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1、学 海 无 涯,总复习题,1,第一部分 概论 什么是天然产物？什么是天然产物化学？什么是天然药物化学？ 天然产物的研究内容是什么？ 解释单体、有效部位 何为天然产物中的有效成分和无效成分？如何理解（如相对性等）？ 何为先导化合物？ 何为鞣质？分为那 2 类？其存在于那类天然生物体中？ 如何从天然产物提取液中除去鞣质？其主要的方法有哪些？如专属试剂沉淀法？ 7、醇提水沉可以沉淀出植物天然产物中的哪些成分？如树胶、蛋白质、树脂、鞣质、黏 液质等 8. 天然产物化学研究利用中涉及的相关主要生物技术有哪些，其作用价值体现的 主要关键点是什么？参考书 P7-9 关键点参考：,微生物转化技术常用于植物活性
2、成分生物合成途径研究，成功案例？生物转化能弥补化学 合成不的足，如？ 植物细胞培养？利用基因工程研究找出“关键酶”，可以提高有效成分含 量。利用转基因生物作为反应器以产生外源基因编码产物等， 利用生物转化技术对一些天然 先导化合物进行结构修饰等。 提取、分离： 1. 煎煮法是传统常用的方法，煎煮法宜用的容器、不宜用的容器、有哪些？ 2、传统常用的天然产物提取方法有渗漉法、水蒸气蒸馏、回流法及连续回流法， 如果提取对热不稳定的成分，最适宜的方法是那种？ 何为溶剂提取法？常用溶剂可分为那三大类？天然化合物在溶剂中的溶解度 直接与溶剂的什么性质有关？ 溶剂提取法选择溶剂的依据是什么? 水、乙醇、苯各
3、属于什么溶剂? 溶剂的亲水性或亲脂性强弱顺序的排列表？相关溶剂中极性大又能与水混溶的是 哪些？将下列溶剂按亲水性的强弱顺序排列: 甲醇、水、石油醚、四氯化碳、氯仿、 乙醚、苯、正丁醇、丙酮、二氯甲烷、乙酸乙酯、乙醇。 溶剂提取法中，常用溶剂乙醇不同浓度提取物主要有哪些？多糖适用高浓度的乙醇提 取吗？为什么？ 何为“水提醇沉法”和“醇提水沉淀法”？该 2 种方法各除去什么杂质?保留哪些成,2,学 海 无 涯,分? 如，在水提取液的浓缩液中加醇，主要沉淀哪些化合物？ 课堂介绍：分级沉淀法 水/醇法（除去糖、蛋白质等水溶性杂质） 醇/水法（除去树脂、叶绿素水不溶性杂质） 醇/醚法（沉淀皂苷成分与脂溶
4、性杂质分离） 8、何为酸提碱沉？操作原理？适于提取什么成分？如果在酸水提取液中加入生物 碱沉淀试剂，如果有沉淀产生，表示有那类物质存在？PPT 沉淀方法中“专属试 剂沉淀法”有介绍。 9、 铅盐法是天然产物分离中常用的方法之一，中性醋酸铅可与酸性物质或某些 酚性物质结合成不溶性铅盐，因此，常用以沉淀哪些物质？【第一部分 PPT“专属试 剂沉淀法” 有机酸、氨基酸、蛋白质、粘液质、鞣质、树脂、酸性皂甙、部分黄酮等。】 10. 何为天然产物连续提取法？实验室常用提取器是什么？ 11 . 何为溶剂萃取？液液分配萃取的原理是什么？ 解释 pH 梯度萃取法（检查是否在课外补充学习相关拓展内容） 有机物萃
5、取的溶剂选择: 难溶于水的物质用什么溶剂；易溶于水的物质用什么溶 剂萃取。有机溶剂的极性越大，与水进行两相萃取的效果是否越好？ 【课堂上说过：并要求自己寻找答案！】 层析法按其基本原理主要分为几种？ 常用的有那 4 类？（吸附、分配、离子 吸附及凝胶层析） 何为硅胶吸附色谱？简述分离原理？ 硅胶为极性吸附剂，吸附力的大小取决于被分离物质的极性，用硅胶吸附色 谱分离一组极性不同的混合物时，极性大的物质因吸附力大而洗脱是慢还是快？ 17. 解释凝胶层析法（凝胶柱？），凝胶层析法的原理主要是什么？适于分离什 么成分？如果分离总糖，洗脱流出糖类物质的顺序如何出现？（如：单糖、多糖 等）为什么？ 简述聚
