有机合成推断专题(一)

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1、有机合成推断专题(一)1、某有机物X是农药生产中的一种中间体,其结构简式为(如图)(1) X的分子式为 ( 3分)(2)X分子中含有的官能团有 (用结构简式表示)(3分)(3)X可能发生多种反应,下列有关 X发生化学反应的叙述中正确的是()(多选扣分)(3分)A 在氢氧化钠醇溶液中共热能发生消去反应B 在铜作催化剂时加热,可被氧气氧化生成能发生银镜反应的物质C.在浓硫酸存在时加热可发生消去反应D 在铁作催化剂时,可跟液溴发生取代反应(4)写出X跟氢氧化钠稀溶液共热时所发生反应的化学方程式。(3 分)(5)X可能有多种同分异构体,写出符合下列条件的一种同分异构体的结构简式。(3 分) 苯环只有分

2、处在对位的两个取代基 遇氯化铁溶液不变色,但遇pH试纸显红色2、(16分)某有机物X (Ci2Hi3O6Br)分子中含有多种官能团,其结构简式为:O 0H 0I 0- O-CHlCHCO U(其中I、II为未知部分的结构)。为推测X的分子结构,进行如图转化:已知向E的水溶液中滴入 FeCl3溶液发生显色反应, G、M都能与NaHCO?溶液反应。请回答:(1)M的结构简式为 ;D分子中所含官能团的结构简式是 (2)E可以发生的反应有(选填序号) 。 加成反应消去反应氧化反应取代反应(3) G在一定条件下发生反应生成分子组成为C4H4O4的有机物(该有机物可使溴的四氯化碳溶液褪色),写出G发生此反

3、应的化学方程式: 。且E与溴水反(4)若在X分子结构中,I里含有能与氯化铁溶液发生显色反应的官能团,应生成的一溴代物只有一种,则X的结构简式是。(5) F与G互为同分异构体,F的分子中只含有羧基、羟基和醛基三种官能团,且同一个碳原子上不能同时连有两个羟基。则 F的分子结构可能为 、3、( 16分)已知香豆素是一种广泛使用的香料,其结构简式为:有机物CxHyOz的不饱和度 Q =x+1-22CH3CHO+CH 3CHO oh- CH3CH=CHCHO,试回答:(1) 香豆素的分子式为 ,不饱和度 Q(2) 现提供乙醇、水杨醛及必要的无机试剂,合成香豆素,其路线如下表所示,请在 方框内填写A tD

4、的结构简式:,右图是一种形状酷似融 3CHj(3) 为确定化合物 B中是否含有“一0H”的官能团,加入的试剂是 ,可能的现象是。(4) 写出下列反应的化学方程式:A B B - C 4、(16 分)(I) 乙苯的结构简式可以表示为 一条小狗的有机物,化学家 Tim Rickard将其取名为“doggycene”(1) doggycene 分子式为 。(2) 0.5mol该物质在氧气中完全燃烧生成C02和水,共消耗氧气的物质的量为mol.(II)惕各酸苯乙酯(C13H16O2 )广泛用作香精的调香剂。为了合成该物质,某实验室的 科技人员设计了下列合成路线:试回答下列问题:(1) A的结构简式为;

5、 F的结构简式为。(2 )反应中另加的试剂是 ;反应的一般条件是 (3 )反应的化学方程式为 。(4)上述合成路线中属于取代反应的是 (填编号)。5、( 15分)某有机化合物 A的相对分子质量大于 150且小于200。经分析得知,化合物中碳、氢、氧的质量比为:7.5:1.125:3。A具有酸性,是蜂王浆中的有效成分,物质的量(1) 有机化合物 A的相对分子质量是,该化合物的化学式(分子式)为0.0002mol的A需用20.0mL0.0100mol/L氢氧化钠水溶液来滴定达到滴定终点。(2) 已知A能使溴的四氯化碳溶液褪色,A发生臭氧化还原水解反应生成B和C,B能发生银镜反应,且能与金属钠或氢氧

6、化钠溶液反应。信息提示:在一定条件下,烯烃可发生臭氧化还原水解反应,生成羰基化合物,该反应可表示为:ftHRH /0-C苫丁 丄芒0-0 + O-用用X矿(R RJR*为燎基豉血以上反应和B的进一步反应如下图所示。利卄产.K(ZMO H*1闔?ImolD与适量的碳酸氢钠溶液反应可放出二氧化碳44.8L (标准状况)。若将D与F在浓硫酸作用下加热,可以生成一个化学式(分子式)为C4H4O4的六元环G,该反应的化学方程式是,反应类型是。D与碳酸氢钠反应的化学方程式是 。(3) 经测定,有机化合物 C没有支链,分子中没有一 CH3。写出有机化合物 A的结构 简式。6、目前用于抗幽门螺旋杆菌的常见高效

