高考化学专题28有机合成考点专练8

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1、专题 28 有机合成 1 （化学选修5：有机化学基础） PBAT （聚己二酸 / 对苯二甲酸丁酯）可被微生物几乎完全降解，成为包装、医疗和农用薄膜等领域的新兴材 料，可由聚合物PBA和 PBT共聚制得，一种合成路线如下： 已知： 回答下列问题： （1）B的化学名称为 _，C所含官能团的名称为_。 （2）H的结构简式为 _。 （3）、的反应类型分别为_、_。 （4）的化学方程式为_。 （5）写出所有的与D互为同分异构体且满足以下条件的结构简式_。 能与 NaHCO 3溶液反应；能发生银镜反应； 能发生水解反应；核磁共振氢谱四组峰，峰面积比为1：6： 2：1 （6）设计由丙烯为起始原料制备的单体的

2、合成路线_ （其它试剂任选） 。 【 答 案 】 环 己 醇羰 基HOCH 2CH2CH2CH2OH 氧 化 反 应缩 聚 反 应 （5）与 D互为同分异构体且满足能与NaHCO 3溶液反应，含 -COOH ； 能发生银镜反应，含-CHO ；能发 生水解反应，含-COOC ，核磁共振氢谱四组峰，峰面积比为1：6：2：1，则分子中含2 个甲基，四种H， 满足条件的结构简式为HOOCC（CH3）2CH2OOCH 或 HOOCCH 2C（CH3）2OOCH； （4）C为，化合物W 的相对分子质量比化合物C 大 14，W比 C 多一个CH2，遇 FeCl3 溶液显紫色含有酚羟基，属于芳香族化合物含有苯

3、环，能发生银镜反应含有醛基，第 一种情况是苯环上放三种基团，醛基、羟基和甲基，先固定醛基和羟基的位置，邻间对，后放甲基，共10 种，第二种情况是苯环上放两种基团，-OH和-CH2CHO ，邻间对，共3 种，所以 W 的可能结构有13 种；符合 遇FeCl3 溶液显紫色、属于芳香族化合物、能发生银镜反应其中核磁共振氢谱显示有5 种不同化学 环境的氢、峰面积比为2:2:2:1:1要求的 W 的结构简式：，故 答案为： 13；。 （ 5 ） 根 据 题 目 已 知 信 息 和 有 关 有 机 物 的 性 质 ， 用 甲 苯 和 乙 醛 为 原 料 制 备 的合成路线： ，故答案为： 。 4A(C2H

4、4) 是基本的有机化工原料。用A和常见的有机物可合成一种醚类香料和一种缩醛类香料，具体合成 路线如图所示（部分反应条件略去) ： 已知： 回答下列问题： （1）B的结构简式为 _，C中含有的官能团名称是_。 （2）若 D为单取代芳香族化合物且能与金属钠反应；每个D分子中只含有1 个氧原子， D 中氧元素的质量 分数约为13.1%，则 D的结构简式为 _，的反应类型是_。 （3）写出苯乙醛与新制的银氨溶液反应的离子方程式：_。 （4）请写出满足下列条件的苯乙醛的所有同分异构体的结构简式：_。 i .含有苯环和结构 ii.核磁共振氢谱有4 组峰，且峰面积之比为3 : 2 : 2 : 1 （5）若化

5、合物E为苯甲醚的同系物，且相对分子质量比苯甲醚大14，则能使 FeCl3溶液显色的E的所有同 分异构体共有( 不考虑立体异构)_ 种。 （6） 参照的合成路线， 写出由 2- 氯丙烷和必要的无机试剂制的 合成流程图：_。合成流程图示例如下： CH2= CH2CH3CH2BrCH3CH2OH 【答案】CH3OH 羟基氧化反应 9 （ 3 ） 苯 乙 醛 与 新 制 的 银 氨 溶 液 反 应 ， 醛 基 被 氧 化 成 羧 基 ， 反 应 的 离 子 方 程 式 ： ， 特别注意生成的苯乙酸 还会和银氨溶液，写离子方程式容易出错； （4）核磁共振氢谱有4 组峰，且峰面积之比为3 : 2 : 2

