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1、150第十三章 羧酸及其衍生物习题A一、用系统命名法命名下列化合物。二.写出下列化合物的结构式三.完成下列反应式。1. NH2 10. CH3CH(OH)COOH Tollens CH3CCOOHO2. O 11. CH2=CHCOOH3. CH3CHCHCOOHCH3Br 12. COOH4.OHONH2 13. H2C CH2OH1. N-甲基丙酰胺 2. 2-仲丁基丙二酸二甲酯 3. 2-正丙基乙酰乙酸乙酯4. 乙酸环己酯 5. 2-甲基苯乙酸 6. 2-甲基-5-氯戊酸7. 邻苯二甲酸 8. 对甲基苯甲酸甲酯 9. 2-甲基丙二酸10. 对甲酰溴基苯甲酸 11. 2-丁烯酸 12. 间
2、羟基苯甲酰氯13. 2-环己基丙酸 14. 邻苯二甲酸酐 15. 邻苯二甲酰亚胺1. CH3CH2CH2COOCH2CH2CH3 2. COClCOCl 3. CH3CHCH2CH(COOCH2CH3)2CH34. CHCOOHCH3 5. COOCH2Ph 6. CH3CHCH(COOCH3)2CH37. NHCOCH3 8. CH3CH2CON(CH2CH3)2 9. COOH10 (COOH)21515. COOH+ COOHCOOH 14. CD2OH6. COOO2N 15. COOH PBr37. OO O 16. CH3CH=CHCOOH8.(CH3)2CHCOCl 17. OH
3、9. OO四.选择题和简答题1.D 2.C 3.A 4.A 5.(1)4>3>2>1;(2)3>2>4>1；（3）1>2>3>4；（4）2>1>3>46.2>1>4>3 7.D 8.B五.鉴别与分离1.（1）先用托轮试剂能发生银镜反应的是甲酸，剩下的两种加热放出气体的为丙二酸，无现象的为乙酸。（2）用碳酸氢钠水溶液放出气体的为对氨基苯甲酸，无现象的为苯甲酰胺。（3）先用托轮试剂能发生银镜反应的是甲酸，剩下的加碳酸氢钠水溶液放出气体的为乙酸，无现象的为乙酸乙酯。（4）加热放出气体的为草酸和丙二酸，无现象的为
4、丙酸，草酸和丙二酸加入高锰酸钾水溶液颜色消失的为草酸，无变化的为丙二酸。2. （1）先加碳酸氢钠水溶液苯甲酸变成苯甲酸钠在水相，有机相为对甲苯酚和苯甲醛的混合物，分液漏斗进行分离，水相加盐酸酸化冷却析出苯甲酸固体进行抽滤干燥得纯品苯甲酸。有机相加入氢氧化钠水溶液对甲苯酚变成对甲苯酚钠在水相，苯甲酸在有机相，分离后水相通入二氧化碳气体沉淀析出过滤并干燥得纯品对甲苯酚，有机相进行减压蒸馏得纯品苯甲醛。六.机理解释CH3CH2OHH+ CH3CH2O+HCH3CO OH CH3CO O+H2 CH3C O+H2O-CH3CH2O+HCH3CO -H+ CH3COOCH2CH31152O O H+ O
5、 OH+ H2O18 O OHH218O+ OHOHH18O+HOCH2CH2C O18HOH+ -H+ HOCH2CH2C O18HO23.完成下列反应式，并为下述反应提出合理的反应机理。H+CH2 COOHOH(1) CH2 COH O O+H2 CH2 CO+H O+H2O-CH2 CO+H O -H+ O(2) C6H5COC(CH3)3O H+(CH3)2C CH2C6H5COC(CH3)3O+H H2O C6H5C-OC(CH3)3O+H2OHC6H5C-O+C(CH3)3OHOHH C6H5COHO+HCCH3H3C CH3OH -H+ C6H5COHOH+ CH2CH3C CH
6、3O+H2H -H2O七.合成题CH3CH2COOH 1) LiAlH42)H3O+ CH3CH2CH2OH HBr CH3CH2CH2Br 1)NaCN2)H3O+ CH3CH2CH2COOH1 CH3CH2COOHCH3CH2CH2COOH2 Br2, P CH3CH2CHCOOHBr OH- , H2O CH3CH2CHCOOHOH KMNO4H2SO43 CH3 Cl2, hr CH2Cl NaCN1)2) H+ , CH2COOHCH3CH2CH2OH4 CH3CH=CH2H2SO4 HBr CH3CHBrCH3 1) Mg2) CO23) H3O+ CH3CH(CH3)COOH1)
