《2014高考化学一轮复习技能突破课件 第9章 第2讲《石油和煤 重要的烃》》由会员分享,可在线阅读,更多相关《2014高考化学一轮复习技能突破课件 第9章 第2讲《石油和煤 重要的烃》(45页珍藏版)》请在金锄头文库上搜索。
1、第二讲石油和煤重要的烃,1.认识煤、石油和天然气等化石燃料综合利用的意义。 2了解乙烯、苯等有机化合物的主要性质。 3了解乙烯、氯乙烯、苯的衍生物等在化工生产中的重要作用。,1乙烯的加成反应及其应用 2苯与甲苯的硝化反应及其拓展应用,一、石油的炼制、乙烯 1石油的炼制,石 油,主要 成分,元素:C、H(质量分数之和达97%98%) 物质:_、_、_等。,石油化工,常压分馏,裂化,高温裂解,烷烃,环烷烃,芳香烃,石油气 汽油 煤油 柴油,重油(减压分馏),石蜡油 润滑油 沥青,常压分馏,石油化工,为什么不能用裂化汽油萃取溴水中的溴? 提示由于裂化汽油中含有不饱和的烯烃,能与溴水中的溴发生加成反应
2、,所以不能用于萃取溴水中的溴。,2乙烯 (1)分子组成与结构 电子式:_,结构式:_,结构简式:_,空间构型:六个原子_。 (2)物理性质 色、味、态:_;水溶性:_ _。,CH2=CH2,共平面,无色、稍有气味的气体,难溶,于水,(3)化学性质,(4)用途 化工原料,可用于合成乙醇、聚乙烯等。 用作植物生长调节剂。,乙烯使溴水、酸性KMnO4溶液退色的原理是否相同? 提示不相同,前者是发生了加成反应,后者是被酸性高锰酸钾溶液氧化。,(1)煤的组成,二、煤的干馏、苯 1煤,(2)煤的干馏 定义:将_加强热使其分解的过程。 产物:主要有_、_、_等。,煤隔绝空气,焦炉气,煤焦油,焦炭,(1)组成
3、与结构 结构简式_:;空间构型:所有原子_,6个碳原子形成_。 成键特点:碳原子之间形成的键完全相同,是一种介于 _的独特的共价键。 (2)物理性质,2苯,正六边形,碳碳单键与碳碳双键之间,共平面,(3)化学性质,(4)苯的用途 重要的有机化工原料。 常用做有机溶剂,可用来萃取水溶液中的Br2、I2等。 (5)苯的危害:油漆所用的溶剂主要是汽油、苯、甲苯等,它们易挥发,其中苯、甲苯有毒。,如何证明苯分子中不存在单双键交替的结构? 提示苯与溴水、KMnO4溶液均不发生化学反应说明苯分子中不存在单双键交替结构。,分馏、蒸馏、干馏的区别 分馏和蒸馏都属于物理变化,而干馏是化学变化。分馏和蒸馏的区别在
4、于分馏是运用蒸馏原理,将多组分混合物通过控制不同的沸点范围,使它们逐步分开的方法。,一种区别,(1)取代反应 特点:有上有下 类型:包括卤代、硝化、磺化、水解、酯化等反应类型。 (2)加成反应 特点:只上不下 常用试剂:H2、X2(卤素)、HX、HCN、H2O等。 (3)消去反应 特点:只下不上 类型:醇的消去反应和卤代烃的消去反应。,两种方法,1常见有机反应类型的判断方法,(1)蒸馏 原理:利用有机物与杂质沸点的差异(一般应大于30 以上),将有机物以蒸气形式蒸出,然后冷却而得到产品。 实例:蒸馏工业酒精(工业酒精中加生石灰蒸馏可得到95%以上的酒精) (2)萃取与分液 利用溶质在互不相溶的
5、溶剂里溶解度的不同,用一种溶剂(通常是有机溶剂)把溶质从它与另一溶剂(通常是水)组成的溶液中提取出来,再用分液漏斗分离。,2有机物常用分离提纯方法,1甲烷、乙烯可燃性气体点燃前应验纯。 2甲烷、乙烯除用燃烧鉴别外,还可用溴水或高锰酸钾溶液,但除去CH4中的乙烯气体不能用高锰酸钾溶液 3乙烯和苯都可使溴水退色,但原理并不相同,前者为化学过程,后者为物理过程。,易错摘要,什么叫不饱和度,如何求算有机分子的不饱和度? 提示不饱和度又称缺氢指数,是有机物分子不饱和程度的量化标志,用希腊字母表示。规定烷烃的0(所有的原子均已饱和),每增加一个双键或环,氢原子数 就减少2个,不饱和度就增加1。如CH2=C
