【创新设计】高三化学一轮(梳理 通解 集训)第十三章 有机化学基础(选修) 第一讲 有机化合物的结构、性质和分类 烃课件 新人教版

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1、1了解常见有机化合物的结构。了解有机物分子中的官能团,能正确地表示它们的结构。 2了解确定有机物分子式、结构式的常用化学方法和物理方法。,第一讲有机化合物的结构、 性质和分类烃,3了解有机化合物存在异构现象,能判断简单有机化合物的同分异构体(不包括手性异构体)。 4能根据有机化合物命名规则命名简单的有机化合物。 5以烷、烯、炔、芳香烃的代表物为例,比较它们在组 成、结构、性质上的差异。 6了解天然气、石油液化气和汽油的主要成分及其应用。 7举例说明烃类物质在有机合成和有机化工中的重要作用。,1知道某有机物的结构简式推断其化学性质,或已知化学性质来推断该物质的结构(写出官能团的名称)。 2以CH

2、4、CH2=CH2、CHCH、 的分子结构 和空间构型为基础,判断某简单有机化合物中的原子是否共线或共面。 3以常见烃的性质为基础,结合新的信息,进行有机合成。 4有机化合物组成结构的确定方法。,一、有机化合物的分类方法 1按碳骨架分类,2按官能团分类 (1)相关概念 烃的衍生物:烃分子里的 被其他 取代后的产物。 官能团:有机化合物分子中,比较活泼、容易发生反应并反映着某类有机化合物共同特性的 。,氢原子,原子或原子团,原子或原子团,(2)有机物的主要类别、官能团,具有相同官能团的物质是否一定属于同一类有机物? 提示具有同一官能团的物质不一定是同一类有机物。如: (1)CH3OH、 虽都含有

3、OH官能团,但二者属不同类型的有机物。 (2)含有醛基的有机物,有的属于醛类,有的属于酯类,有的属于糖类等。,二、常见有机物的命名 1烷烃的命名 (1)习惯命名法,如:CH4CH3CH2CH3CH3(CH2)10CH3 甲烷丙烷十二烷 CH3(CH2)3CH3CH3CH(CH3)CH2CH3C(CH3)4 正戊烷异戊烷新戊烷,主链碳原子数,相同取代基,取代基,2,2二甲基丙烷,2,5二甲基3乙基己烷,2烯烃和炔烃的命名 (1)选主链、定某烯(炔):将含有双键或三键的最长的碳链作为主链,称为“ ”或“ ”。 (2)近双(三)键,定号位:从距离双键或三键最近的一端给主链上的碳原子依次编号定位。 (

4、3)标双(三)键,合并算:用 标明双键或三键的位置(只需标明双键或三键碳原子编号较小的数字)。用“二”、“三”等表示 或 的个数。,某烯,某炔,阿拉伯数字,双键,三键,3苯的同系物的命名 (1)习惯命名法 如CH3称为 ,C2H5称为 ,二甲苯有三种同分异构体,其名称分别为: 、 、 。 (2)系统命名法 将苯环上的6个碳原子编号,以某个甲基所在的碳原子的位置为1号,选取最小位次号给另一甲基编号,则邻二甲苯也可叫做 ,间二甲苯叫做1,3二甲苯,对二甲苯叫做1,4二甲苯。,甲苯,乙苯,对二甲苯,邻二甲苯,间二甲苯,1,2二甲苯,有机物命名时常用到的四种字的含义分别是什么? 提示(1)烯、炔、醛、

5、酮、酸、酯指官能团 (2)二、三、四指官能团个数 (3)1、2、3指官能团或取代基的位置 (4)甲、乙、丙、丁指碳原子数,三、同分异构体同系物 1碳原子的成键特点,2同分异构体 (2)同分异构体的常见类型,3.同系物,四、常见的烃 (一)脂肪烃的结构与性质 1脂肪烃 (1)烷烃是分子中碳原子之间以单键结合成链状,碳原子剩余的价键全部跟氢原子结合的烃,其通式为 ; (2)烯烃是分子里含有一个 键的不饱和链烃,分子通式为 ; (3)炔烃是分子里含有一个 键的不饱和链烃,分子通式为 。,CnH2n2(n1),碳碳双,CnH2n(n2),碳碳三,CnH2n2(n2),2代表物的组成和结构,CH4,C2