7、 Mg2) CO23) H3O+Br COOH CH3CH2OHH+ COOEt51536 CH2=CH2 HOCl ClCH2CH2OH NaCN1)2) H+ , CH2(OH)CH2COOHCH3 Cl2, hr CH2Cl NaCN1)2) H+ , CH2COOHCH3 混酸 NO2 NO2 NO278.以丙酮、2个碳的有机物和无机试剂为原料合成：Br2, PCH3COOH CH2BrCOOH NaCN1)2) H+ , COOHCH2COOH(1) CCH3COOHCH3H3C(2) CH3COCH3 1)CH3MgBr2) H+ C OHCH3H3C HCl CCH3ClCH3H
8、3C 1) Mg2) CO23) H3O+(3) CH3COOCHCH3CH3CH3COCH3 1) LiAlH42)H3O+ CH3CH(OH)CH3 CH3COOHH2SO4HBr 1)NaCN2) H2SO4/H2O9. 过氧化物 Br COOH lindlar/H2 COOHCOOHCH3CH2OH 1)H2SO4,2)Br2 CH2BrCH2Br NaOHEtOH2 2 2 Cu-NH4Cl HBr BrPd/CH2 Br 1)NaCN2) H2SO4/H2O COOH10.九.推断结构A CH3CH2COOH BHCO2CH2CH3 &nbs
9、p; C CH3CO2CH31 A CH3CH(CH3)COONH4 B CH3CH(CH3)CONH2 C CH3CH(CH3)CO2HDCH3(CH3)C=CH2 E CH3COCH3 F HCHO2 A CH3CO2CH=CH2 B CH2=CHCO2CH33 A CH3CH2CH(CH3)COOH or CH3CH2CH2CH2COOH or CH3CH(CH3)CH2CO2Hor CH3C(CH3)2CO2H &nbs
10、p; B CH3CH2CO2CH2CH345 A CH3CH2COOH BCH3CO2CH3 C HCO2CH2CH31546 A CH3COCH2CO2Et B CH3COCH2COOH C CH3CO2H7 A CH3COCH(CH3)COCH3 B CH3COCH(CH3)COOH C CH3COCH2CH3150习题B一、用系统命名法命名下列化合物。二.写出下列化合物的结构
11、式三.完成下列反应式。1.CH3COO18H 11. HO OH2. HOCO CH3COOC(CH3)3 12 OHCH(CH3)CO2CH33.HOCO CH3COOH 13 OH OH4. CH3COOH O+ 14 O O5.CH3COO18CH3 15 OPh NCH36. HNC CO OO 16 OAcCO2H1. 环己基甲酸甲酯 2. N-甲基丙酰胺 3. 2-氯丁酸甲酯4. 2-羟基丙酸环己酯 5. 3-溴-4-硝基苯甲酸 6. ClCH2CH2CONHCH3N甲基-3-氯丙酰胺7. 4-甲基环戊内酯 8. 2-环己基丙醛 9. 3-甲基-4-酮戊醛10. 3-甲基戊酸甲酯
12、11. 乙酰乙酸 12. 4-甲基-4-氯-2-戊烯酰氯1.CH3CON(Et)2 2. CH3CH(CH3)CH2CONH2 3. COClClOC4. OAcAcO 5. CH3CHCOOOH 6. COOHCO2CH2CH37.CO2CH(CH3)CH3CO2CH(CH3)CH3CH3 8. COOCOCH3 9. COOHCONH21517. OHO C5H11 nCH3 17 OHCO2Et8. OOO 18 COOEtOCH39. NHC2H5 19 H3C OHO O10. OH OH 20 CH2CN四.选择题1C24个答案都错误，正确顺序为3>4>2>1&g