6、H2、 的分别为1、4。其求算方法有两种: (1)已知有机物的分子式为CnHm或CnHmOx则其(2n2m)/2; (2)已知有机物结构式则双键数环数叁键数2。,问题征解,有机物分子中原子共线、共面问题的考查有日益加强的趋势,这是由于烃及其衍生物的性质、用途都与其分子的空间结构有关。正确解答此类题目,除必须具备一定空间想象能力外,还应注意以下几个问题: (1)甲烷分子(CH4)为正四面体结构,最多有3个原子共平面;,必考点70 有机物分子中原子的共线、共面问题,1几种最简单有机物分子的空间构型,(2)乙烯分子(H2C=CH2)是平面形结构,所有原子共平面; (3)乙炔分子(HCCH)是直线形结
7、构,所有原子在同一直线上; (4)苯分子(C6H6)是平面正六边形结构,所有原子共平面; (5)甲醛分子(HCHO)是平面结构,所有原子共平面。 有机物分子中的单键,包括碳碳单键、碳氢单键、碳氧单键等都可旋转。,2单键的旋转思想,共线分析: (1)任何两个直接相连的原子在同一直线上。 (2)任何满足炔烃结构的分子,至少有四个原子在同一直线上。 (3)苯分子对角线上的两个碳原子及其所连接的两个原子共直线。 共面分析: 在中学所学的有机物中,所有的原子能够共平面的有: CH2=CH2、CHCH、 CH2=CHCH=CH2、 CH。,3规律,(2013黄石模拟)已知CC键可以绕键轴自由旋转,结构 简
8、式为 的烃,下列说法中正确的是 ()。 A分子中至少有9个碳原子处于同一平面上 B分子中至少有11个碳原子处于同一平面上 C分子中至少有16个碳原子处于同一平面上 D该烃属于苯的同系物,【典例1】,解析苯分子中的12个原子一定共平面,此分子中两个苯环以碳碳单键相连,单键可以旋转,所以两个苯环不一定共面,但苯环中对角线上的4个原子在一条直线上,因此该分子中至少有11个碳原子处于同一平面上,B正确;该烃分子结构中有2个苯环,不属于苯的同系物,D不正确。 答案B,甲烷、乙烯、乙炔、苯、甲醛5种分子中的H原子若被其他原子如C、O、Cl、N等取代,则取代后的分子空间构型基本不变。 借助CC键可以旋转而C
9、C键、 键不能旋转以及立体几何知识判断。 苯分子中苯环可以以任一碳氢键为轴旋转,每个苯分子有三个旋转轴,轴上有四个原子共线。,原子共线、共面判断技巧,(2013淄博质检)由乙烯推测丙烯的结构或性质,正确的是()。 A分子中三个碳原子在同一直线上 B分子中所有原子都在同一平面上 C与HCl加成只生成一种产物 D由丙烯之间的相互加成可得聚丙烯,【应用1】,解析已知乙烯是平面形分子,四个氢原子和两个碳原子都在同一平面上,且CH键与碳碳双键之间有夹角。丙烯可看作是CH3取代乙烯分子上的一个氢原子的产物,因而三个碳原子不在同一直线上。因甲基为四面体型,故所有原子一定不在同一平面上,丙烯与HCl加成产物应
10、有两种情况: 答案D 答案D,必考点71 甲烷、乙烯、苯的性质比较,(2013南平调研)下列说法正确的是 ()。 A甲苯中所有原子都处于同一平面内 B甲烷和乙烯都可以与氯气反应 C酸性高锰酸钾溶液可以氧化苯和甲烷 D乙烯可以与氢气发生加成反应,苯不能与氢气加成,【典例2】,解析甲苯相当于苯基取代了CH4中的一个H原子,CH4中各原子均不共面,因此甲苯中所有原子不共面;乙烯分子中含有碳碳双键,与Cl2、H2可发生加成反应,甲烷可以与Cl2发生取代反应;苯分子中的碳碳键是介于单键和双键之间的一种独特的共价键,能与H2加成,但不能被酸性KMnO4溶液氧化,甲烷是饱和烷烃也不能被酸性KMnO4溶液氧化