6、H4,C2H2,10928,120,180,CH4,CH2=CH2,平面形,直线形,3.物理性质 (1)沸点及状态:随着碳原子数的增多,沸点逐渐 。常温下14个碳原子的烃为气态,随碳原子数的增多,逐渐过渡到液态、固态。 (2)相对密度:随着碳原子数的增多,相对密度逐渐 ,密度均比水的 。 (3)在水中的溶解性:均 溶于水。 (4)烃的同分异构体之间,支链越多,沸点越 。,升高,小,增大,难,低,褪色,氧化,加成反应,褪色,CO2,CH2=CH2,CH3CH3,(二)苯和芳香烃 1苯的结构,2苯的物理性质,3.苯的化学性质 苯分子的特殊结构决定了苯兼有烷烃和烯烃的化学性质,即易取代,能加成,难氧

7、化。 (1)取代反应 卤代反应:_;,硝化反应: _; 磺化反应: _。,(2)加成反应: 。,4苯的同系物的性质 对于苯的同系物,苯环使烃基变得活泼,能够被酸性KMnO4溶液氧化,烃基使苯环上的某些氢变活泼,易于发生取代反应、氧化反应。,(与苯环相连的碳原子上有H原子时烃基才能被氧化,其产物为苯甲酸。),(2)取代反应,苯的同系物发生卤代反应时产物与反应条件有何关系? 提示苯的同系物与卤素单质发生取代反应时随反应条件的不同,取代的部位也不同,一般来讲,苯的同系物与卤素单质反应,在铁或铁离子作用下发生的是苯环上的取代,而在光照条件下则主要发生的是苯环侧链上碳原子上的氢被取代。即:,“三式”辨析

8、 “结构式”“结构简式”与“键线式” (1)结构式完整的表示出有机物分子中每个原子的成键情况。 (2)结构简式结构式的缩简形式。结构式中表示单键的“”可以省略,“C=C”和“CC”不能省略。醛基、羧基则可简写为CHO和COOH。,(3)键线式。写键线式要注意的几个问题:一般表示3个以上碳原子的有机物;只忽略CH键,其余的化学键不能忽略;必须表示出C=C、CC键等官能团;碳氢原子不标注,其余原子必须标注(含羟基、醛基和羧基中氢原子);计算分子式时不能忘记顶端的碳原子。,一个总结 常见类别异构,三条原则 判断“等效氢”的三条原则是: 同一碳原子上的氢原子是等效的;如CH4中的4个氢原子等同。 同一

9、碳原子上所连的甲基上的氢原子是等效的;如C(CH3)4中的4个甲基上的12个氢原子等同。 处于对称位置上的氢原子是等效的,如CH3CH3中的6个氢原子等同;乙烯分子中的4个H等同;苯分子中的6个氢等同;(CH3)3C C(CH3)3上的18个氢原子等同。,两点注意 1烃的衍生物命名需注意的问题 有机化合物的命名,是以烷烃的命名为基础的,简单来说,烷烃的命名需经过选主链、编序号、定名称三步。在给其他有机化合物命名时,一般也需经过选母体、编序号、写名称三个步骤,对于烃的衍生物(卤代烃、醇、酚、醛、羧酸、酯等)命名时,因为在这些有机物中,都含有官能团,所以在选母体时,如果官能团中没有碳原子(如OH)

10、,则母体的主链必须尽可能多地包含与官能团相连接的碳原子;如果官能团含有碳原子(如CHO),则母体的主链必须尽可能多地包含这些官能团上的碳原子,在编序号时,应尽可能让官能团或取代基的位次最小。,2对同分异构体理解的易错点 分子结构式的写法与分子真实结构有差别。如 和 是同种物质,而不是同分异构体。同分异构体的分子式、相对分子质量、最简式都相同。但相对分子质量相同的化合物不一定是同分异构体,如C2H6与HCHO;最简式相同的化合物也不一定是同分异构体,如C2H2与C6H6。 同分异构体结构不同,但可以是同一类物质,也可以是不同类物质。,一种比较 芳香烃、苯的同系物、芳香族化合物的区别,两个问题 有