7、抗生素是氨苄青霉素,它可由青霉素来合成。oOQ厂丄I* CNHH- H.CJ 建摩申 * *- H j 已知:F图是青霉素制取氨苄青霉素的合成路线:o1-揖兼件1少OFEHPCHICOOCr -H请回答下列问题:(1) 写出反应的反应类型: ,。(2) 写出D的结构简式。(3 )写出反应的化学方程式: , 。7、有机物A (C10H20O2)具有兰花香味,可用作香皂、洗发香波的芳香赋予齐。已知:叵岛回為叵n.烯醇式结构,即碳碳双键连接羟基(如CHCH -OH )不能稳定存在。 B分子中没有支链。 D能与碳酸氢钠溶液反应放出二氧化碳。 D、E互为具有相同官能团的同分异构体。E分子烃基上的氢若被

8、Cl取代,其一氯代物只有一种。 F可以使溴的四氯化碳溶液褪色。(1) B可以发生的反应有 (选填序号)取代反应消去反应加聚反应氧化反应(2) D、F分子所含的官能团的名称依次是: 、。(3) 写出与D、E具有相同官能团的同分异构体的可能结构简式:(l)C7H5OBr中官能团名称.为GH5OBr与银氨溶液在加热时反应的化学方程式是(有机物写结构简式,下同):;实验现象是。(3) 从C7HsOBr合成D通常要经过几步有机反应,其中最佳顺序瘦是 (填序号)。a.水解、酸化、氧化b.氧化、水解、酸化c.水解、酸化、还原d.氧化、水解、酯化(4) 若按“最佳顺序”进行,写出一定条件下B C的化学反应方程

9、式: (5)A有一种同分异构体,能与Na反应放出 H2,则其结构简式为: 该有机物在一定条件下能发生加聚反应,其化学方程式为:该反应所形成的高聚物吸水性强,原因可能是 9、( 15分)随着社会的发展科技的进步,合成材料的使用面更广泛,作用也越来越重 要。聚甲基丙烯酸甲酯(有机玻璃)以质轻、易加工和透光性好等特点广泛用于制造飞机、 汽车玻璃、电学仪器、医疗器械等方面。下图是以物质A为起始反应物合成有机玻璃的路线。NaOH H2O .Cl 202也02A B Cf DE加热催化剂催化剂浓 H2SQCH3OH一定条件心F浓H2SO4G一 CHlC3COOCH3据上述过程完成下列问题(1) D中含有官

10、能团的名称 、。(4分)(2) 上述过程中有关反应的反应类型为:反应, 反应,反应。(3分)(3) A分子中最多有个原子共平面。(2分)(4) 写出的化学反应方程式 :(3分)(5)E在浓H2SQ和加热的条件下,还生成一种六元环状产物,写出该产物的结构简式: .(3分)10、( 1)苯氯乙酮是一具有荷花香味且有强催泪作用的化学试剂,它的结构简式如下图所示:则苯氯乙酮不可能具有的化学性质是(填字号)A、加成反应D水解反应B 、取代反应C、消去反应E 、银镜反应(2)今有化合物olcdCH2CI 请写出丙中含氧官能团的名称 请判别上述哪些化合物互为同分异构体: 请按酸性由强至弱排列甲、乙、丙的顺序: (3)由丙烯经下列反应可制得 F、G两种高分子化合物,它们都是常用的塑料。CH 3 CH = CH 2 Br2NaOH/H 2O聚合O2/Ag氧化聚合OCHocCH 3(G) 丙烯分子中,最多有 个原子在同一个平面上; 聚合物F的结构简式是 ; B转化为C的化学方程式是 ; 在一定条件下,两分子 E能脱去两分子水形成一种六元环状化合物,该化合物的结构简式是。(4) E可用于生产氨苄青霉素等。已知 E的制备方法不同于其常见的同系物,据报道, 可由2甲基一1丙醇和甲酸在一定条件下制取E。该反应的化学方程式8、已知:RR)I* 1.:( R1R2R3 代表烷烃基)R?艮

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