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1、第四章 脂环烃与芳香烃 Cycloalkanes And Aromatic hydrocarbons,第五节 芳烃的分子结构与异构现象 第六节 芳烃的命名 第七节 芳烃的物理性质 第八节 芳烃的化学性质 第九节 芳烃的来源,第一节：脂环烃的分类、命名及同分异构 第二节：脂环烃的化学性质 第三节：环烷烃的结构 第四节：环己烷的构象,第一节脂环烃分类、命名与同分异构,一、分类：,2、顺反异构,二、单环烃的异构现象,具有构造异构和顺反异构.以C5H10为例:,1、构造异构,戊烷3种，环戊烷5种（不包括顺反异构）,顺反异构,两个相同的原子（团）在环的同侧为顺式构型 两个相同的原子（团）在环的异侧为反式
2、构型,构象和构型的异同点：,相同点：都表示分子中原子或原子团在空间 的排布方式。 不同点：一种构型转变为另一种构型需要化学键的断裂和形成。 一种构象变成另一种构象只要键的旋转。,1.单环烃:,三、命名,命名中要使得母体烯烃的编号尽可能小.,与烷烃命名相似，在相应烷烃名称前加一“环(cyclo)”字。 选主链：一般以环作为主体； 编号：取代基位置尽可能小，由连小基团的碳原子开始编号,带有二个或二个以上取代基分子有对称性时，构型用顺、反表示。分子没有对称性，构型则用R、 S表示。环状化合物顺、反异构体构型的标定不用Z、E。,四、环烷烃的构象与构象分析,成键方式:轨道在轴线(两核连线）之外头碰头、斜
3、 侧式重迭,重迭程度较小,形成的键比通常 的-键弱，比-键强，称香蕉键。,1、环丙烷,斜侧式重叠,头碰头重叠,平面结构,环丁烷的构象 （球棒模型）,2、环丁烷,成键方式:轨道也为斜侧式重叠,但斜侧程 度小.形成的键也是香蕉键。,斜侧式重叠,环丁烷的构象翼式,非平面结构,3、环戊烷,成键方式:轨道正常重叠，基本保持了109028正常键角,环戊烷的构象信封式,椅式构象,碳2、3、5、6在同一平面上是椅座。 碳1、2、6在同一平面上是椅背。 碳4、3、5在同一平面上是椅腿。,船式构象,碳1、4在同一平面上是船头。 碳2、3、5、6在同一平面上是船底。,4 环己烷的构象,一、环己烷的椅式构象,环己烷椅
4、式构象中的a键和e键：,与对称轴平行的 红键：a键或直立键 与直立键成109028的 蓝键：e键或平伏键,二、环己烷的船式构象,锯架式 纽曼式,1、C1、C4在一个平面, C2、C3、C5、C6在另一个平面. 2、C2C3、C5C6之间分别为重叠式构象. C1C2、C1C6、C4C3、C4C5之间分别为交 叉式构象.,Hf：习惯上称为旗杆氢。,第二节 脂环烃的化学性质,学习脂环烃的化学性质,应有意识地 将其与烷烃和烯烃的化学性质进行比较:,烷烃:主要进行自由基取代反应.,烯烃:主要进行亲电加成反应.,脂环烃的性质可主要总结如下:,一、环烷烃就是烷,环烯烃就是烯.,例如:,二、大环似烷,小环似烯
5、,(这里是指常见的三六员环,大环是指五、六员环，小环是指三、四员环),1、催化氢化,2、与X2加成,常见环烷烃稳定性：,3、与HX或H2SO4加成,遵循马氏规则,四 环烯烃的反应:,环烯烃具有烯烃的性质，也可发生亲电加成、氧化等反应；共轭环二烯烃可发生双烯合成。,（1）环烯烃的加成,（2）环烯烃的氧化反应,（3）自由基取代反应,（4）双烯合成反应,例1：如何将丙烷、丙烯、环丙烷区别开？ 解：1、各取少许上述三种溶液，分别加入高锰酸钾的酸性溶液，使其褪色的是丙烯。 2、另取剩余两种溶液，分别加入溴水，使其褪色的是环丙烷。余下的是丙烷。 例2：如何将环丙烷、环丁烷和环戊烷区别开？ 解：各取少许上述三种溶液，分别加入溴水，使其褪色的是环丙烷，加热后退色的是环丁烷，不退色的是环戊烷。,例题与讨论,作业： P76 4.3 （c）（f）（g） 4.7 （a）（b ）（c）,
