《高考化学一轮复习 第10章 第2讲 烃和卤代烃课件 新人教》由会员分享，可在线阅读，更多相关《高考化学一轮复习 第10章 第2讲 烃和卤代烃课件 新人教（93页珍藏版）》请在金锄头文库上搜索。
1、第十章 有机化学基础,第二讲烃和卤代烃,一气贯通的课堂学案,一卷冲关的课后练案,考点一一突破,一举双得的课前预案,10分钟识记,5分钟体会,要点一网打尽,一、甲烷与烷烃 1甲烷 (1)组成与结构：,CH4,正四面体,(2)物理性质：,(3)化学性质：,思考感悟 1能否用甲烷和氯气反应制取纯净的一氯甲烷？ 提示不能；因为CH4与Cl2的取代反应是逐步进行的，且四步反应往往同时进行，得到的是各种氯代甲 烷的混合物。,2烷烃 (1)通式： (n1)。 (2)结构特点： 烃分子中碳原子之间以 结合，剩余价键全部与 结合，使每个碳原子都达到价键饱和，烷烃又 叫饱和链烃。,CnH2n2,单键,氢原子,(3
2、)物理性质： 均 溶于水且密度比水 。 随碳原子数的增加，熔、沸点逐渐 ，密度逐渐 。 碳原子数小于5的烷烃，常温下呈 。,小,难,升高,增大,气态,(4)化学性质： 烷烃的化学性质与甲烷相似，一定条件下可以燃烧，可发生取代反应和分解反应。 烷烃(CnH2n2)的燃烧通式为 ,烷烃都能与Cl2在光照条件下发生取代反应； 如乙烷生成一氯乙烷的化学方程式为： 。,二、烯烃与炔烃 1烯烃 分子里含有一个碳碳双键的不饱和链烃，分子通式为CnHzn(n2)，代表物为乙烯。 (1)乙烯的分子结构：,CH2=CH2,(2)乙烯的化学性质：,CH2=CH2Br2CH2BrCH2Br,(3)乙烯的实验室制法：
3、实验室制乙烯的化学方程式为： ， 属于 反应。,消去,2炔烃 分子里含有一个碳碳三键的一类链烃，分子通式为CnHzn2(n2)，代表物为乙炔。 (1)乙炔的分子结构：,(2)乙炔的化学性质,反应方程式： a , b ，,c ， d 。,(3)乙炔的实验室制法： 实验室制乙炔的化学方程式： 。,CaC22H2OCa(OH)2C2H2,思考感悟 2制备一氯乙烷有以下两种方案： (1)乙烷和氯气光照取代，(2)乙烯和HCl发生加成反应。采用哪种方案更好？ 提示为制得纯净的氯乙烷，应用乙烯与HCl的加成反应而不宜用乙烷与Cl2的取代反应。因为乙烯与HCl的加成产物只有一种，而乙烷与Cl2的取代反应产物
4、是多种氯代烷的混合物。,三、苯及苯的同系物 1苯的分子结构与性质 (1)组成与结构：,(2)物理性质：,液体,有毒,不溶于水,比水小,(3)苯的化学性质： 卤代反应：,硝化反应： 苯与HNO3发生取代反应的化学方程式为：,加成反应： 苯与H2发生加成反应的化学方程式为：,2苯的同系物 (1)结构特点：只有一个苯环、侧链是 烃基。 (2)组成通式： 。,CnH2n6(n6),烷,(3)化学性质：苯环与侧链相互影响，使苯环和侧链都变 活泼了。 苯环上的取代反应 如制取TNT的化学方程式为： 能使酸性KMnO4溶液褪色。,思考感悟 3哪些事实可以说明苯分子中不存在单、双键交替的 结构？ 提示苯不能使
5、溴的四氯化碳溶液因发生加成反应而褪色，也不能使酸性KMnO4溶液褪色；苯分子中碳碳键完全等同，其分子结构为平面正六边形结构；苯的邻位二元取代物不存在同分异构体。,四、卤代烃 1物理性质 溴乙烷是 色 体，密度比水 。除去溴乙烷中少量乙醇的方法是 。,无,液,大,加水充分振荡，静置分液(或多次水,洗分液),2化学性质 注意溴乙烷与氢氧化钠反应的条件： (1)与乙醇溶液共热发生的是 反应，化学方程式： 。,消去,(2)与水溶液共热发生的是 反应，化学方程式： 。,取代,3应用与危害 (1)在日常生活中的应用：卤代烃还可以作溶剂、农药、 制冷剂、灭火剂等。 (2)主要危害：氟氯烃破坏 。,臭氧层,思
