《人教版 选修五 有机化学基础 第一章 第二节 有机化合物的结构特点-同分异构体课件》由会员分享，可在线阅读，更多相关《人教版 选修五 有机化学基础 第一章 第二节 有机化合物的结构特点-同分异构体课件（23页珍藏版）》请在金锄头文库上搜索。
1、第一章 第二节 有机化合物的结构特点 同分异构 体,2020年9月18日星期五,人教版 选修五 有机化学基础 第一章 第二节,思考与交流,观察下列分子的球棍模型，写出结构简式并找一找相同点和不同点,正戊烷,异戊烷,CH3(CH2)3CH3,CH3CH2CH(CH3)2,分子式相同,结构不同,新戊烷,C(CH3)4,1、概念：化合物具有相同的分子式，但结构不同,因而产生了性质上的差异,这种现象叫做同分异构现象；,具有同分异构现象的化合物互称同分异构体。,一、有机化合物的同分异构现象,烷烃（CnH2n+2）同分异构体数目,1、碳链异构：由于碳链中主链长短和支链位置的不同而产生的异构。,二、同分异构
2、的种类,己烷(C6H14)有5种同分异构体,你能写出它们的结构式吗?并总结同分异构体书写的基本规律!,【小组学习】,CCCCCC,CCCCC,CCCCC,CCCC,CCCC,1、排主链,主链由长到短,2、减一个碳变支链:,支链由整到散,位置由心到边但不到端；,支链位置由心到边,但不到端,多支链时,排布对、邻、间,3、减二个碳变支链:,等效碳不重排,4、最后用氢原子补足碳原子的四个价键,CH3-CH2-CH2-CH2-CH2-CH3,【总结】 碳链异构同分异构体的书写口诀：,主链由长到短；,支链由整到散；,位置由心到边；,排布按同邻间；,减碳架变支链； （去掉碳的数目不能超过其总数的二分之一）,
3、最后用氢补足碳四键。,注： 碳碳单键可以旋转， 整条碳链可以任意翻转。,2、位置异构：由于官能团的位置不同而产生的同分异构。,如： CH2=CHCH2CH3 和 CH3CH=CHCH3,如：CH3CH2CH2OH、,【练一练】试确定一氯戊烷的同分异构体数目,8种,3、官能团异构,羟基,无羟基,羧基,无羧基,环烷烃和烯烃：CnH2n n3 炔烃和二烯烃或环烯：CnH2n-2 n3 饱和一元醇和饱和一元醚：CnH2n+2O n2 饱和一元醛和饱和一元酮：CnH2nO n3 饱和一元羧酸和饱和一元酯：CnH2nO2 n2 葡萄糖和果糖：C6(H2O)6 蔗糖和麦芽糖：C12(H2O)11 注意：烷烃
4、没有官能团异构。 淀粉和纤维素不是同分异构体(n值不同)。,由于官能团不同而产生的异构。,总结： 同分异构类型,碳链异构,位置异构,官能团异构,C5H12,C4H8,C2H6O,正戊烷，异戊烷，新戊烷,1-丁烯,2-丁烯, 2-甲基丙烯,乙醇，二甲醚,碳链骨架(直链,支链)的不同而产生的异构,碳碳双键在碳链中的位置不同而产生的异构,官能团种类不同而产生的异构,碳链异构中的各种同分异构体是同类物质,位置异构中的各种同分异构体是同类物质,官能团异构中的各种同分异构体是不同类物质,【练习】判断下列异构属于何种异构？,1-丙醇和2-丙醇 CH3COOH和 HCOOCH3 CH3CH2CHO和 CH3C
5、OCH3 4 CH3CHCH3和 CH3 CH2CH2 CH3 5 CH3CH=CHCH2CH3和 CH3CH2CH = CHCH3,位置异构,官能团异构,官能团异构,碳链异构,位置异构,CH3,三、同分异构体数目的判断方法,例：一氯并五苯有 种同分异构体；,4,1、记忆法：记住常见烃基的异构体数：-CH3、-C2H5各1种，-C3H7有2种，-C4H9有4种， -C5H11有8种；如：戊醇（C5H11OH）有8种,拓 展 ：下列物质的一溴代物有几种？,3,4,2,3,7,3、定一移一法：对于二元取代物的同分异构体数目的判断，可固定一个取代基的位置，再移动另一个取代基的位置以确定同分异构体的数
6、目,例：CH3CH2CH2CH3的二氯代物,1,3,3,3,1,1,C6H5Cl,C6H4Cl2,C6H3Cl3,C6H2Cl4,C6HCl5,C6Cl6,4、替代法 （换元法） 又如：二氯苯C6H4Cl2有3种同分异构体， 四氯苯C6H2Cl4也有3中同分异构体（用H替代Cl）,Cl,Cl,Cl,H,Cl,H,H,H,H,H,H,H,H,H,H,H,Cl,Cl,【总结】同分异构体的书写： （1）书写同分异构体的一般步骤是：先考虑官能团异构，再考虑碳链异构，最后考虑位置异构，同时遵循对称性、互补性、有序性原则。 （2）书写规律： 判类别：根据有机物分子式判断其可能的类别异构。 定碳链：确定各类
7、别异构中可能的碳链异构，注意碳链不含官能团里的碳，碳链应由长到短。 移官位：支链由整到散，位置由心到边（不到端），排列由邻到间。 氢饱和：碳原子剩余的价键用氢原子去饱和，最后即得到所有同分异构体的结构简式。,（1）分子式为C4H10O并能与金属钠反应放出氢气的有机化合物有（ ） A.3种B.4种 C.5种 D.6种,【练一练】,（2）分子式为C5H10O2的酯共有(不考虑立体异构) ： （ ） A7种 B8种 C9种 D10种,B,C,（3）下列有机物一氯取代物的同分异构体数目相等的是 （） A.和 B.和 C.和 D.和,B,【练一练】,（4）如图所示，C8H8的分子是呈正六 面体结构，因而称为“立方烷”，它的 六面体结构，因而称为“立方烷”，它 的六氯代物的同分异构体共有（ ） A3种 B6种 C12种 D24种 答案：A,【练一练】,谢谢 成功者找方法 失败者找借口,
