《高三化学一轮 第13章第四节 乙酸、羧酸和酯课件 大纲人教》由会员分享，可在线阅读，更多相关《高三化学一轮 第13章第四节 乙酸、羧酸和酯课件 大纲人教（62页珍藏版）》请在金锄头文库上搜索。
1、第四节乙酸、羧酸和酯,1了解乙酸的结构、性质及羧酸的官能团及其化学性质。 2了解酯的结构与性质。,一、乙酸和羧酸 1乙酸(俗名醋酸) (1)分子结构 分子式： ，结构简式为 或 。官能团为 ，基本性质表现为OH键和CO键的断裂。 (2)物理性质 乙酸是一种具有强烈 性气味的 色液体，沸点是117.9 ，熔点是16.6 ，易溶于水和乙醇。,C2H4O2,CH3COOH,羧基(COOH),刺激,无,(3)化学性质 酸性：CH3COOH . 乙酸是一种弱酸，具有 ： CH3COOHNaOH . 2CH3COOHNa2CO3 . 酯化反应：酸和醇作用生成 的反应。,CH3COOH,酸的通性,CH3CO
2、ONaH2O,2CH3COONaCO2H2O,酯和水,2羧酸 由 与 相连构成的有机物统称为羧酸，羧酸共同的官能团为 (COOH)。饱和一元羧酸的通式为 。 (1)羧酸的分类,烃基,羧基,CnH2nO2(n1),羧基,(2)羧酸的通性 化学性质与乙酸相似，如都有酸性，都能发生酯化反应。 (3)甲酸 甲酸既有羧基又有醛基，所以能表现出羧酸和醛两方面的性质。 具有COOH的性质 HCOOHCH3OH (酯化反应) 2HCOOHNa2CO3 (复分解反应) 具有CHO的性质，如：甲酸能发生银镜反应，也和Cu(OH)2反应： HCOOH2Cu(OH)2 。,HCOOCH3H2O,2HCOONaCO2H
3、2O,Cu2O3H2OCO2,【自我检测】 某校学习小组为探究乙酸、碳酸和苯 酚的酸性强弱并证明乙酸为弱酸，进 行下述实验，实验装置如图(夹持仪器已略去)。 (1)大理石与乙酸溶液反应的化学方程式为_。 (2)装置A中反应产生的气体通入苯酚钠溶液中，实验现象为_，反应的离子方程式为_。 (3)有学生认为(2)中的实验现象不足以证明碳酸的酸性比苯酚强，理由是_，改进该装置的方法是_。,答案：(1)CaCO32CH3COOH=(CH3COO)2CaCO2H2O (2)试管内溶液出现浑浊 (3)乙酸有挥发性，挥发出的乙酸也可以和苯酚钠溶液反应生成苯酚，使溶液变浑浊在装置A和B之间连接一个盛有饱和碳酸
4、氢钠溶液的洗气瓶,二、酯 1概念：酸(羧酸或无机含氧酸)跟醇起反应生成的一类化合物叫做酯。 2结构特点： ，组成符合通式 ，与碳原子数相同的 互为同分异构体，重要代表物为乙酸乙酯(CH3COOC2H5)。,CnH2nO2(n2),饱和一元羧酸,3酯的性质 (1)物理性质：酯 溶于水，密度比水 ，低级酯有果香味。 (2)化学性质：酯与水发生水解反应。例如： 在无机酸作用下，酯水解生成酸和醇 CH3COOC2H5H2O 。 在碱液作用下，生成盐和醇(水解彻底) CH3COOC2H5NaOH 。,不,小,CH3COOHCH3CH2OH,CH3CH2OHCH3COONa,【自我检测】 某有机物X的分子
5、式为C4H8O2，X在酸性条件下与水反应，生成分子内均含2个碳原子的有机物Y和Z，Y在铜催化下被氧化为W，W能发生银镜反应。 (1)写出X和Z的结构简式：X_，Z_。 (2)写出下列反应的化学方程式： Y与浓硫酸的混合物共热发生消去反应_。 W与新制Cu(OH)2反应_。,答案：(1)CH3COOCH2CH3CH3COOH (2)CH3CH2OHCH2=CH2H2O CH3CHO2Cu(OH)2CH3COOHCu2O2H2O,(1)实验原理,(2)实验装置,(3)反应特点 通常反应速率较小。 反应是可逆的、乙酸乙酯的产率较低。 (4)反应的条件及其意义 加热。加热的主要目的是提高反应速率，其次
