《2017-2018学年高中化学 第二章 官能团与有机化学反应 烃的衍生物 第2节 醇和酚 第2课时 酚同步备课 鲁科版选修5》由会员分享，可在线阅读，更多相关《2017-2018学年高中化学 第二章 官能团与有机化学反应 烃的衍生物 第2节 醇和酚 第2课时 酚同步备课 鲁科版选修5（37页珍藏版）》请在金锄头文库上搜索。
1、第2课时酚,第2章第2节醇和酚,1.了解酚的物理性质、用途和一些常见的酚。掌握酚类物质的结构特征。 2.了解苯酚的化学性质及在生活生产中的应用。 3.通过乙醇与苯酚以及苯与苯酚化学性质存在差异的原因分析，感悟基团之间的相互影响。,目标导航,基础知识导学,重点难点探究,随堂达标检测,栏目索引,一、酚的概念及苯酚的组成与结构 1.酚的概念 芳香烃分子中 上的一个或几个氢原子被 取代的产物。 2.酚的命名 酚的命名是在苯、萘等名称后面加上“酚”字，若苯环上有取代基，将取代基的 和 写在母体前面，如 为 。,基础知识导学,苯环,羟基,位次,答案,名称,邻甲基苯酚,3.酚分子组成与结构,石炭酸,C6H6
2、O,羟基,答案,议一议,1.下列有机物哪些属于醇？哪些属于酚？,答案属于醇属于酚,答案,2.下列有机物与苯酚互为同系物的是_。,解析苯酚和苯甲醇虽然在组成上相差一个CH2原子团，但结构并不相似，苯酚的官能团OH直接连在苯环上，而苯甲醇的官能团OH连在烷基上。的OH都直接连在苯环上，都属于酚类，但不与苯酚相差若干“CH2”原子团，所以不符。,解析答案,二、苯酚的性质 1.物理性质 苯酚俗名，纯净的苯酚是 色的 体，露置于空气中会因小部分发生氧化而变成 色，苯酚有特殊的气味。常温下苯酚在水中的溶解度 ，但当温度高于65 时，则能与水 ，苯酚易溶于乙醇等有机溶剂。苯酚具有一定的杀菌能力，可以用做杀菌
3、消毒剂。苯酚 毒，其浓溶液对皮肤有强烈的腐蚀作用，不慎沾到皮肤上，应立即用 洗涤。,石炭酸,无,晶,答案,粉红,不大,互溶,有,酒精,相关视频,电离产生H： 。,2.化学性质 (1)苯酚的酸性 受苯环的影响，苯酚分子中羟基上的氢原子能在水溶液中发生微弱,答案,但酸性很弱，不能使石蕊试液变红。,苯酚能与NaOH发生中和反应，发生反应的化学方程式为,NaOH,苯酚钠(易溶于水)H2O,。,相关视频,向苯酚钠溶液的试管中通入二氧化碳。发生反应的化学方程式为,答案,。,(2)苯环上的取代反应 在盛有少量苯酚溶液的试管中，滴入过量的浓溴水。发生反应的化学方程 式为,3Br2,。,，,反应类型为,相关视频
4、,(3)显色反应 向盛有苯酚溶液的试管中滴入几滴FeCl3溶液，振荡。现象：溶液立即变为 。大多数的酚都能与FeCl3溶液反应显出颜色，因而这一反应也常用于酚的鉴别。 (4)苯酚与甲醛在一定条件下发生聚合反应生成酚醛树脂，化学方程式为,紫色,答案,(酚醛树脂),。,相关视频,议一议,1.如何证明苯酚的酸性比碳酸的酸性弱？,答案,2.向苯酚钠溶液中通入少量的CO2气体，产物是什么？得出什么结论？,答案,3.怎样证明苯酚与浓溴水发生的反应是取代反应还是加成反应？,答案从组成和结构上看，苯酚分子的不饱和程度很大，它与溴分子之间既可能发生取代反应也可能发生加成反应。如果是加成反应，则只有一种产物而且是
5、有机物；如果是取代反应，则有HBr和一种有机物两种产物。其中，HBr易溶于水，在溶液中能完全电离。如果苯酚与溴水反应后的水溶液导电能力明显增强，或溶液的酸性明显增强，则表明反应有HBr生成，可证明苯酚与溴发生的反应是取代反应。,答案,4.如何除去混在苯中的少量苯酚？能否采用先加足量的溴水再过滤的方法？,答案先加入足量的烧碱溶液，再分液，上层即为苯。不能加入溴水，因为虽然苯酚和溴水反应生成的三溴苯酚不溶于水，但是易溶于苯而不容易分离。而且从彻底除杂的角度考虑，所加的溴水是过量的，而过量的溴又溶于苯中，所以不能用溴水除去苯中的苯酚。,答案,5.比较水、乙醇、碳酸、苯酚、醋酸五种物质羟基上氢原子的活
