同分异构体_整合课件

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1、同系物和同分异构体 1、同系物,原子连接方式、官能团种类、数目相同,1.下列说法正确的是() A.分子组成相差一个或若干个CH2原子团的有机 物一定是同系物 B.具有相同通式且相差一个或若干个CH2原子团 的有机物一定是同系物 C.乙醇、乙二醇、丙三醇是同系物 D.互为同系物的有机物一定具有相同的通式,对点训练,D,2.始祖鸟烯(Pterodactyladiene)形状宛如一只展翅飞翔的鸟,其键线式结构表示如下,其中R1、R2为烷烃基。则下列有关始祖鸟烯的说法中正确的是 () A.始祖鸟烯与乙烯互为同系物 B.若R1=R2=甲基,则其化学式为C12H14 C.若R1=R2=甲基,则始祖鸟烯的一

2、氯代物有3种 D.始祖鸟烯既能使酸性高锰酸钾溶液褪色,也能使溴水 褪色,且两反应的反应类型是相同的,BC,(1)特点:分子式相同(实验式相同),结构不同 分子式相同,相对分子质量相同。但相对分子质量 相同的化合物不一定是同分异构体。同分异构体的 最简式相同,但最简式相同的化合物不一定是同分异 构体,如C2H4与C3H6(环丙烷)。 结构不同,即分子中原子的连接方式不同。同分异 构体可以是同一类物质,也可以是不同类物质。,要点精讲 同系物和同分异构体 2、同分异构体,【例2】如图是由4个碳原子结合成的6种有机物(氢原子没有画出) (1)写出有机物(a)的系统命名法的名称 。 (2)有机物(a)有

3、一种同分异构体,试写出其结构简式。 (3)上述有机物中与(c)互为同分异构体的是_,(4)任写一种与(e)互为同系物的有机物的结构简式。 (5)上述有机物中不能与溴水反应使其褪色的有 _. (6)(a)、(b)、(c)、(d)、(e)五种物质中,4个碳原子一定处于同一平面的有 (填代号)。,bce,(2)同分异构体的类型,思考 有哪些官能团异构?前提:碳原子数相同 (单)烯烃与环烷烃(单)炔烃与二烯烃 一元醇与醚、芳香醇、芳香醚与酚 一元醛与酮一元羧酸与酯 葡萄糖与果糖 蔗糖与麦芽糖 氨基酸与硝基化合物,*顺反异构(烯烃的立体异构);对映异构(手性碳原子),(3)同分异构体的书写(注意有序思维

4、,避免遗漏) 根据分子式书写所有同分异构的一般步骤: 碳架异构位置异构官能团异构 书写同类物质所有同分异构的有序思维: 砍主链,装支链,整到散,心到边(不到端), 孪、邻、间。 提醒:最后命名检查可避免重复,多个取代基则先定后动。,1.在烷烃同系物中,有一类是由CH3、CH2、 等碎片组成的,且数量众多。现在请你写出由上述碎片组成的、相对分子质量最小的、属于直链烷烃的结构简式,并用系统命名法给其命名。,写出分子式为 C4H8属于烯烃的同分异构体。 2-甲基丁烷的一氯代物有多少种同分异构体? 二氯取代物呢?,CH2=CHCH2CH3,*CH3CH=CHCH3,CH2=C(CH3)2,(CH3)2

5、CHCH2CH2Cl,(CH3)2CHCHClCH3,ClCH2C(CH3)CH2CH3,(CH3)2CClCH2CH3,Cl2CHCH(CH3)CH2CH3,(CH3 )2CHCCl2CH3,(CH3)2CHCH2CHCl2,CH2ClC(CH3)ClCH2CH3,(CH3)2CClCHClCH3,(CH3)2CHCHClCH2Cl,ClCH2CH(CH3)CHClCH3,ClCH2CH(CH2Cl)CH2CH3,孪: 邻: 间:,(CH3)2CClCH2CH2Cl,CH2ClCH(CH3)CH2CH2Cl,解题技能,确定同分异构体数目的常用方法,核心思维:观察、移动 1、观察 结构是否对称

6、,找出(画出)对称轴(等效氢法) 同一碳原子上的氢原子等效:如CH4中的4个氢原子等同。 同一碳原子上所连的甲基等效:如C(CH3)4中的4个甲基上的12个氢原子等同。 处于对称位置上的氢原子等:如CH3CH3中的6个氢原子等同; 乙烯分子中的4个H等同;苯分子中的6个氢等同; CH3C(CH3)2C(CH3)2CH3上的18个氢原子等同。 结构中不饱和程度(不饱和度法) 2、移动:官能团位置依次变化或把有机物沿轴线在 平面旋转,先找对称轴、点、面,CH3CH2CH2CH2CH3,对称轴, ,对称点,对称面,等效氢法,熟记一氯取代产物只有一种的10碳以下的烷烃,等效氢,【典例导析1】下列有机物

7、一氯取代物的同分异构体数目相等的是(),A.和 B.和 C.和 D.和,BD,【例2】分子式为C5H10的链状烯烃,可能的结构有 ( )种 A.3种B.4种C.5种D.6种 解析:碳架有3种可能:主链5个C、4个C和3个C; 逐一移动双键。,【例3】若萘分子中有两个氢原子分别被溴原子 取代后,所形成的化合物的数目有() A.5B.7C.8D.10 解析:对于二元取代物(或含有官能团的一元取代物) 的同分异构体的判断,可固定一个取代基位置, 再移动另一取代基位置以确定同分异构体数目。 (定一移二法),观察萘分子中有几种碳原子?,3种,3种,4种,定一移二法:,【典例导析4】萘分子的结构式可以表示

8、为 或 ,两者是等同的。苯并a芘是强致癌物质(存在于烟囱灰、煤焦油、燃烧烟草的烟雾和内燃机的尾气中)。它的分子由五个苯环并合而成,其结构式可表示为()或()式,这两者也是等同的。现有结构式(A)(D),其中跟()、()式等同的结构式是 。 跟()、()式是同分异构体的是 。,答案 (1)AD (2)B,【例5】有三种不同的基团,分别为X、Y、Z,若同时分别取代苯环上的三个氢原子,能生成的同分异构体数目是() A.10种B.8种C.6种D.4种 解析 邻位3种:XYZ,XZY,ZXY; 邻间位6种:XYZ,XZY,YXZ,YZX, ZXY,ZYX; 间位1种:XYZ,共有10种。,A,【例6】有机物 的同分异构体有多种, 请写出符合下列要求的同分异构体的结构简式。 (1)具有苯环结构且苯环上只有一个链状取代基; (2)已知不饱和碳碳键上不能连有OH。 解析 该有机物的不饱和度为6,除苯环外链状取代基 有3个C,可以是两个双键,也可以是一个三键; O可与H连接,与C连接可以是单键也可以是双键,实验装置,

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