6、考感悟 4如何由1溴丙烷制取1,2丙二醇？写出每步反应的 化学方程式。,提示由1溴丙烷制取1,2丙二醇的过程为：,反应方程式：,1下列有关有机物的说法不正确的是 () A苯与浓溴水不能发生取代反应 B甲烷和苯都能发生取代反应 C己烷与苯可以用酸性高锰酸钾溶液区分 D甲苯上的所有原子不可能处于同一平面上,.,解析：A项，苯只能与液溴发生取代反应，故正确；B项正确；C项，己烷与苯均不与高锰酸钾反应，故不能区分；D项，甲基中的碳、氢原子不可能在同一平面上，故正确。,答案： C,2下列现象中，不是因为发生化学反应而产生的是 () A乙烯使酸性KMnO4溶液褪色 B将苯滴入溴水中，振荡后水层接近无色 C
7、乙烯使溴的四氯化碳溶液褪色 D甲烷与氯气混合，光照一段时间后黄绿色消失,解析： A项中乙烯使酸性KMnO4溶液褪色，是由于发生了氧化反应。B项苯使溴水变成无色，是发生了萃取，是物理变化。C项乙烯使溴的四氯化碳溶液褪色是发生加成反应。D项甲烷和氯气混合，在光照条件下发生了取代反应。,答案： B,3(2010新课标全国卷)下列各组中的反应，属于同一反应 类型的是 () A由溴丙烷水解制丙醇；由丙烯与水反应制丙醇 B由甲苯硝化制对硝基甲苯；由甲苯氧化制苯甲酸 C由氯代环己烷消去制环己烯；由丙烯加溴制1,2二 溴丙烷 D由乙酸和乙醇制乙酸乙酯；由苯甲酸乙酯水解制苯 甲酸和乙醇,解析：本题考查有机反应类
8、型的判断，意在考查考生从有机物结构的变化中理解有机物性质的能力。A项溴丙烷的水解属于取代反应，丙烯与水的反应是加成反应；B项甲苯的硝化反应是取代反应，甲苯制取苯甲酸是氧化反应；C项的反应分别是消去反应和加成反应。,答案： D,4判断下列描述的正误： (1)烯烃都能使酸性KMnO4溶液褪色，故可以用酸性KMnO4溶液来除去乙烷中的乙烯。 () (2)环己烷( )分子中所有碳原子处于同一平面内。 (),(3)将苯、溴水、铁粉混合可制取溴苯。 () (4)所有的卤代烃都能发生水解反应和消去反应。() (5)由甲苯硝化制对硝基甲苯，与由溴乙烷水解制乙醇的反应类型相同。 (),解析：(1)乙烯被酸性KM
9、nO4氧化后生成CO2，不符合除杂的要求，因此除去乙烷中的乙烯用溴的CCl4溶液。 (2)环己烷中的6个碳原子并不处于同一平面内。 (3)苯与液溴在FeBr3的催化作用下生成溴苯、而不是与溴水反应。 (4)有些卤代烃不能发生消去反应，如 。 (5)甲苯的硝化与溴乙烷的水解均为取代反应。,答案： (1)(2)(3)(4)(5),5根据下面的反应路线及所给信息填空。 (1)A的结构简式是_，B的名称是_。 (2)的反应类型是_，的反应类型是_。 (3)反应的化学方程式是_。,解析：本题考查有机合成，较易。 (1)由反应的条件和产物可知A为环己烷，发生取代反应得到1氯环己烷，故A的结构简式为： ；B
10、为环己烯与Br2发生加成反应得到的产物，故B的名称为：1,2二溴环己烷。 (3)反应为溴代烃在NaOH乙醇溶液中发生的消去反应。,答案： (1) 1,2二溴环己烷 (2)取代反应加成反应,特别提醒 (1)酸性KMnO4溶液和溴的四氯化碳都可以用来检验甲烷 和乙烯，但除去甲烷中的乙烯通常用溴的四氯化碳， 不能用酸性KMnO4溶液，因为酸性KMnO4溶液能将 乙烯氧化成CO2，引入新的杂质。 (2)根据燃烧现象可以鉴别甲烷、乙烯和乙炔。 (3)取代反应一般有副产物生成，而加成反应一般无副产 物产生，原子利用率达100%。,解析本题考查有机反应类型，意在考查考生对有机化学反应的理解与区别能力。是加成