6、是使生成的乙酸乙酯挥发而收集，使平衡向正方向移动，提高乙醇、乙酸的转化率。 以浓硫酸作催化剂，提高反应速率。 以浓硫酸作吸水剂，提高乙醇、乙酸的转化率。,制取实验应注意： 浓硫酸的作用：催化剂和脱水剂(也有认为是吸水剂)。 盛反应液的试管要上倾45，这样液体受热面积大。 导管末端不能插入Na2CO3溶液中，目的是防止受热不匀发生倒吸。 不能用NaOH代替Na2CO3，因为NaOH溶液碱性很强，会使乙酸乙酯水解，重新变成乙酸和乙醇。 实验中小火加热保持微沸，这样有利于产物的生成和蒸出。 饱和Na2CO3溶液的作用是：冷凝酯蒸气、减小酯在水中的溶解度(利于分层)、吸收蒸出的乙酸及乙醇。,(1)实验
7、室制乙烯，温度计水银球插在乙醇与浓H2SO4的混合液液面以下，用以测定反应温度。 (2)实验室蒸馏石油，温度计水银球插在蒸馏烧瓶支管口略下部位，用以测定蒸气馏分的温度。 (3)乙酸乙酯水解实验，温度计水银球插在水浴缸中的水中，用以测定水浴温度。 (4)KNO3溶解度测定实验，水银球插入KNO3溶液中，用以测定溶液的温度。,可用下图所示装置制取少量乙酸乙酯(酒精灯等在图中均已略去)。请填空：,(1)试管a中需要加入浓硫酸、冰醋酸和乙醇各2 mL，正确的加入顺序及操作是_。 (2)为防止a中的液体在实验时发生暴沸，在加热前应采取的措施是_。 (3)实验中加热试管a的目的是： _； _。 (4)试管
8、b中加有饱和Na2CO3溶液，其作用是_。 (5)反应结束后，振荡试管，b静置。观察到的现象是_。,解析：(1)液体混合一般应将密度大的液体加入到密度小的液体中。(2)加沸石或碎瓷片防止液体暴沸。(3)该酯化反应为可逆反应，升温可加快反应速率。及时将乙酸乙酯蒸出减小生成物浓度，使平衡向正反应方向移动，有利于乙酸乙酯的生成。(4)挥发出的乙酸与碳酸钠溶液反应，乙醇溶于水。用碳酸钠溶液吸收乙酸和乙醇。且乙酸乙酯在饱和碳酸钠溶液中溶解度更小，利于乙酸乙酯的收集。(5)乙酸乙酯为透明状液体不溶于水且比水轻。,答案：(1)先加入乙醇，然后边摇动试管边慢慢加入浓硫酸，再加入冰醋酸 (2)在试管a中加入几粒
9、沸石(或碎瓷片) (3)加快反应速率及时将产物乙酸乙酯蒸出，以利于平衡向生成乙酸乙酯的方向移动 (4)吸收随乙酸乙酯蒸出的少量酸性物质和乙醇 (5)b中的液体分层，上层是透明的油状液体,变式训练1.如图所示，在试管甲中先加入2 mL 95%的乙醇，并边摇动边缓缓加入2 mL浓硫酸， 充分摇匀，冷却后再加入2 g无水乙酸钠，用玻璃 棒充分搅拌后将试管固定在铁架台上。在试管乙中加入5 mL饱和碳酸钠溶液，按图连接装置，用酒精灯对试管甲加热，当观察到试管乙中有明显现象时停止实验。试回答： (1)试管乙中观察到的现象是_。 (2)加入浓硫酸的目的是_。 (3)该实验中使用球形管除起冷凝作用外，另一重要
10、作用是_。 (4)试管乙中饱和碳酸钠溶液的作用是_,解析：本题综合考查了乙醇、乙酸可发生酯化反应的性质、乙酸钠作为弱酸盐可与强酸反应生成弱酸的规律，以及实验的基本技能。甲中反应生成乙酸乙酯同时被蒸出，被冷却后与乙中的Na2CO3充分作用，除去混入的少量CH3COOH和CH3CH2OH，得到较纯净且不与水溶液混溶的无色油状液体乙酸乙酯。 答案：(1)液体分层，上层是无色透明的油状液体 (2)制乙酸、催化剂和吸水剂(3)防止倒吸 (4)降低乙酸乙酯在水中的溶解度和除去酯中混有的杂质,(1)生成链状酯 一元羧酸与一元醇的反应 一元羧酸与二元醇或二元羧酸与一元醇的反应 例如：,无机含氧酸与醇形成无机酸