6、: 1，说明含有四种不同环境的氢，故取代后的 苯环应是对称的结构，故只有、 ； (7)发生加成反应生成，进一步发生水解反应生成，接着 发生氧化反应生成，最后发生消去反应生成，合成 路线为： 。 6以香兰醛 () 为主要原料合成药物利喘贝(V) 的流程如下： 已知： ( 酰胺键 ) 在无肽键酶作用下的水解可忽略。 (1)H2C(COOH)2的化学名称为_。 (2) 的反应类型是_。 (3) 反应所需试剂条件分别为_、_。 (4) 利喘贝 (V) 的分子式为 _。 (5) 中官能团的名称是_。 (6) 写出与香兰醛互为同分异构体的酯类化合物的结构简式( 且核磁共振氢谱为四组峰，峰面积之比为1：2：

7、 2：3) ：_( 写出 3 种) 。 (7) 已知：，结 合上述流程中的信息，设计以甲苯和甲醇为起始原料制备邻氨基苯甲酸甲酯() 的合成路线(其他无机试剂任选)： _ 。 【答案】 1，3-丙二酸取代反应 NaOH溶液 /H + （或稀硫酸） ；加热 C 18H17O5N 醚键、碳碳双 键、羧基、 、 、 (4)根据利喘贝(V)的结构简式 可 知 ， 其 分 子 式 为 C18H17O5N； (5) 为，官能团的名称是醚键、碳碳双 键、羧基； （4）E的结构简式为，根据“已知”，E的结构简式中有碳碳双键和 羧基，在一定条件下与I2反应时，断去碳碳双键，同时两个碳原子分别连接一个碘原子和一个酯

8、基，生成 物质F。因此，物质E生成物质F的方程式为： 。 邻乙烯基苯甲酸与I2在一定条件下反应生成F 的产物不唯一，此反应同时生成另外一种有机副产物且与F 互为同分异构体，此有机副产物的结构简式是。 因此，本题正确答案是： ； （5）A 项，顺反异构体形成的条件包括：存在限制旋转的因素，如双键；每个不能旋转的碳原子都连 接两个不同的原子或原子团。G中形成双键的一个碳原子连接2 个氢原子，不符合条件，因此不存在顺反 异构体，故A项错误； B项，由 G生成 H的过程中，碳碳双键打开，结合成四个碳碳单键，属于加成反应，故B项正确； C项，物质 G中可与氢气发生加成的官能团有苯环和碳碳双键，因此物质G

9、最多能与4 mol H2发生加成反应， 故 C项错误。 D项，F 的结构简式为，其中酯基和碘原子均可与NaOH 发生反应，则1 mol 的 F 最多可与2 molNaOH反应；而H的结构简式中含有两个酯基，与NaOH 发生水解反应，因此1mol 的 H最多 可消耗 2 molNaOH，故 D项正确。 因此，本题正确答案是：BD 。 （6） 本题采用逆推法。 由“已知”可知， 要合成物质的反应物为CH3CH=CHCH3。 要在乙烯的基础上增长碳链的同时形成碳碳双键，可运用“已知”，即用溴乙烷与乙醛作为反应物，生 成 CH3CH=CHCH 3，因此只需将乙烯作为反应物，溴乙烷可以通过乙烯加成反应得

10、到，乙醛可以通过乙烯先加 成后氧化得到。 （4）I. 能发生水解反应生成酸和醇，说明含有酯基；. 能发生银镜反应，说明含有醛基，. 核磁共振氢 谱 有5 组 峰 且 峰 面 积 之 比 为3 ： 2： 2 ： 2 ： 1 ， 满 足 条 件 的F 的 同 分 异 构 体 的 结 构 简 式 。 （ 5 ） 由合 成， 由、 发 生 酯化反 应得 到；可 以 由 水解得到，可由 和 KCN反应得到，可以由得到。参考合成路线为 9 有机高分子材料M的结构简式为,下图是由有机物A(分子式为C5H8O) 和苯甲醛为原料生产该有机物的合成路线。 已知 : A分子中有两种不同环境的氢原子 CH3CH2CH

