《（新课标）高考化学一轮复习选考部分有机化学基础3烃的含氧衍生物课件》由会员分享，可在线阅读，更多相关《（新课标）高考化学一轮复习选考部分有机化学基础3烃的含氧衍生物课件（81页珍藏版）》请在金锄头文库上搜索。
1、第3节烃的含氧衍生物,考纲要求:1.掌握醇、酚、醛、羧酸、酯的结构与性质以及它们之间的相互转化。 2.了解烃类及衍生物的重要应用以及烃的衍生物合成方法。 3.了解有机分子中官能团之间的相互影响。 4.根据信息设计有机化合物的合成路线。,考点一,考点二,基础梳理,考点突破,考点三,醇与酚 1.醇、酚的定义 (1)醇是羟基与烃基或苯环侧链上的碳原子相连的化合物,饱和一元醇的通式为CnH2n+1OH(n1)。,考点一,考点二,基础梳理,考点突破,考点三,2.醇类物理性质的变化规律 (1)溶解性:低级脂肪醇易溶于水。 (2)密度:一元脂肪醇的密度一般小于1 gcm-3。 (3)沸点:直链饱和一元醇的沸
2、点随着分子中碳原子数的递增而逐渐升高。 醇分子间存在氢键,所以相对分子质量相近的醇和烷烃相比,醇的沸点远高于烷烃。 3.苯酚的物理性质 (1)纯净的苯酚是无色晶体,有特殊气味,易被空气氧化呈粉红色。 (2)苯酚常温下在水中的溶解度不大,当温度高于65 时,能与水互溶,苯酚易溶于酒精。 (3)苯酚有毒,对皮肤有强烈的腐蚀作用,如果不慎沾到皮肤上应立即用酒精洗涤。,考点一,考点二,基础梳理,考点突破,考点三,4.醇和酚的化学性质 (1)由断键方式理解醇的化学性质(以乙醇为例):,考点一,考点二,基础梳理,考点突破,考点三,考点一,考点二,基础梳理,考点突破,考点三,(2)由基团之间的相互影响理解酚
3、的化学性质: 苯环对羟基的影响:由于苯环影响了与其相连的羟基上的氢原子,使苯酚比乙醇分子中的羟基上的氢原子更易电离,因而苯酚呈弱酸性。 电离方程式为C6H5OH C6H5O-+H+,苯酚俗称石炭酸,但酸性很弱,不能使石蕊溶液变红。 写出苯酚与NaOH溶液反应的化学方程式:,考点一,考点二,基础梳理,考点突破,考点三,羟基对苯环的影响:由于羟基影响了与其相连的苯环上的氢原子,使苯酚邻对位上的氢原子比苯活泼,更容易被取代。 苯酚与浓溴水反应,产生白色沉淀,化学方程式为:,显色反应:苯酚与FeCl3溶液作用显紫色,利用这一反应可检验苯酚的存在。,考点一,考点二,基础梳理,考点突破,考点三,自主巩固,
4、考点一,考点二,基础梳理,考点突破,考点三,(1)其中属于脂肪醇的是,属于芳香醇的是,属于酚类的是。 (2)其中物质的水溶液显酸性的是。 (3)其中互为同分异构体的是。 (4)其中可以发生氧化反应生成醛的是,可以发生消去反应的是。 (5)物质能发生反应的类型有 取代反应,氧化反应,消去反应,加成反应。,考点一,考点二,基础梳理,考点突破,考点三,正确理解醇的性质 1.乙醇的重要反应 (1)氧化反应:燃烧时生成CO2、H2O;遇酸性高锰酸钾溶液或重铬酸钾溶液生成CH3COOH;铜或银作催化剂时被氧气氧化生成CH3CHO。 (2)在浓硫酸作催化剂时:140 时发生分子间脱水的取代反应生成醚,170
5、 时发生分子内脱水的消去反应生成烯烃,与醋酸混合加热发生酯化反应生成酯。 2.醇发生反应时的断键、成键位置 对醇的化学反应类型的理解一定要分析各反应的断键、成键位置,只有分析透各反应的断键、成键位置才能理解有机反应并能准确判断有机反应所属反应类型及醇的一些化学性质。,考点一,考点二,基础梳理,考点突破,考点三,考点一,考点二,基础梳理,考点突破,考点三,(2)醇的消去规律。 醇分子中,连有羟基(OH)的碳原子必须有相邻的碳原子,并且此相邻的碳原子上必须连有氢原子时,才可发生消去反应,生成不饱和键。表示为:,考点一,考点二,基础梳理,考点突破,考点三,例1(1)去甲肾上腺素可以调控动物机体的植物
