同分异构体书写和判断的思维方法课件

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1、1,一、同分异构体判断和书写的思维方法,2,【练习1】 分子式为 属于醇的同分异构体 有 种; 其中能被氧化成醛的结构有 种,写出结构简式。,8,4,3,【练习2】 分子式为 属于酯的同分异构体 有 种; 属于羧酸的同分异构体有 种;,9,4,4,COO,【基团插入法】,5,COO,【基团插入法】,6,【练习3】 写出分子式为C7H8O的芳香族化合物的同分异构体的结构简式; 其中在核磁共振氢谱中只出现四组峰的 有_种(2011新课标全国)。,2,7,【归纳一】同分异构体的常见类型,类别异构 碳链异构 位置异构,思维顺序,8,【归纳二】同分异构体的书写规律:,(1)烃的同分异构体书写规律:主链由

2、长到短,环由大到小,支链由整到散,位置由心到边。连接支链时还要注意支链的对称性。 (2)烃的衍生物: 类型一:RX型 ,实质上就是烃基的异构。 类型二: 型,通常采用基团插入法考虑。,9,【真题】 (09江苏)多沙唑嗪盐酸盐是一种用于治疗高血压的药物。,碳、氧原子个数。,10,【小结】近年高考题有机物同分异构体的命题特点:,通常是多官能团化合物,一般含有苯环。 有限制条件,信息量较大。 问题一般是推断符合限制条件的同分异构体数目或写出符合条件的一种或几种结构简式。,11,【归纳三】有限制条件的同分异构体判断和书写的基本要素,(1)熟悉“等效氢”原则,抓住结构的对称性。 (2)熟悉特征反应,准确

3、判断官能团或特征结构。,12,常见限制性条件,有机物分子中的官能团或结构特征,含-COOH,含酚-OH,含酚酯结构,含-CHO,含连四个不同原子或 原子团的碳原子,含酚-OH、-COOH -COO -、 -X等,13,特殊反应中的定量关系,14,【难点突破】苯环上多元取代化合物种类的判断,(2010新课标全国改)分子式为C9H12的同分异构体中含有苯环结构的有 种; 其中在核磁共振氢谱中只出现2组峰,且峰面积之比为3:1的是 (结构简式),8,15,【难点突破】苯环上多元取代化合物种类的判断,有三种不同的基团,分别为X、Y、Z,若同时分别取代苯环上的三个氢原子,能生成的同分异构体数目是 种,1

4、6,【难点突破】当苯环上有X、Y、Z三个不同取代基时同分异构体的种类。,4,4,2,1,2,3,4,1,2,3,4,1,2,17,【难点突破】苯环上多元取代化合物种类的判断,培养思维的有序性,【思路小结】: 先确定取代基类型,固定一个或几个取代基,再移动另一个取代基,并依次类推。 抓住苯环结构的对称性,避免重复,也不要漏写。,18,例1 变式一:判断符合下列条件下A的同分异构体,(1)是苯的邻位二取代物 (2)结构中含有-COO-原子团 (3)能使FeCl3溶液有显色反应,【经典范例】,19,例1 变式二:判断符合下列条件下A的同分异构体,(1)是苯的邻位二取代物 (2)且1mol能与 3mo

5、l NaOH反应,【经典范例】,20,【经典范例】,香兰素,例2 变式一:写出同时满足下列条件的香兰素的一种同分异构体的结构简式 能与碳酸氢钠溶液反应 能与FeCl3溶液发生显色反应 有5种不同化学环境的氢原子,21,【经典范例】,例2 变式二:与香兰素互为同分异构体,分子中有4种不同化学环境的氢,且能发生银镜反应的酚类化合物共有 种,其结构简式分别是:,香兰素,2,22,【经典范例】,香兰素,例2 变式三:与香兰素互为同分异构体, 满足下列条件的结构有 种 能与碳酸氢钠溶液反应 能与FeCl3溶液发生显色反应 有6种不同化学环境的氢原子,10,23,【小结】有限制条件的同分异构体判断和书写的