11、CH2CH3CHBrCH CH2 CH3CHO+CH 3CHO CH3CHCHCHO+H 2O 请回答以下问题: (1)A 的结构简式为 _,B 的名称为 _,F 中所含官能团的名称是_。 (2) 和的反应类型分别是_、_; 反应的反应条件为_。 (3) 反应的化学方程式为_ 。 (4) 有机物 E有多种同分异构体, 其中同时符合下列条件的同分异构体有_种。 属于芳香酯类其酸性水解产物遇FeCl3显紫色 (5) 以 1- 丙醇和 NBS为原料可以制备聚丙烯醇() 。请设计合成路线( 其他 无机原料任选) 并用如下方式表示_。 AB目标产物 【答案】环戊烯碳碳双键、羧基消去加成氢氧化钠水溶液、加

12、热 13 （3）反应发生酯化反应，其反应方程式为： ；故答案为： 。 （ 4 ） 属 于 芳 香 酯 ， 含 有 酯 基 ， 水 解 后 遇FeCl3发 生 显 色 反 应 ， 说 明 含 有 酚 羟 基 ， （苯环上甲基有3 种位置）、 （ 苯 环 上 乙 基 有3种 位 置 ）、（ 另 一 个 甲 基 有4种 位 置 ） 、 （另一个甲基位置有2 种） 、（另一个 甲基只有一种位置） ，共有 13 种；故答案为：13。 （5）此高分子化合物单体为CH2=CHCH 2OH ，1丙醇先发生消去反应，生成CH2=CHCH3，根据信息，在NBS发 生取代反应，生成CH2=CHCH 2Br，然后发生

13、水解，即路线图： ，故答案为： 。 11一种有效治疗关节炎、脊椎炎等一些疾病的常用药物- 菲诺洛芬钙，它的一种合成路线如下( 具体反应 条件和部分试剂略) 已知： SOCl2可与醇发生反应，醇的羟基被氯原子取代而生成氯化烃 （X表示卤素原子） R-X+NaCNRCN+NaX 回答下列问题： （1）BC 的反应类型是_；写出 D的结构简式： _。 （2）F 中所含的官能团名称是_。 （3）写出 F 和 C在浓硫酸条件下反应的化学方程式_。 （4）A的同分异构体中符合以下条件的有_种( 不考虑立体异构) 属于苯的二取代物；与 FeCl3溶液发生显色反应。 其中核磁共振氢谱图中共有4 个吸收峰的分子

14、的结构简式为_。 （ 5） 结 合 上 述 推 断 及 所 学 知 识 ， 参 照 上 述 合 成 路 线 任 选 无 机 试 剂 设 计 合 理 的 方 案 ， 以 苯 甲 醇 ()为原料合成苯乙酸苯甲酯 () 写出合成路线_，并注明反 应条件。 【 答 案 】 加 成 反 应 或 还 原 反 应醚 键 、 羧 基 6 （1）根据上述分析，B生成 C发生加成反应；D的结构简式为； （2）根据 F 的结构简式，推出F 中含有的官能团是醚键、羧基； （3）F和C在浓硫酸条件下发生酯化反应，其反应方程式为 ； （4）属于苯的二取代物，说明苯环上有二个取代基，二个取代基之间有邻、间、对三种位置；与FeCl3 溶液发生显色反应，说明有一个基团为酚羟基，另一基团的组成为C2H2Br，应该是含有碳碳双键，则此基 团为 CH=CHBr 、CBr=CH2，则共有 6 种结构的同分异构体；其中核磁共振氢谱图中共有4 个吸收峰的分子 的结构简