=1（二烯烃： =2） ； 2、CH3C CH ：=2（：=2） 3、：=4（可以看成一个环与三个双键构成）：=7 *4、立体封闭多面体型分子：=面数 -1 ： =5 ： =2 不饱和度的应用： （1）已知结构式较复杂有机物的化学式 ； （2）已知分子式判断其中可能含有的官能团及其数量（大于 4 的应先考虑可能含苯环）。 （3）辅助分析同分异构体（同分异构体间不饱和度相同） 例题 1： 求降冰片烯的分子式 例题 2：右图是一种驱蛔虫药- 山道年的结构简式，试确定其分子式为_。 例题 3： 分子式
4、为C8H8的烃能使溴水褪色，能合成高分子材料，试确定其结构。 例题 4：某烃的分子式中含有一个苯环，两个 CC和一个 CC ，则它的分子式可能为（） A、C9H12 B、 C17H20C、C20H30D、C12H20 例题 5：合成相对分子质量在20000 50000 范围内的具有确定结构的有机化合物是一个 新的研究领域。 1993 年报道合成了两种烃A和 B，其分子式分别为C1134H1146和 C1398H1278，其分 子中含有三种结构单元（I III） ： （I ）（II ） CC（III） C(CH3)3则： （1） 上述三种结构单元的不饱和度分别为、； B的不饱和度为。 （2）A分
5、子中含有上述结构单元（I ） 、 （ II ） 、 （III）的个数分别为多少？ （3） B的结构跟A相似，但分子中多了一些结构为的结构单元。B分子比 A分子多了 _个这样的结构单元( 填写数字 ) 。 例题 6： 人们使用四百万只象鼻虫和它们的215 磅粪便物，历经30 多年时间弄清了棉子象 鼻虫的四种信息素的组成，它们的结构可表示如下（括号内表示的结构简式）以上四种信 息素中，互为同分异构体的是（） 、和、和、和、和 1、某有机物分子式为C10H14Cl2O2，分子结构中不含有环和CC，只含一个羰基，则 该分子中含有的碳碳双键数为 ( ) A、1 个 B 、2 个 C 、3 个 D 、4
6、个 2、分子式为C5H7Cl 的有机物，其结构不可能是 ( ) A.含有两个双键的直链有机物B.只含有一个双键的直链有机物 C.含有一个双键的环状有机物D.含有一个三键的直链有机物 3、科学家于1995 年合成了一种分子式为C200H200含多个 CC 叁键的链状烃，其分子中含C C叁键最多的是 ( ) A.49 个B.50 个C.51 个D.无法确定 4、 己知维生素A的键线式可写为关于它的叙述正确 的是 ( ) A 维生素 A的分子式为C20H30O B 维生素 A 是一种易溶于水的醇 C 维生素 A 属于芳香烃 D 1mol维生素 A 在催化剂作用下最多可5mol H2加成 6、某烃的组
7、成为C15H24，分子结构非常对称。有关实验证实该烃中仅存在三种基团：-CH=CH2 （乙烯基），-CH2- （亚甲基），（次甲基），且乙烯基和次甲基之间必须通过亚甲基 相连，而且相同基团之间不相连。 请填写以下空白： （1）若该烃分子中无环，则含乙烯基个，亚甲基个该烃的结构简式为 （2）若该烃分子中只有一个环，则含乙烯基个，亚甲基个该烃的结构简式 为 解析：先可计算不饱和度=(2*15+2-24)/2=4 如果有一个环， 那就只剩三个双键- 三个乙 烯基，即 1,3,5-三丙烯环己烷 若无环，又乙烯基和亚甲基连在一起那么正好用去9 个 C 剩下 6 个成环，要绝对对称那 么就是 1,3,5位
8、置上放置基团了。如果有一个环，那就只剩三个双键，即：如上图 - C=O - CH- CH2OH 7. “立方烷”是一种新合成的烃，其分子为正方体结构，其碳架结构如图所示： （1）“立方烷”的分子式是_；“立方烷”有多种同分异构体，其中一种属于芳香烃 的同分异构体的结构简式是_ （2）该立方烷的一氯代物具有同分异构体的数目是_该立方烷的二氯代物具有同分 异构体的数目是_请写出它们的结构简式是_。 解析： 该烃的每一个碳原子均和三个碳原子成键，剩余的一个键是和氢原子成键，所以该烃 的分子式为： C8H8，比饱和的烷烃少10 个氢原子，所以不饱和度是5，属于芳香烃则含有苯 环，占 4 个不饱和度，
9、另一个不饱和度在碳碳双键上，所以于芳香烃的同分异构体的结构简 式为： -CH=CH2，（ 2）二氯代物的同分异构体分别是：一条棱、面对角线、体对角线上 的两个氢原子被氯原子代替，所以二氯代物的同分异构体有三种，故答案为：3 （1）C8H8（2） 1 3； 8.有机物写出与该有机物互为同分异构体的属于芳香族化合物的同 分异构体的结构简式 解析： 该有机物化学式为，其不饱和度。芳香族化合物中必有苯环，从 的组成看只能有一个苯环，因为一个苯环就有4 个不饱和度， 所以取代基中C.H.O 都以单键 相连。 若 为 酚 ， 则 有 三 种 ：若 为 醚 ， 则 只 一 种 ： ； 若为醇，则只一种：。共有 5 种。
