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1、- 1 - 第 2节有机化合物结构的测定 课标要求 1了解有机化合物结构测定的一般步骤和程序，能进行确定有机化合物分子式的简单计 算。 2能利用化学检验方法鉴定官能团。 3初步了解一些测定有机化合物结构的现代手段。 4懂得有机化合物结构测定是有机化合物合成的重要环节。 1.有机化合物中碳、氢元素的测定方法是燃烧法，卤素是沉淀法。 2利用质谱法测定有机化合物的相对分子质量。 3利用紫外光谱法、红外光谱法及核磁共振谱，可确定有机化合物的官能团和 碳骨架。 4常见官能团的不饱和度 一个碳碳双键或碳氧双键、一个脂环， 1；一个碳碳叁键或碳氮叁键，其 2；一个苯环， 4。 有机化合物分子式的确定 1有机
2、化合物结构的测定流程 测定有机化合物结构的核心步骤是确定分子式，检测分子中所含有的官能团及其在碳骨 - 2 - 架上的位置。 2确定有机化合物的元素组成 要确定有机化合物的分子式，首先要知道该物质的组成元素，各元素的质量分数，必要 时还要测量其相对分子质量。 1如何确定卤代烃中卤素原子的种类？ 提示： 卤代烃在NaOH 水溶液中共热后，加入稀HNO 3和 AgNO3溶液，由不溶性 AgX 的颜色不同，可由此判断卤素原子的种类。若AgX 为白色沉淀，则X 为 Cl；若 AgX 为浅黄 色沉淀，则X 为 Br ；若 AgX 为黄色沉淀，则X 为 I。 2 2.3 g 某有机物完全燃烧后生成4.4
3、g二氧化碳和2.7 g水， 该有机物的组成元素有哪些？ 提示： 该有机物中含C： 4.4 g 44 g mol 112 g mol 11.2 g 含 H ： 2.7 g 18 g mol 121 g mol 10.3 g - 3 - 因 2.3 g(1.2 g 0.3 g)，故该有机物中还含有氧元素。因此，该有机物是由C、H、O 三 种元素组成的。 1确定有机化合物分子式的一般途径 2确定有机物相对分子质量的方法 (1)公式法 Mm/n(M 表示摩尔质量，m 表示质量， n 表示物质的量)。 已知有机物蒸气在标准状况下的密度：M22.4 (注意密度的单位)。 已知有机物蒸气与某气体物质(相对分
4、子质量为M)在相同状况下的相对密度D， 则 M MD。 M M(A) A%M(B)B% M 表示平均摩尔质量，M(A)、M (B)分别表示A、 B 物质的摩尔质量，A% 、B% 分别表示A、B 物质的物质的量分数或体积分数。 (2)其他方法 根据化学方程式计算确定。 利用质谱法测定。 3确定有机化合物分子式的方法 (1)实验式法 - 4 - 由各元素的质量分数求各元素的原子个数之比(实验式 )相对分子质量求分子式。 (2)物质的量关系法 由密度或其他条件求摩尔质量求1 mol 分子中所含各元素原子的物质的量求分子 式。 (3)化学方程式法 利用化学方程式求分子式。 (4)燃烧通式法 利用通式和
5、相对分子质量求分子式。 CxHy (x y 4)O 2xCO2 y 2H 2O CxHyOz(x y 4 z 2)O 2xCO2 y 2H 2O 由于 x、y、z 相对独立，借助通式进行计算，解出x、y、z，最后求出分子式。 (5)利用各类有机物的分子式通式和相对分子质量确定 类别通式相对分子质量 烷烃CnH2n2 Mr14n2(n1) 环烷烃，烯烃CnH2n Mr14n(烯烃 n2，环烷烃 n3) 二烯烃，炔烃CnH2n2 Mr14n2(炔烃 n2) 苯及苯的同系物CnH2n6 Mr14n6(n6) 饱和醇CnH 2n2OxMr14n2 16x 饱和一元醛CnH2nO Mr 14n 16 饱