6、性神经功能,其结构简式如图所示,下列说法正确的是。 A.该有机物的分子式是C8H10NO3 B.1 mol该有机物最多能与2 mol Br2发生反应 C.该有机物不能与Na2CO3溶液反应 D.该有机物既能与盐酸反应,又能与氢氧化钠溶液反应,考点一,考点二,基础梳理,考点突破,考点三,(2)乙醇是一种重要的化工原料,由乙醇为原料衍生出的部分化工产品如下图所示: 回答下列问题: A的结构简式为。 B的化学名称是。 由乙醇生成C的反应类型为。 E是一种常见的塑料,其化学名称是。 由乙醇生成F的化学方程式为。,考点一,考点二,基础梳理,考点突破,考点三,答案:(1)D (2)CH3COOH乙酸乙酯取
7、代反应 聚氯乙烯 CH3CH2OH CH2=CH2+H2O,考点一,考点二,基础梳理,考点突破,考点三,解析:(1)该有机物的分子式是C8H11NO3,A项错误;有机物分子中酚羟基的邻、对位碳原子上的氢原子都可以与溴发生取代反应,1 mol 该有机物最多能与3 mol Br2发生反应,B项错误;酸性:苯酚碳酸氢根,该有机物能与Na2CO3溶液反应生成碳酸氢钠,C项错误;分子结构中含有氨基,能与盐酸反应,含有酚羟基,能与氢氧化钠溶液反应,D项正确。 (2)根据A的分子式,结合A由乙醇氧化得到可知A为CH3COOH;乙酸与乙醇发生酯化反应得到B乙酸乙酯;由乙醇与C的结构简式比较可知,乙醇分子中羟基
8、上的氢原子被氯原子所取代,故反应类型为取代反应;由C、D的结构简式知,C脱去一个H2O分子生成D,D发生聚合反应生成E,所以D中含有碳碳双键,则D为氯乙烯,所以E为聚氯乙烯;乙醇在浓硫酸作用下,加热到170 时发生消去反应生成乙烯和水。,考点一,考点二,基础梳理,考点突破,考点三,考点一,考点二,基础梳理,考点突破,考点三,考点一,考点二,基础梳理,考点突破,考点三,跟踪训练 1.(2017吉林实验中学二模)1 mol 与足量的NaOH溶液充分反应,最多消耗NaOH的物质的量为() A.5 molB.4 mol C.3 molD.2 mol,答案,解析,考点一,考点二,基础梳理,考点突破,考点
9、三,2.(2017山东潍坊二模)某种激光染料,应用于可调谐染料激光器,它由C、H、O三种元素组成,分子球棍模型如图所示,下列有关叙述正确的是() (1)分子式为C10H9O3(2)不能溶于水(3)1 mol该物质最多能与4 mol H2加成(4)能使酸性KMnO4溶液褪色(5)1 mol该物质最多能与含2 mol NaOH的溶液反应 A.(1)(2)(3)(4)B.(2)(4)(5) C.(2)(3)(4)D.(1)(2)(3)(4)(5),答案,解析,考点一,考点二,基础梳理,考点突破,考点三,3.苯酚是一种重要的化工原料。以苯酚为主要起始原料,经下列反应可制得香料M和高分子化合物N(部分产
10、物及反应条件已略去)。,(1)苯酚的俗名是;B的官能团名称是。 (2)已知C的分子式为C5H12O,C能与金属Na反应,C的一氯代物有2种。B与C反应的化学方程式是。 (3)生成N的化学方程式是。,考点一,考点二,基础梳理,考点突破,考点三,(4)以苯酚为基础原料也可以合成有机物E。已知E的相对分子质量为122,其中氧元素的质量分数为26.23%,E完全燃烧只生成CO2与H2O。则E的分子式是。 (5)已知E具有如下结构特征: 属于芳香族化合物,不能发生水解反应,但能产生银镜现象; E的核磁共振氢谱显示其分子中含有4种不同化学环境的氢原子。 E的结构简式是。 (6)物质F的结构简式如图,则符合
11、下列条件的F的同分异构体有种。 能发生银镜反应 能与NaHCO3溶液反应,考点一,考点二,基础梳理,考点突破,考点三,考点一,考点二,基础梳理,考点突破,考点三,考点一,考点二,基础梳理,考点突破,考点三,考点一,考点二,基础梳理,考点突破,考点三,(4)E的相对分子质量为122,其中氧元素的质量分数为26.23%,则E中氧原子的个数为 ,利用“商余法”计算C、H的原子个数分别为7、6,所以E的分子式为C7H6O2。 (5)由已知信息可推知E中有苯环,不存在酯基,存在醛基,则还含有酚羟基,有4种氢原子,醛基、酚羟基上共含有2种氢原子,所以苯环上还有2种氢原子,因此醛基与酚羟基位于对位,则E的结