6、策略:,先弄清限制条件下的官能团类别,再分析可能的位置异构。 1.官能团类别互变主要有 羧基、酯基和羟基醛的转化芳香醇与酚、醚醛与酮、烯醇等。 2.位置异构主要有苯环上位置异构;碳链异构等。,24,M,【练习2】,25,【练习4】在 的同分异构体中苯环上的一硝基代物只有一种的有 个,其中其中在核磁共振氢谱中只出现2组峰,且峰面积之比为1:1的是 (结构简式),26,同分异构体小结,紧扣对称,思维有序,查漏补缺,灵活多变,27,【高考回放】,【真题1】(浙江高考)化合物 有多种同分异构体,写出符合下列条件的所有同分异构体的结构简式: 能发生银镜反应;含苯环且苯环上只有两种不同化学环境的氢原子。

7、_。,28,【真题2】(新课标全国)D( ) 的同分异构体中含有苯环的还有_种, 其中既能发生银境反应,又能发生水解反应的 是 (写结构简式) 能够与饱和碳酸氢钠溶液反应放出CO2的 是 (写结构简式),4,【高考回放】,29,例1:有机化合物AJ 之间有如下转化关系:,(1)的反应类型分别为 。 (2)若B有支链,则B的结构简式为 ;若C也有支链,则DJ的结构简式分别为 。,反应条件 信息,分子组成 信息,碳架结构 信息,至下一页,30,酯的水解(取代),醇的消去,烷烃的取代,卤代烃的水解(取代),醇醛(氧化),醛酸(氧化),酸酯(酯化或取代),烯的加聚,至下一页,(1)的反应类型分别为 。

8、 (2)若B有支链,则B的结构简式为 ;若C也有支链,则DJ的结构简式分别为 。,31,C4H9OH,C3H7COOH,根据组成和条件信息正向推理,至主页,(1)的反应类型分别为 。 (2)若B有支链,则B的结构简式为 ;若C也有支链,则DJ的结构简式分别为 。,32,例2:有机化合物AG的转化关系如下图所示:,试确定B的分子式和A的结构简式。,碳架结构 信息,分子组成信息,反应条件 信息,特定反应条件信息,至下一页,33,乙醇,乙酸,C9H10O3,根据组成和条件信息逆向推理,至主页,试确定B的分子式和A的结构简式。,34,例3:A、B、C、D都是由碳、氢、氧3种元素组成的有机化合物,它们之

9、间的转化关系如下图所示(提示:CH3CHCHCH2CH3在酸性高锰酸钾溶液中能被氧化生成CH3COOH和CH3CH2COOH)。,已知:A的相对分子质量小于90,分子中碳、氢元素的总质量分数为0.814;B与NaHCO3溶液完全反应时,物质的量之比为1:2。试确定A的分子式和结构简式。,新反应信息,反应条件 信息,分子组成 信息,组成和性质定量信息,至下一页,35,16n( 10.814)90,n1.05;n1时,A的相对分子质量等于86,分子式为C5H10O,C为CH3COOH, A结构中有“CH3CH”,B分子中有2个羧基, 即为HOOCCH2COOH,根据新信息和定量关系综合推理,A:C

10、H3CHCHCH2CH2OH CH3CHCHCH2CHO CH3CHCHCH2COOH,提示:CH3CHCHCH2CH3在酸性高锰酸钾溶液中能被氧化生成CH3COOH和CH3CH2COOH,相对分子质量小于90,分子中碳、氢元素的总质量分数为0.814,B与NaHCO3完全反应时的物质的量之比为1:2,至主页,36,总结:做好有机推断题的3个“三”,审题做好三审: (1)文字、框图及问题信息 (2)先看结构简式,再看化学式 (3)找出隐含信息和信息规律,找突破口有三法: (1)数字 ( 2)化学键 ( 3)衍变关系,答题有三要: ( 1)要找关键字词 (2)要找得分点 (3)要规范答题,至主页

11、,37,请你点评: 不规范答题示例,概念不明,画蛇添足,答非所问,38,烯烃,卤代烃,醇,醛,羧酸,酯,醚,酮,HX,消去,水解,HX,氧化,氧化,酯化,水解,还原,氧化,还原,脱水,H2O,水解,烷烃,取代,加成,有机物间衍变关系,至总结,39,有机物空间结构,具有4原子共线的可能含。 具有原子共面的可能含醛基。 具有6原子共面的可能含。 具有原子共面的应含有苯环。,碳碳叁键,4,碳碳双键,12,至总结,40,有机推断题的解题步骤,识别信息,寻找突破,推断整理,验证结论,规范作答,阅读题目,寻找“突破口”就是找“特殊”,至主页,41,官能团的推断,官能团的种类: 1、反应类型 2、反应条件 3、化学性质 官能团的个数:(自己整理) 官能团的位置:,至主页,

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