6、泼性由强到弱的顺序。,答案。,6.苯在催化剂存在下与液溴反应，而苯酚与溴水反应不用加热也不需要催化剂，原因是什么？,答案羟基影响了苯环，使苯环上的氢原子变得活泼。,返回,重点难点探究,一、苯酚分子中苯环与羟基的相互影响 1.苯环对羟基的影响： 苯酚分子中，苯环影响羟基，使酚羟基比醇羟基更活泼，苯酚的羟基在水溶液中能够发生电离：,所以苯酚具有弱酸性，能与NaOH和Na2CO3反应，,而乙醇不与NaOH和Na2CO3反应。,2.羟基对苯环的影响 苯酚分子中，苯环受羟基的影响，使羟基碳邻、对位上的氢原子更活泼，比苯上的氢原子更容易被其他原子或原子团取代。 3.苯、甲苯、苯酚的比较,(1)苯酚溶液的酸
7、性较弱，不能使酸碱指示剂变色。 (2)苯酚的酸性比碳酸弱，由于电离能力H2CO3,特别提醒,HCO3，,所以,与Na2CO3溶液反应生成 NaHCO3，而不与NaHCO3溶,液反应放出CO2。即,Na2CO3,NaHCO3。,Na,(3)向,溶液中通入CO2，无论CO2过量与否，产物均是NaHCO3。,即,H2OCO2,NaHCO3。,(4)酚类物质与溴反应时，酚羟基邻、对位上的氢原子都能被溴原子取代。,例1有机物分子中的原子(团)之间会相互影响，导致相同的原子(团)表现不同的性质。下列各项事实不能说明上述观点的是() A.甲苯能使高锰酸钾酸性溶液退色，而甲基环己烷不能使高锰酸钾酸性 溶液退色
8、 B.乙烯能与溴水发生加成反应，而乙烷不能发生加成反应 C.苯酚可以与NaOH反应，而乙醇不能与NaOH反应 D.苯酚与溴水可直接反应，而苯与液溴反应则需要FeBr3作催化剂,解析答案,解析甲苯中苯环对CH3的影响，使CH3可被KMnO4(H)氧化为COOH，从而使KMnO4(H)溶液退色； 苯酚中，羟基对苯环产生影响，使苯酚分子中羟基邻、对位氢原子更活泼，更易被取代； 乙烯能与溴水发生加成反应，是因为含碳碳双键引起的； 苯环对羟基产生影响，使羟基中氢原子更易电离，表现出弱酸性。A、C、D项符合题意，B项不合题意。 答案B,(1)链烃基对其他官能团的影响 甲苯的硝化反应产物是三硝基甲苯，而同样
9、的条件下的苯的硝化只能生成一硝基苯。 (2)苯环对其他基团的影响 水、醇、苯酚提供氢离子的能力大小： ROHHOHC6H5OH 烷烃和苯均不能使高锰酸钾酸性溶液退色，而苯的同系物可使高锰酸钾酸性溶液退色。,解题反思,(3)羟基对其他官能团的影响 羟基对CH键的影响：使和羟基相连的CH更不稳定。 羟基对苯环的影响：使苯环羟基碳邻、对位上的氢原子更易被取代。,变式训练1下列反应能说明苯酚分子中由于羟基影响苯环使苯酚分子中苯环比苯活泼的是(),解析答案,2,H2,A. B.只有C.和 D.全部,解析OH对苯环的影响结果是使苯环上的H活泼性增强，更易发生取代反应。 答案B,二、脂肪醇、芳香醇和酚的比较
10、,(1)醇、酚均与金属钠反应，醇不与NaOH溶液和Na2CO3溶液反应，但酚能与NaOH溶液和Na2CO3溶液反应。 (2)同样的基团或原子，连在不同的其他基团上，其性质表现不同，是受其他基团影响的结果。如电离产生H的难易程度：ROHHOHC6H5OH。,特别提醒,例2A和B两种物质的分子式都是C7H8O，它们都能跟金属钠反应放出氢气。A不溶于NaOH溶液，而B能溶于NaOH溶液。B能使适量溴水退色，并产生白色沉淀，A不能。B苯环上的一溴代物有两种结构。 (1)写出A和B的结构简式：A_；B_。 (2)写出B与NaOH溶液发生反应的化学方程式：_。,解析答案,解析答案,只有,答案(1),(2)
11、,(1)含1苯环、1个OH，侧链为烷基的酚和芳香醇与芳香醚的通式可表示为CnH2n6O(n7)，含同碳原子数时，它们互为同分异构体。如： C7H8O的同分异构体中，属于酚类的有：,解题反思,属于醇类的有,属于醚类的有,(2)羟基活泼性,解析答案,变式训练2苯酚( )在一定条件下能与H2加成得到环己醇( )，下列关于这两种物质的叙述中错误的是() A都能溶于水，但溶解性都比乙醇差 B都能与金属钠反应放出氢气 C都显弱酸性，且酸性都弱于碳酸 D苯酚与FeCl3溶液作用显紫色，环己醇加入FeCl3溶液中无明显现象,解析苯酚显弱酸性，环己醇不显酸性。,C,返回,1一些易燃易爆化学试剂的瓶子上贴有“危险