6、和一元羧酸及酯CnH2nO2 Mr 14n 32 (6)商余法 (只适用于烃， n 为正整数 )： - 5 - Mr 14 n2(烷烃 )，M r 14 n(烯烃、环烷烃)， Mr 14 n2(炔烃、二烯烃)，M r 14 n6(苯或苯的同系物)。 1正误判断 (正确的打 “” ，错误的打 “” )。 (1)只要通过定性定量分析得到有机物的元素组成，即可确定有机物的分子式() (2)可燃有机物中碳、氢元素的质量分数可通过燃烧分析法求得() (3)含氯有机物样品中加入硝酸酸化的硝酸银溶液后，会有白色沉淀产生() (4)有机化合物分子式一定不与其最简式相同( ) (5)燃烧 0.1 mol 某有机
7、化合物得到0.2 mol CO2和 0.3 mol H2O 不能由此确定有机化合物 的分子式 () 解析： (1)要想确定有机物的分子式，除了元素组成外，还需测定其相对分子质量。 (2)有机物燃烧产生的水和二氧化碳分别用吸水剂和碱液吸收，称重后即可分别计算出碳、 氢元素的质量分数。 (3)含氯有机物样品中应先加入NaOH 溶液，然后再加入硝酸酸化的硝酸银溶液，才会有 白色沉淀产生。 (4)有些有机化合物的分子式与其最简式相同，如甲烷 CH4、甲醛 CH2O、甲酸 CH2O2等。 (5)仅凭此条件只能确定每个有机物分子中C、H 原子个数，无法确定是否含有O 原子。 2某含 C、H、O 三种元素的
8、有机物A 经元素分析仪测定，含碳、氢的质量分数分别为 52.16% 、 13.14% ，则该有机物的分子式为() AC2H6 BC2H6O CC6H6O DC2H6O2 - 6 - 解析：选 B有机物 A 中 C、H、O 的原子个数比为 52.16% 12 13.14% 1 34.7% 16 261， 则该有机物的实验式为C2H6O，其中氢原子数已达到饱和，该实验式即为A 的分子式，故B 选项正确。 3燃烧 0.2 mol 某有机物， 得到 0.4 mol CO2和 0.6 mol H2O，由此可得出的结论是() A该有机物中含有2 个碳原子和6 个氢原子 B该有机物中碳和氢的原子个数比为31
9、 C该有机物中含有2 个 CO2和 3 个 H2O D1 mol 该有机物中含有2 mol 碳原子和6 mol 氢原子，还可能含有氧原子 解析： 选 D该有机物的1 个分子中含有2 个碳原子和6 个氢原子， A 项错误； 该有机物 中碳、氢原子的个数比为13，B 项错误；该有机物中不含二氧化碳，也不含水，C 项错误。 4某有机化合物3.2 g 在氧气中充分燃烧，将生成物依次通入盛有浓硫酸的洗气瓶和盛 有碱石灰的干燥管，实验测得装有浓硫酸的洗气瓶增重3.6 g， 盛有碱石灰的干燥管增重4.4 g。 则下列判断正确的是() A肯定含有碳、氢、氧三种元素 B肯定含有碳、氢元素，可能含有氧元素 C肯定
10、含有碳、氢元素，不含氧元素 D不可能同时含有碳、氢、氧三种元素 解析： 选 A3.2 g 有机物在氧气中充分燃烧后生成的产物依次通过浓硫酸和碱石灰，分 别增重 3.6 g 和 4.4 g，则生成水的质量是3.6 g，所以氢原子的物质的量是0.4 mol，生成的二 氧化碳的质量是4.4 g，碳原子的物质的量是0.1 mol，根据原子守恒，可知3.2 g该有机物中 含有 0.1 mol 碳原子和0.4 mol 氢原子， m(H) m(C) 0.4 mol1 g mol 10.1 mol12 g mol 11.6 g3.2 g，故该有机物中一定含有碳、氢、氧三种元素，所以 A 正确。 5某气态烃对空
11、气的相对密度为2，在氧气中充分燃烧1.16 g 这种烃，并将所得产物通 过装有无水氯化钙的干燥管和装有碱石灰的干燥管，当称量这两个干燥管的质量时，它们依 - 7 - 次增重 1.8 g和 3.52 g。这种烃的化学式是() AC2H6BC4H10 CC5H10DC5H12 解析： 选 B气态烃对空气(空气的平均相对分子质量为29)的相对密度为2，则该烃的相 对分子质量为29258，则该烃的物质的量为 1.16 g 58 g mol 10.02 mol，装有无水 CaCl2的干 燥管增重的1.8 g 为生成水的质量，其物质的量为 1.8 g 18 g mol 10.1 mol，装有碱石灰的干燥管