11、机气体制备的相关问题 1制取乙炔时,CaC2和水反应剧烈并产生泡沫,为了防止产生的泡沫涌入导气管,应在导气管附近塞入少量棉花。要塞一团棉花的常见装置如下: (1)用KMnO4制O2的试管口。 (2)干燥管的出气口。 (3)用向下排空气法收集比空气密度小的气体时的试管口。 (4)用排空气法收集有毒气体(如SO2)时的试管口。,我的警示 经过近一段的总结,发现自己不规范答题具体表现为以下几个方面: 物质的名称、化学式、结构简式等书写不准确,如题目要求写“化学式”,却写成结构简式;要求写“含有邻二取代苯环结构的”同分异构体结构简式,却写成间位和对位。,基本有机物质的结构式(或结构简式)书写不规范。如

12、乙烯的结构简式写成C2H4或CH2CH2; 有机化学方程式书写不完整不规范,有的漏写小分子,如酯化反应方程式漏掉水、结构简式多碳(多氢)或少碳(少氢)、化学式丢掉下标等。 化学用语不合要求或出现错别字。如“消去反应”写成“消除反应”或只写“消去”;“酯化反应”写成“脂化反应”;“取代反应”写成“替代反应”。 题目明确要求用“化学方程式”表示出一种重要用途,却依然用“制塑料”、“制聚乙烯”、“制乙醇”等文字表述。,问题征解 1利用酸性KMnO4溶液是否能够鉴别烷烃和炔烃?是否能够除去烷烃中的炔烃? 提示酸性KMnO4溶液可鉴别烷烃、炔烃,但不能用来除去烷烃中的炔烃,因为酸性KMnO4溶液可把炔烃

13、氧化成其他物质,在除去炔烃的同时,又引入了其他杂质。,2乙烯能使酸性高锰酸钾溶液和溴的四氯化碳溶液褪色,二者的褪色原理是否相同? 提示二者褪色原理不相同。乙烯使酸性高锰酸钾溶液褪色是发生了氧化还原反应,高锰酸钾将乙烯氧化成CO2,高锰酸钾被还原;乙烯使溴的四氯化碳溶液褪色是与单质溴发生了加成反应。,必考点95 常见烃的结构和性质 1乙烷、乙烯、乙炔的组成、结构与性质的比较,2.苯的同系物的结构特点和性质 结构:分子中含有1个苯环,且侧链只连接饱和链烃基的烃。 通式:CnH2n6(n6)。 性质:易取代,难加成(苯环),易氧化(侧链)。,【典例1】 (2013北京西城模拟)AH的转换关系如下所示

14、: 请回答下列问题: (1)链烃A有支链且只有一个官能团,其相对分子质量在6575之间,1 mol A完全燃烧消耗7 mol氧气,则A的结构简式是_,名称是_;,(2)在特定催化剂作用下,A与等物质的量的H2反应生成E。由E转化为F的化学方程式是_ _; (3)G与金属钠反应能放出气体。由G转化为H的化学方程式是_; (4)的反应类型是_;的反应类型是_;,(5)链烃B是A的同分异构体,分子中的所有碳原子可共平面,其催化氢化产物为正戊烷,写出B所有可能的结构简式_; (6)C也是A的一种同分异构体,它的一氯代物只有一种(不考虑立体异构),则C的结构简式为_。,(4)加成反应(或还原反应)取代反应(或水解反应) (5)H2C=CHCH=CHCH3或CH3CH2CCCH3,【应用1】 (2012上海徐汇区模拟)石油裂化可得到有机物(CH3)2C=C(CH3)2(以下用A表示)。 (1)A的系统命名为_;A在通常状况下呈_(填“气”、“液”、或“固”)态。 (2)A与Br2的加成产物B与NaOH的乙醇溶液共热可生成二烯烃C,则C的结构简式为_; B生成C的反应类型为_。,(3)C与一定量Br2反应可能生成D、E和

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