6、酰胺的吸附原理及含水溶剂中吸附强弱的规律。 聚酰胺是一种重要的色谱材料，其分离按其基本作用原理主要是那 2 类？在 含水溶剂中，影响聚酰胺吸附能力的因素有哪些？ 何为正相分配色谱与反相分配色谱（可简称反相色谱）？反相色谱中先流出 柱的是否是大极性的成分？ 20、何为水蒸气蒸馏法？该方法适用于哪些物质的提取？注意事项是哪些？ 21、何为超临界萃取？超临界萃取法是否最适用于提取天然产物中极性小的物,3,学 海 无 涯 质？ 超临界萃取技术中，常选用 CO2 作为超临界流体的依据是什么？ 中草药化学成分的结构测试常用四大波谱是什么？（质谱 MS，核磁共振 NMR、红 外 IR，紫外可见光谱 UV-V
7、is spectra） 简述四大波谱在化合物结构测试中的作用.如：各自在测定天然产物化学成分 结构时主要提供哪些信息？如 IR、NMR 在测定天然产物化学成分结构时主要提供 哪些信息？ 第二部分,第一章 糖与苷： 名词解释：原生苷、次生苷、低聚糖、多糖、苷、苷元 多糖是一类重要的化合物，请问多糖的物理、化学性质主要有哪些？ 3、解释 Molisch 反应，有哪些天然产物的糖能发生 molish 反应？ 4. 糖和苷类的常见性质有哪些？如一般性状、溶解性、亲水性、亲脂性等 5、切断苷键的方法主要有那五种？简述苷键的酸催化水解反应？苷键是否易为稀酸催化 水解？（在苷键的裂解部分 ） 6. 提取苷类
8、化合物时，需要注意哪些因素？（如酶的活性？酸碱的破坏？需要获取的,是苷还是苷元？等） 黄酮碳苷结构性质很稳定，在常规酸水解条件下是否能够被水解？ 苷类结构研究主要包括哪些内容？ 一般程序： 、 测定物理常数（判断纯度） 、 确定分子量与分子式 、 鉴定组成的苷元和糖 、 确定苷中糖的数目 、 确定苷元与糖、糖与糖之间链接位置 1） 苷元-糖 2） 糖-糖 3） 糖-糖的链接顺序 6）、 确定苷键构型 如果能够说出利用什么方法测试更好！ 第二章 醌类化合物 醌类化合物的含义是什么？ 醌类化合物常见有哪些结构类型？各自的结构特征是什么？（熟记结构式）,O,3,R O,R,2,学 海 无 涯 3、醌
9、类化合物中与蒽酚为互变异构体的化合物是什么？ 4. 醌类化合物的理化性质主要有哪些？其中酸性性质在碱性水溶液中体现出什么 特征？ . 游离的蒽醌类多具有升华性，可利用该性质进行提取，但该类化合物在常压 下加热升华的同时是否发生分解？ 根据羟基在蒽醌母核中分布位置的不同，可以将蒽醌分为哪两类？简述各类羟 基分布的特点。 蒽醌类化合物由于具有 Ar-OH 的存在，故显酸性，可用于碱提酸沉。分子中 Ar-OH 的 数目、位置不同则酸性强弱有差异（醌类 PPT 有），图示为某种植物中含有的几种化学 成分，试排列其酸性大小，简述判断依据，并推测其可能具有的生物活性（根据蒽醌类 化合物生物活性推测）。 O
10、R4OOR1 1: R1=R4=H, R2=R3=CH3 2: R1=R3=H, R2=R4=CH3 3: R1=R3=R4=H, R2=CH2OH 4: R1=R3=R4=H, R2=COOH,第三章 苯丙素类： 苯丙素类的定义及类型 香豆素的定义、结构类型 木脂素的定义、结构类型 简述香豆素内酯性质和碱水解反应，何为香豆素的异羟肟酸铁反应。 解释香豆素的Gibbs 反应和 Emerson 反应，其反应的必备条件是什么？ 下图中 2 个化合物用Gibbs 反应是否能够区分？简述其依据？书 P142,4,简述香豆素的荧光性质 香豆素荧光的有无，与分子中取代基的种类和位置有一定关系，请判断下述化