12、构简式为,考点一,考点二,基础梳理,考点突破,考点三,(6)根据题目要求,F的同分异构体中存在羧基、醛基和酚羟基或存 在羧基和 。3个不同取代基的同分异构体的书写可以先固定其中2个取代基,有邻、间、对3种结构,然后判断每种结构中苯环上的氢原子的种类数即为同分异构体的种类数。则含有3个不同取代基时有10种结构,含有两个不同取代基时有3种结构(邻、间、对),则F的同分异构体共有13种。,考点一,考点二,基础梳理,考点突破,考点三,醛羧酸酯 1.醛 (1)定义。 与相连而构成的化合物,可表示为RCHO。甲醛是最简单的醛。饱和一元醛的通式为CnH2nO。 (2)甲醛、乙醛。,烃基 醛基,气体,刺激性气
13、味,液体,刺激性气味,考点一,考点二,基础梳理,考点突破,考点三,(3)化学性质。 醛类物质既有氧化性又有还原性,以乙醛为例完成下列反应的化学方程式:,考点一,考点二,基础梳理,考点突破,考点三,2.羧酸 (1)定义:由相连构成的有机化合物。官能团为COOH。饱和一元羧酸分子的通式为。 (2)甲酸和乙酸的分子组成和结构。,烃基或氢原子与羧基,CnH2n+1COOH,CH2O2,HCOOH,COOH,C2H4O2,CH3COOH,考点一,考点二,基础梳理,考点突破,考点三,考点一,考点二,基础梳理,考点突破,考点三,OH,OR,难,易,考点一,考点二,基础梳理,考点突破,考点三,考点一,考点二,
14、基础梳理,考点突破,考点三,自主巩固 现有以下物质:CH3COOH、 、CH3CHO、 CH3CH2OH、CH3COOCH2CH3 (1)易溶于水的有。 (2)物质的水溶液显酸性的是。 (3)能与钠反应的有,反应的快慢顺序是。 (4)能与氢氧化钠溶液反应的是,能与碳酸氢钠溶液反应的是。能与氢氧化铜溶液反应(可加热)的是,写出相关反应的化学方程式:2CH3COOH+Cu(OH)2(CH3COO)2Cu+2H2O, CH3CHO+2Cu(OH)2+NaOH CH3COONa+Cu2O+3H2O。 (5)实验室制备物质需要用到的试剂有 乙酸、乙醇、浓硫酸、饱和碳酸钠溶液。 (6)物质能发生反应的类型
15、有氧化反应,还原反应,加成反应。,考点一,考点二,基础梳理,考点突破,考点三,1.醛的结构与性质 醛是有机合成的中间体,可被还原为醇,也可被氧化为羧酸,在有机合成中有重要地位,复习时应注意以下几个问题: (1)只要含有醛基的物质均能发生银镜反应,如所有的醛、甲酸、甲酸某酯、葡萄糖、麦芽糖等。所以在书写同分异构体时要注意,能发生银镜反应的除醛类外,也可能为甲酸、甲酸某酯等。 (2)注意量的关系:1 mol CHO消耗2 mol Cu(OH)2或2 mol Ag(NH3)2OH生成1 mol Cu2O或2 mol Ag;1 mol甲醛(HCHO)反应生成2 mol Cu2O或4 mol Ag。 (
16、3)注意反应条件:醛基与新制的氢氧化铜或银氨溶液反应均在碱性条件下进行,且均需要加热。 (4)醛能被弱氧化剂(银氨溶液、新制的氢氧化铜)氧化,也能被强氧化剂如酸性高锰酸钾溶液、溴水等氧化。,考点一,考点二,基础梳理,考点突破,考点三,2.醇羟基、酚羟基、羧基的性质比较,考点一,考点二,基础梳理,考点突破,考点三,例2迷迭香酸是从蜂花属植物中提取得到的酸性物质,其结构如图所示。下列叙述正确的是( ) A.迷迭香酸属于芳香烃 B.迷迭香酸可以发生水解反应、取代反应和酯化反应 C.1 mol迷迭香酸最多能与9 mol氢气发生加成反应 D.1 mol迷迭香酸最多能与含5 mol NaOH的水溶液完全反应,答案,解析,考点一,考点二,基础梳理,考点突破,考点三,答题模板 由有机物的结构推测其性质,首先分析结构中含有的官能团,然后依据官能团的种类推测其性质。,凡是含有OH(如水、醇、酚、羧酸等)的一般都与