13、t;53. A五.鉴别与分离1.用化学方法鉴别下列化合物（1）加入碳酸氢钠水溶液放出气体的为邻羟基苯甲酸，发生银镜反应的为邻羟基苯甲醛，与2,4,-二硝基苯肼反应的为邻羟基苯乙酮，剩下的为邻羟基苯甲酸甲酯。（2）加入碳酸氢钠水溶液放出气体的为对甲基苯甲酸，发生银镜反应的为对羟甲基苯甲醛，与2,4,-二硝基苯肼反应的为对羟基苯乙酮，剩下的为苯甲酸甲酯。（3）加入三氯化铁显色的为乙酰乙酸乙酯，剩下能使溴水褪色的为丙烯酸乙酯，与硝酸银醇溶液发生沉淀的为3氯丙酸乙酯，最后剩下的为丙二酸二乙酯。2.分离下列混合物（1）加入氢氧化钠水溶液反应的苯酚和苯甲酸并进入水相，不反应的为苯和苯胺，分液后这两者可以通
14、过减压蒸馏的方法进行分离提纯。而加入碱溶液水相的两者可以在中通入二氧化碳，酚钠变成苯酚析出经过滤干燥得纯净苯酚，滤液中再加入盐酸酸化冷却析出苯甲酸。（2）可以通过精馏的方法进行分离加入氢氧化钠水溶液反应的为A和B进入水相，C和D在有机相，C和D可以通过蒸馏的方法进行提而加入碱溶液水相的两者可以在中通入二氧化碳，酚钠变成纯。B析出经过滤干燥得纯净物，滤液中再加入盐酸酸化冷却析出A。六.机理解释1521. OH-H3C NHCH3O H3CH2C NHCH3O OH H3CH2C O OH+ NHCH3- H3CH2C O O + NH2CH3H3C NHCH3O H+
15、H3C NHCH3OH H2O H3C NHCH3OHOH2 H3C NHCH3OHOH -NHCH3 H3C OHOH -H+ TMOH-2、 NOO Br-O-H NOO NOO Br NOO BrOH- OH NOO BrOHH OH- O OHN C OH2O TM3、 PhPh OCH3O H+ Ph Ph OCH3HO Ph Ph COHOCH3 Ph Ph COHOCH3H -CH3OHPh Ph COH -H+ TM4. OH-NO HH NO H Br O NO BrH OH- N C O N C OOCH2CH3CH3CH2OH H HN CO OCH3七.合成题2 Cu-
16、NH4Cl Hg2SO4H2SO4, H2OO Br2, NaOH CH2=CHCOOH EtOHH+ CH2=CHCOOEt1.2. OH HBr Br 1)Mg2)CO23)H3O+ COOHCOOH3. Br2/P COOHBr 1)NaCN2)H2SO4 COOHCOOHBr2/P4. OCOOH1)LiAlH42)H3O+ OCH2OH1)HBr2)NaCN3)H2SO4 OCH2COOH O COOHBr 1)NaOH/H2O2)H+ O COOHHOBr2/P5 CH3COOH Br COOH 1)Zn2) O OH COOH3)H3O+CH3CH2OH KMnO46.CH2=C
17、H2 HOCl OHCl 2)H2SO41)NaCN COOHHO1537. KMnO4OH COOH SOCl2 COCl8. 2CH3CHO OH- CHOOH HBr CHOBr 托轮试剂 COOHBr八.推断结构1 .A OHHOCH3 OHHO H B CHOH OHCH2OHH OH C CH2OHH OHCH2OHH OH D COOHH OHCH2OHH OH2 .A B C DO OHCH3 CH3 OCH3 CHOE OCH3 COOH F O COOHOOOA B OHOO OEt OEtOO OHor C OHOO OEtOEtOO OH or D OEtOO OEt3 DA OEtO O B OEtO O C OEtO O O45.化合物A（C13H16O3）能使溴水褪色，与FeCl3水溶液反应生成紫色物质，在稀而冷的NaOH溶液中溶解。A与40Na