11、酯 高级脂肪酸和甘油形成油脂,(2)生成环状酯 多元醇与多元羧酸进行分子间脱水形成环酯,羟基酸分子间形成环酯,羟基酸分子内脱水形成环酯,生成高分子酯(也为缩聚反应),酯化反应和酯的水解反应是烃的衍生物之间转化关系的重要组成部分，不论是哪一种酯化方式，要紧紧围绕酯化反应和酯的水解反应的实质来展开。,(2009安徽理综)是一种医药中间体，常用来制备抗凝血药，可通过下列路线合成：,(1)A与银氨溶液反应有银镜生成，则A的结构简式是_。 (2)BC的反应类型是_。 (3)E的结构简式是_。 (4)写出F和过量NaOH溶液共热时反应的化学方程式：_。 (5)下列关于G的说法正确的是_。 a能与溴单质反应
12、 b能与金属钠反应 c1 mol G最多能和3 mol氢气反应 d分子式是C9H6O3,解析：(1)A催化氧化得乙酸，且A能发生银镜反应，所以A是乙醛，结构简式：CH3CHO。 (2)羧基中的OH在PCl3存在条件下被Cl原子取代。,(5)G结构中含苯环、酯基、醇羟基以及碳碳双键，能与Br2发生加成反应或取代反应，与金属钠发生反应生成氢气，1 mol G中含有1 mol碳碳双键和1 mol苯环，可与4 mol H2加成；分子式C9H6O3。正确选项有a、b、d。,答案：(1)CH3CHO(2)取代反应,变式训练2.(2011广东惠州)(有机化学)某有机物X(C12H13O6Br)分子中含有多种
13、官能团，其结构简式为,已知向E的水溶液中滴入FeCl3溶液发生显色反应；G、M都能与NaHCO3溶液反应： (1)M的结构简式为_；G分子所含官能团的名称是_。 (2)E不能发生的反应有(选填序号)_。 A加成反应B消去反应 C氧化反应 D取代反应 (3)由B转化成D的化学方程式是_。 (4)G在一定条件下发生反应生成分子组成为C4H4O4的有机物(该有机物可使溴的四氯化碳溶液褪色)，请写出G发生上述反应的化学方程式_。,(5)已知在X分子结构中，里含有能与FeCl3溶液发生显色反应的官能团，且E分子中苯环上的一氯代物只有一种，则X的结构简式是_。 (6)F与G互为同分异构体，F的分子中只含有
14、羧基、羟基和醛基三种官能团，且同一个碳原子上不能同时连有两个羟基。则F的分子结构有_种。,解析：由题X水解经酸化后得 OH、HOOCCH2CH(OH)COOH、OH，M为HOOCCOOH，可推得B为HOCH2CH2OH；G、M都能与NaHCO3溶液反应，G为HOOCCH2CH(OH)COOH，分子中含有羟基、羧基官能团。E为酚类，能发生加成、氧化、取代反应。(4)G在一定条件下发生反应生成分子组成为C4H4O4的有机物，该有机物可使溴的四氯化碳溶液褪色，说明发生OH的消去，生成HOOCCH=CHCOOH。(5)X中含有6个氧原子，所以、结构中还有1个氧原子。在X分子结构中，里含有能与FeCl3溶液发生显色反应的官能团，且E分子中苯环上的一氯代物只有一种，所以E为对二苯酚。,答案：(1)HOOCCOOH羧基、羟基 (2)B,羧酸和酯是有机化学的重要组成部分，是历年高考的必考点。高考对羧酸和酯的考查以羧酸和醇的酯化反应及酯的水解为突破口，进行有机结构推断与合成。考查方式主要是依据多官能团有机物的结构推断有机物可能具有的化学性质、判断反应类型、同分异构体的判断及书写、设计合理的实验方案进行有机物的区别和鉴定等。题型以选择题和有机推断题为主。解此类题只要牢牢把握官能团的结构和性质即可轻松入手。,这部
