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1、第五章,进入合成有机高分子化合物,第一节 合成高分子化合物的基本方法,的时代,一、有机高分子与低分子有机物的区别,1相对分子质量的大小不同。有机高分子化合物的相对分 子质量一般高达_,而且只是一个_值;而低分 子有机物的相对分子质量在 1 000 以下,有一个_的数值。 2结构不同。有机高分子是由若干个_组成,的,而低分子有机物是由_组成的。,3由于两者在相对分子质量和结构上的差异,它们在物理、,化学性质上也有较大的差别。,104106,平均,明确,重复结构单元,单一结构,二、加成聚合反应,1聚乙烯是一种生活中常用的塑料,请用化学方程式表示 聚乙烯的合成方法_。,2有机高分子化合物的分子组成,
2、nCH2=CH2 CH2CH2,CH2=CH2,CH2CH2,聚合度,3.单体及聚合产物结构简式的对照,_,_,续表,_,_,_,三、缩合聚合反应,1写出下列反应的化学方程式,(1)乙酸与乙醇酯化反应_,_。,(2)乙酸和乙醇分别是一元酸和一元醇,如果用二元酸和二 元醇发生酯化反应,就会得到连接成链的聚合物(简称聚酯)。 试写出己二酸与乙二醇生成聚酯的方程式:_ _ 2缩聚反应方程式书写时应注意的问题 (1)缩聚物结构式要在_外侧写出链节余下的,_。,方括号,端基原子或原子团,_。,下角标,(n1),(2n1),(2)单体物质的量与缩聚产物结构式的_要一致。 (3)由一种单体进行缩聚反应,生成
3、小分子的物质的量为 _;由两种单体进行缩聚反应,生成小分子物质的量为 _。,聚合反应,1加聚反应与缩聚反应的比较,2.加聚产物、缩聚产物的判断,(1)若有机高分子化合物链节结构中,主链上全部是碳原子,形成的碳链,则一般为加聚产物。,(2)若链节结构中,主链上除碳原子外还含有其他原子(如,N、O 等),则一般为缩聚产物。,3高聚物单体的判断 (1)加聚产物单体的判断,加聚产物单体的判断可用一句话总结:,(主碳链上)单键变双键,双键变单键,哪里过饱和,哪里,断开。,如: CH2CH,CH2CH2;所以单体为 CH2CH2。,又如:,CH2CH=CHCH2CH2CH2,子达到过饱和,故两者间断键,得
4、 CH2=CH CH=CH2 和 CH2=CH2 ,所以单体有两种物质,为 CH2=CH CH=CH2 和 CH2=CH2。 (2)缩聚产物单体的判断,缩聚产物的主链节通常有三种情况:含酯基,,含,有肽键,或含有酚醛结合,的基团。,转变,转变,凡链节中含有酯基,结构的,从酯基中间断开,,在羰基碳上加羟基得羧基,在氧原子上加氢原子得羟基。,凡链节中含有,结构的,断开碳氮键,亚氨基,上加氢原子得氨基,羰基碳上加羟基得羧基。,凡含有,结构的,从虚线处断开,C 原子以,双键与 O 原子结合生成醛,另一部分是酚类。,缩聚反应的特征,加聚物单体的判断,)。,【例 1】下列适合于合成聚氯乙烯的原料的是( A
5、CH4,Cl2 BCH3CH3,HCl CCHCH,HCl DCH2=CH2,HCl,【解析】由氯乙烯制取聚氯乙烯的反应属于加成聚合反应。,合成聚氯乙烯的原料为乙炔和 HCl,反应如下:,【答案】C,1生活中使用的塑料食品盒、水杯等通,常由聚苯乙烯制成,其结构简式为,。根据所学知,识,可以判断(,)。,D,A聚苯乙烯能使溴水褪色 B聚苯乙烯是一种天然高分子化合物 C聚苯乙烯可由苯乙烯通过化合反应制得 D聚苯乙烯单体的分子式为 C8H8,2丁腈橡胶,具有优,)。,C,良的耐油、耐高温性能,合成丁腈橡胶的原料是( CH2=CHCH=CH2 CH3CCCH3 CH2=CHCN CH3CH=CH2 C
6、H3CH=CHCH3,A,B,C,D,3四种有机物:, 简式为,CH3CH=CHCN,其中可用于合成结构 的高分子材料的正确,A C,B D,组合为 ( )。,解析: 将高分子化合物如下所示 “ 切 ” 成三段 ,可得中间一段的单体必定为,,右段对应的单体是 ,左段对应的单体是,答案:D,CH3CH=CHCN。,缩聚物单体的判断,【例2】可用于合成下面的高分子化合物的单体是(,)。,H2NCH2COOH, ,A,B,C,D,【解析】观察链节中有 N 原子,则应是氨基酸缩聚而成的,中虚线处断键,,高分子。根据肽键水解的特征,从 可知为和。,【答案】A,4已知苯的同系物可被高锰酸钾氧化,又知涤纶树脂的结,构简式为:,写出合成涤纶树脂所需要单体的结构简式:_,和_。,HOCH2CH2OH,5下面是一种线型高分子的一部分:,由此分析,这种高分子化合物的单体至少有_种,它们,的结构简式为_,_。,解析:从本题所示的高分子化合物的长链结构中可以看出,多次出现类似酯结构中的,结构单元,所以这种高,分子化合物是由酸与醇缩聚而成的聚酯。据长链可知结合处为,则断裂处亦为,断裂后,部分加羟基,,、,其余部分加氢,从左到右得出的结构依次为: ,、,、,。,其中,和结构相同,合成这种高分子化合物的单体至 少有五种,即。,答案:,五,