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1、1,11.3 O-酰化(酯化),醇或酚分子中的羟基氢原子被酰基取代而生成酯的反应,叫做O-酰化反应,也叫做酯化反应。,酰化试剂:羧酸; 酸酐; 酯(酯交换),2,11.3.1 用羧酸的酯化,反应历程 质子酸催化下的双分子历程,R,-,C,-,O,H,+,H,+,R,-,C,-,O,H,R,-,C,-,O,H,R,-,C,-,O,R,',R,-,C,-,O,R,',R,-,C,-,O,R,',R,',O,H
2、,互变异构,-,H,2,O,-,H,+,O,O,H,O,H,O,+,O,H,O,H,2,O,H,O,R,',H,3,反应特点:活性低、可逆反应。 提高酯收率的方式: (1)用过量的低级醇 (2)从反应混合物中蒸出水 (3)从反应混合物中蒸出酯,4,11.3.2 用酸酐的酯化,酸酐是较强的酰化试剂,往往要加入酸或碱催化剂,酸的催化作用比碱强。,+,ArOH + NaOH ArONa + H2O,5,6,主要酰化剂 (1)长碳链脂酰氯 (2)芳羧酰氯 (3)芳磺酰氯 (4)光气 (5)氨基甲酰氯 (6)三聚氯氰,11.3.2 用酰氯的酯化,7,反应特点 有氯化氢放出,需要加入缚酸剂。如氨气、液氨、无水碳酸钾、氢氧化钠、吡啶、三乙胺N,N-二甲基苯胺等。,8,合成实例 氯甲酸间甲基苯酯 苯甲酸苯酯,+ COCl2,+,NaOH,季铵盐,9,水杨酸苯酯,3,+,3,+ PCl3,3,10,11.3.3 酯交换(用酯的酯化),酯醇交换法(最常用),酯酸交换法,11,酯酯交换法,