11、。 答案B,判断反应类型时应注意,取代反应是饱和烃的特征反应,加成反应是不饱和烃的特征反应。,对于苯乙烯 的下列叙述:能使酸性KMnO4溶液退色;可发生加聚反应;可溶于水;可溶于苯;能与浓硝酸发生取代反应;所有的原子可能共平面,其中正确的是 ()。 A B C D全部正确,【应用2】,解析物质的性质推测可根据其结构特征和物质的相似性来分析解答,苯乙烯分子中含有苯环和碳碳双键,其性质应与苯、乙烯有相似之处,从分子结构看,苯乙烯是两个平面结构的组合,通过单键旋转这两个平面有可能重合,故的说法正确;苯环上可发生取代反应,故的说法正确;碳碳双键可被酸性KMnO4溶液氧化使KMnO4溶液退色,也能发生加
12、聚反应,故正确,根据相似相溶原理有机物易溶于有机物而不易溶于水,正确,错误。 答案C,Hold住考向,名师揭秘,预计2014年将以乙烯、苯及其同系物知识与新能源、环境保护、工业生产、日常生活等问题相结合,考查反应类型、化学方程式的书写以及结构简式的书写等,是高考命题的热点。请给予关注!,1(2011上海,4)下列有关化学用语能确定为丙烯的是 ()。 A. BC3H6 解析A项球棍模型不一定由C、H两种元素组成;B项C3H6有丙烯、环丙烷两种结构;C项缺少一个氢原子,D项为丙烯的结构简式。 答案D,常见烃的结构特点,2(2011海南,7)下列化合物的分子中,所有原子都处于同一平面的有 ()。 A
13、乙烷 B甲苯 C氟苯 D四氯乙烯 解析A项,乙烷分子中的两个甲基为四面体结构,所有原子不可能处于同一平面内;B项,甲基中的碳原子所形成的四个共价键间夹角约为10928,甲基中的四个原子是不能在一个平面上的。苯、乙烯都是平面形分子,苯中的氢原子被氟原子取代、乙烯分子中的氢原子被氯原子取代后并没有改变各原子的空间位置,所以氟苯、四氯乙烯的所有原子均在同一平面里。 答案CD,3(2010海南,12改编)下列化合物分子中的所有原子都处于同一平面的是 ()。 A甲苯 B对二甲苯 C氯乙烯 D丙烯 答案C,(1)苯和油脂均不能使酸性KMnO4溶液退色 ( ) (2012山东理综,10A) (2)乙烯和甲烷
14、可用溴的四氯化碳溶液鉴别 ( ) (2012福建理综,7D) (3)苯不能使溴的四氯化碳溶液退色,说明苯分子中没有与乙烯分子中类似的碳碳双键 ( ) (2011山东理综,11D),常见烃的性质,1判断正误,(4)乙烯和乙烷都能发生加聚反应 ( ) (2010广东理综,11A) (5)乙烯和苯都能使溴水退色,退色的原因相同 ( ) (2010山东理综,12A) (6)乙烯和甲烷可用酸性高锰酸钾溶液鉴别 ( ) (2009福建理综,9D),2(2010海南,8)下列化合物中既易发生取代反应,也可发生加成反应,还能使KMnO4酸性溶液退色的是 ()。 A乙烷 B乙醇 C丙烯 D苯 答案C,3(201
15、1上海,28)异丙苯 是一种重 要的有机化工原料。根据题意完成下列填空: (1)由苯与2丙醇反应制备异丙苯属于_反应;由异丙苯制备对溴异丙苯的反应试剂和反应条件为_。 (2)异丙苯有多种同分异构体,其中一溴代物最少的芳香烃的名称是_。,(3)甲基苯乙烯 是生产耐热型ABS树 脂的一种单体,工业上由异丙苯催化脱氢得到。写出由异丙苯制取该单体的另一种方法(用化学反应方程式表示)_ _。 (4)耐热型ABS树脂由丙烯腈 、1,3丁二烯和甲基苯乙烯共聚生成,写出该树脂的结构简式(不考虑单体比例)。,解析(1)由异丙苯制备对溴异丙苯发生的是苯环上的取代反应,故反应条件应为Br2/Fe或Br2/FeBr3。(2)一溴代物最少说明取代基在苯环上的位置高度对称,故结构简式为 。(3)异丙苯先发生苯环上的侧链取代反应 生成卤代烃,再在NaOH的醇溶液中加热发生消去反应。(4)根据加聚反应的特点和规律:链节中主链上的碳均为不饱和碳,单体中饱和碳在链节中的侧链上。,答案(1)取代Br2/FeBr3(或