11、反应，是消去反应，、都是取代反应。,答案B,11.CH3CH=CH2Cl2 的反应是加成反应还是取代反应？,答案：取代反应,解析：由反应方程式可知：反应前后碳碳双键未发生变化，反应的是甲基(CH3)上的H被Cl取代的反应。,12.(2010海南高考)下列化合物中既易发生取代反应， 也可发生加成反应，还能使KMnO4酸性溶液褪色的是() A乙烷 B乙醇 C丙烯 D苯,答案： C,解析：A项乙烷只发生取代反应，B项乙醇不能发生加成反应，D项苯不能使KMnO4酸性溶液褪色。,1几种简单有机物分子的空间构型 (1)甲烷 ，正四面体结构，C原子居于正四面 体的中心，分子中的任意4个原子都不处于同一平面内
12、。 其中任意3个原子在同一平面内，任意2个原子在同一 直线上。,(2)乙烯 ，平面形结构，分子中的6个原子处于 同一平面内，键角约为120。 (3)乙炔HCCH，直线形结构，分子中的4个原子处于 同一直线上，同一直线上的原子当然也处于同一平面内。 (4)苯 ，平面形结构，分子中的12个原子都处 于同一平面内。,2注意事项 (1)以上4种分子中的H原子如果被其他原子(如C、O、N、Cl等)所取代，则取代后的分子构型基本不变。 (2)共价单键可以自由旋转，共价双键和共价三键则不能 旋转。,特别提醒 (1)判断原子是否共面一般是以乙烯的结构为母体进行判断。如CH3CH=CHCCH可改写为 这样可以使
13、共面问题一目了然。 (2)若分子结构中含有CH=CH2(乙烯基)、 CCH(乙炔基)、 (苯基)则它们与其相连 的原子一定共平面。,例2(2011海南高考)下列化合物的分子中，所有原子都处于同一平面内的有() A乙烷 B甲苯 C氟苯 D四氯乙烯,解析由烷烃的结构特点可知乙烷中所有原子不会处于同一平面中；甲苯中所有原子不会都处于同一平面中；氟苯是氟原子取代苯中氢原子形成的，所以氟苯所有原子都在同一平面内；由乙烯的结构特点可知四氯乙烯中所有原子都在同一平面内，故C、D正确。,答案 CD,21.(2011北京西城区测试)下列有机化合物分子中的所有 碳原子不可能处于同一平面的是 (),解析：苯分子中1
14、2个原子处在同一平面上， 可以看作甲基取代苯环上1个氢原子，因此所有碳原子在同一平面上；乙炔分子中4个原子在同一直线上，HCCCH3可以看作甲基取代乙炔中1个氢原子，因此所有碳原子在同一平面上；乙烯分子中6个原子在同一平面上， 可以看作2个甲基取代乙烯1个碳原子上的 两个氢原子，因此所有碳原子在同一平面上。,答案： D,22.双选题(2010海南高考)下列化合物分子中的所有 原子都处于同一平面的是 () A溴苯 B对二甲苯 C氯乙烯 D丙烯,答案： AC,解析：由苯和乙烯的空间结构可推知，A项溴苯所有原子都处于同一平面上，C项氯乙烯所有原子都处于同一平面上，B项和D项中都含有CH3，所以所有原
15、子不可能共平面。,1卤代烃取代反应和消去反应的比较,2卤代烃消去反应的规律 (1)没有邻位碳原子的卤代烃不能发生消去反应，如CH3Cl。 (2)邻位碳原子上无氢原子的卤代烃不能发生消去反应，如,(3)两个邻位且不对称碳原子上均含有氢原子时，消去反应可得到不同的产物。如 的消去产 物为CH2=CHCH2CH3或CH3CH=CHCH3。 (4)二元卤代烃发生消去反应后可在有机物中引入三键，如CH3CH2CHCl2消去可生成CH3CCH。,特别提醒 (1)卤代烃发生消去反应的结构条件是 (2)卤代烃均属于非电解质，不能电离出X，不能用AgNO3溶液直接检验卤素的存在。 (3)卤代烃和醇的消去反应的条件不同，卤代烃消去反应条件是NaOH的乙醇溶液、加热，而醇的消去反应条件是浓H2SO4、加热。,例3(2011大纲全国卷，节选)金刚烷是一种重要的化工原料，工业上可通过下列途径制备：,请回答下列问题： (1