12、 增重的 3.52 g 为生成二氧化碳的质量，其物质的量为 3.52 g 44 g mol 10.08 mol，根据原子守恒可 知烃分子中N(C)0.08 mol 0.02 mol 4、N(H) 0.1 mol2 0.02 mol 10，故该烃的分子式为C4H10，故 B 正 确。 6有机物A 由碳、氢、氧三种元素组成。现取3 g A 与 4.48 L( 标准状况 )氧气在密闭容 器中充分燃烧，生成二氧化碳、一氧化碳和水蒸气(假设反应物没有剩余)。将反应生成的气体 依次通过浓硫酸和碱石灰充分吸收，浓硫酸增重3.6 g， 碱石灰增重4.4 g， 剩余气体体积为1.12 L(标准状况 )。回答下列
13、问题： (1)3 g A 燃烧后生成物的物质的量分别为n(H2O)_，n(CO2) _，n(CO) _。 (2)通过计算确定A 的分子式。 (3)写出 A 的所有可能的结构简式。 解析： 反应物没有剩余，将反应生成的气体(二氧化碳、一氧化碳和水蒸气)依次通过浓硫 酸和碱石灰充分吸收，浓硫酸增重的3.6 g 为水的质量，碱石灰增重的4.4 g 为二氧化碳的质 量，剩余气体体积为1.12 L，则该气体应为CO，说明有机物没有完全燃烧。 (1)n(H2O) 3.6 g 18 g mol 10.2 mol； n(CO 2) 4.4 g 44 g mol 10.1 mol； n(CO) 1.12 L 2
14、2.4 L mol 1 0.05 mol。 - 8 - (2)3 g A 中， n(H)2n(H2O) 20.2 mol0.4 mol, n(C) n(CO2)n(CO) 0.1 mol0.05 mol0.15 mol，n(O)2n(CO2)n(CO) n(H2O) 2n(O2)20.1 mol0.05 mol0.2 mol 2 0.2 mol0.05 mol，n(C) n(H) n(O) 0.15 mol0.4 mol 0.05 mol3 81， 所以 A 的最简式为C3H8O，由于达到结合H 原子的最大数目，所以最简式就是该物质的分子式，即 该物质的分子式为C3H8O。 (3)A(C3H8
15、O)可能为饱和一元醇，也可能为甲乙醚， 可能的结构简式有CH3CH2CH2OH 、CH3CH(OH)CH3、 CH3CH2OCH3。 答案： (1)0.2 mol0.1 mol0.05 mol(2)C3H8O (3)CH3CH2CH2OH、 CH3CH(OH)CH3、CH3CH2OCH3 方法技巧 由实验式确定分子式的几种方法 (1)一般方法： 必须已知化合物的相对分子质量Mr(A) ，根据实验式的相对式量Mr(实)，可求 得分子式含实验式的个数n，nMr(A)/ Mr(实 )，即得分子式。 (2)特殊方法：某些特殊组成的实验式，在不知化合物相对分子质量时，也可根据组成特点 确定其分子式。实验
16、式为CH3O 的有机化合物，当n2 时，氢原子达到饱和，则其分子式为 C2H6O2。 (3)特殊方法：部分有机化合物的实验式中，氢原子已达到饱和，则该有机化合物的实 验式即为其分子式，如实验式为CH4、CH3Cl、C2H6O、C4H10O 等有机化合物，其实验式即 为分子式。 有机化合物结构式的确定 - 9 - 1有机化合物分子不饱和度的计算 (1)几种常见官能团的不饱和度 化学键不饱和度化学键不饱和度 一个碳碳双键1 一个碳碳叁键2 一个羰基1 一个苯环4 一个脂环1 一个氰基2 (2)有机化合物分子不饱和度的计算公式 n(C)1n H 2 。 其中 n(C)为碳原子数；n(H) 为氢原子数。在计算不饱和度时，若有机化合物分子中含有 卤素原子，可将其视为氢原子；若含有氧、硫原子，可不予考虑；若含有氮原子，就在氢原 子总数中减去氮原子数。例如，分子式为C6H 5NO2的分子的不饱和度为： 61 5 1 2 5。 2确定