11、 合物用紫外灯检查，哪一个荧光最强？依据？,学 海 无 涯,8. 中药秦皮中含有秦皮甲素、秦皮乙素、树脂及脂溶性色素，其中秦皮甲素、乙 素的纸色谱试验如果如下：书P150 题,请根据纸色谱结果，设计从秦皮中提取分离秦皮甲素、秦皮乙素及除杂的方 法并简要说明原理。 第四章 黄酮： 黄酮化合物的广义概念、基本碳骨架及分类依据是什么？并写出主要类别的 基 核结构？如黄酮类和黄酮醇类、二氢黄酮类和二氢黄酮醇类、查尔酮类和二氢查 尔酮类、双黄酮类（熟记） 植物银杏中含有丰富的生物活性成分，其中银杏素的结构属于黄酮的那类化合 物。 黄酮类化合物的酸、碱性与结构有何关系？ 判断下列化合物中，酸性最大的 是那
12、个？,5,6,学 海 无 涯 .水提法、醇提法、碱提酸沉、酸提碱沉等是经典的提取方法，黄酮是一类具 有多酚羟基结构的化合物，请问利用黄酮具有多酚羟基特点而采用的提取方法最 好选择前述方法中的哪一种？ 、请简述炮制中药黄芩“沸水投料”及“色黄者佳”的原理。 【查阅和了解中药黄芩的重要成分，用我们对中药苷类天然产物的提取中，由于有相关降 解酶的存在应该注意的事项、采用的方法及有些黄酮呈现黄色的性质加以解释！】 、利用聚酰胺色谱的分离作用原理及黄酮类化合物的结构特征，判断聚酰胺对 黄酮类化合物通常在水溶液中是否表现出最强的吸附能力？ 从某天然产物中分得一个黄色结晶 A，其理化性质为：HClMg 反应
13、呈淡红色， a-萘酚/浓硫酸反应阳性，NaBH4 反应呈红色，氯性氯化锶反应阴性，二氯氧皓反 应呈黄色，加枸椽酸褪色，可被苦杏仁酶水解。由此我们可以判定 A 为什么化合 物？有何特殊基团？ 【利用黄酮：“还原试验”“金属盐类试剂的络合反应”“硼酸显色反应”、“碱性试剂显 色反应”等化学反应性质推断！】 第五章 萜类与挥发油 解释下列名词含义：萜类化合物，挥发油（精油），酸值，酯值，皂化值。 解释异戊二烯法则，单萜、二萜、三萜类化合物由多少个异戊二烯单元连接而 成。 青蒿素及其衍生物是我国科学家研制成功的抗疟药，其结构母核是那类物质？ 、中药玄参、地黄等用溶剂法提取其中的环烯醚萜苷时，为保证苷的
14、完整性， 常在药材粉末中加入CaCO3 或Ba(OH)2，其主要目的是什么？ 、中药玄参、地黄等经加工炮制后变成黑色，主要因为其中含有那类物质？ 挥发油 挥发油？挥发油重要组成成分有哪些？如何区别挥发油与油脂？ 提取挥发油成分的方法主要有哪些？,7,学 海 无 涯 3、水蒸汽蒸馏法能够提取挥发油中哪些物质？判断单萜类化合物多数是否是挥发 油中沸点较低的主要组成成分？二萜类能否用水蒸汽蒸馏法提取？ 、挥发油的结构鉴定已经高度仪器化、快速，请问对挥发油中各组成成分进行 定性、定量分析，现在最常用和有效的技术是那种？（PP 课件提示过） 第六章 三萜及其苷类 1. 解释名词： 三萜皂苷、酸性皂苷、酯
15、皂苷、单糖链皂苷和双糖链皂苷、次皂苷、溶血指数 2. 含有皂苷的药物，在临床应用时，应注意什么？是否均不能制成注射剂应用？ 、皂苷有表面活性剂功能，如何通过皂化反应验证？预计会出现什么现象？ 、提取天然产物的过程中，能否根据水溶液能产生持久性泡沫可以判断存在的 化合物是那一类？ .皂苷的常规提取、精制方法及涉及的溶剂主要有哪些？萃取和纯化皂苷常用哪 种溶剂？ 、解释甾体皂苷？区别甾体皂苷和三萜皂苷的化学反应是什么？ 、常见属于五环三萜的化合物主要有哪些（说出 5-6 种）？下述物质哪些是五 环三萜的化合物？齐墩果酸 人参二醇 羽扇豆烷 紫杉醇 熊果酸 第七章 甾体及其苷类 解释名词：甾体皂苷、强心苷、螺甾烷醇、C21 甾 甾体母核的结构式？常用于鉴定甾体母核的反应是什么？ 3、强心苷是一类生理活性极其独特的化合物，请问强心苷结构中的糖部分对强心 苷的生理活性有无影响？ 4、提取强心苷常用的溶剂是什么？分离亲水性和亲脂性强心苷常用的溶剂是什 么？ 5、解释 Keller-kiliani(K-K)反应？K-K 反应是什么糖的特征反应？常用于鉴 定那类化合物？,8,学 海 无 涯,第八章 生物碱： 1