12、”警告标签以警示使用者。下面是一些危险警告标签，则实验室对盛装苯酚的试剂瓶应贴上的标签是() A B C D,A,随堂达标检测,解析答案,1,2,3,4,5,解析苯酚有毒，且易腐蚀皮肤。,6,2.苯中可能混有少量的苯酚，通过下列实验能判断苯中是否混有少量苯酚的是 () 取样品，加入少量高锰酸钾酸性溶液，振荡，看高锰酸钾酸性溶液是否退色，退色则有苯酚，不退色则无苯酚。 取样品，加入氢氧化钠溶液，振荡，观察样品是否减少。 取样品，加入过量的浓溴水，观察是否产生白色沉淀，若产生白色沉淀则有苯酚，没有白色沉淀则无苯酚。 取样品，滴加少量的FeCl3溶液，观察溶液是否显紫色，若显紫色则有苯酚，若不显紫色
13、则无苯酚。 A. B. C. D.全部,解析答案,1,2,3,4,5,6,解析苯酚极易被氧化，故能使KMnO4(H)溶液退色，而苯不能，可以作出判断； 的实验现象不明显，无法作出明确的判断；苯酚可以和浓溴水反应生成三溴苯酚，但生成的三溴苯酚易溶于有机溶剂苯，故不能作出判断； 苯酚与FeCl3溶液反应显紫色，常用于检验苯酚，可以作出判断。 答案C,1,2,3,4,5,6,解析答案,3.下列说法正确的是 () ,与,互为同分异构体,乙醇和乙醚互为同分异构体 乙醇、乙二醇、丙三醇互为同系物 可用浓溴水区分乙醇和苯酚 加浓溴水，过滤的方法除去苯中的苯酚 A. B. C. D.,1,2,3,4,5,6,
14、解析答案,乙醇的结构简式为CH3CH2OH，乙醚的结构简式为C2H5OC2H5，二者分子式不同，不是同分异构体，不正确；,乙醇、乙二醇、丙三醇所含官能团羟基数目不同，不是同系物，不正确；,与浓溴水反应生成白色沉淀，而乙醇与溴水混合无沉淀生成，可以区分，正确；,1,2,3,4,5,6,要除去苯酚，需要加过量溴水，过量的Br2易溶于苯，引入新的杂质，且生成的三溴苯酚也易溶于苯中，不正确。,答案C,1,2,3,4,5,6,4.白藜芦醇( )广泛存在于食物(如桑椹、 花生、尤其是葡萄)中，它可能具有抗癌作用。有关该物质的描述不正确的有 () 可以和NaHCO3溶液反应 可以和NaOH溶液反应 可以发生
15、消去反应 1 mol该物质最多可以和7 mol H2反应 1 mol该物质最多可以和6 mol Br2反应 A. B. C. D.,解析答案,1,2,3,4,5,6,解析苯酚的酸性比H2CO3弱，所以酚羟基不能与NaHCO3溶液反应放出CO2，不正确； 酚羟基能与NaOH溶液反应，正确； 由于羟基连在苯环上，所以不能发生消去反应，不正确；,解析答案,因含有2个苯环，一个 ，所以1 mol该物质可以与7 mol H2发生加成反应，正确；,1,2,3,4,5,6,因分子中含1个 ，与1 mol Br2发生加成反应，在OH的5 个邻位、对位上都可与Br2 发生取代反应(如图中放小球的位置： )，所以
16、1 mol该物质最多可以和 6 mol Br2反应，正确。,答案A,1,2,3,4,5,6,5俗话说：“饭后一苹果，疾病远离我。”吃苹果能帮助消化，当我们把苹果切开后不久，果肉上会产生一层咖啡色的物质，好像生了“锈”一般，其原因是果肉里的酚在空气中转变为二醌，这些二醌很快聚合成为咖啡色的聚合物。 酚二醌,1,2,3,4,5,6,这一变化(酚变为二醌)的反应类型为() A氧化反应 B还原反应 C加成反应 D取代反应 解析该反应脱去了氢原子，属于氧化反应。,1,2,3,4,5,6,A,解析答案,6.A、B的结构简式如下：,1,2,3,4,5,6,解析答案,(1)A分子中含有的官能团的名称是_； B分子中含有的官能团的名称是_。,解析A中的官能团是醇羟基、
