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1、新课标人教版高中化学选修5,借 问 酒 家 何 处 有 ？,牧 童 遥 指 杏 花 村。,明 月 几 时 有 ？,把 酒 问 青 天 ！,第三章 烃的含氧衍生物 第一节 醇 酚,羟基（OH）与烃基或苯环侧链上的碳原子相连的化合物称为醇。 羟基（OH）与苯环直接相连的化合物称为酚。,1. 醇、酚的区别,醇,醇,酚,醇,CH3CH2OH,酚,脂肪,芳香,脂肪,有关物质的结构比较,物质,官能团,结构特点,类别,脂肪醇,芳香醇,酚,CH3CH2OH,OH,OH,羟基与链烃基相连,羟基与芳烃 基侧链相连,羟基与苯环 直接相连,OH,CH2OH,OH,苯酚的物理性质：,1、无色晶体；,4、在水中溶解度不大
2、，65以上 时能跟水以任意比互溶；易溶 于乙醇、乙醚等有机溶剂。,3、有特殊气味；,2、熔点43；,一次取代苯环上三个氢原子,一次取代苯环 上一个氢原子,溴水与苯酚,不用催化剂,使用催化剂,液溴与苯,比较苯、苯酚与溴反应的异同：,苯酚与溴取代反应比苯容易,受羟基的影响，苯酚中苯环上的H变得更活泼了,苯酚的检验：,方法一：苯酚与溴取代反应；,方法二：苯酚与FeCl3的显色反应；,小结：,苯酚,2. 醇的分类,醇,一元醇,多元醇,饱和一元醇:,不饱和一元醇,CnH2n+1OH,：如乙二醇、丙三醇等,乙二醇：无色，粘绸，有甜味的液体，其水溶液的凝固点低，可用作内燃机的抗冻剂，也是制造涤纶的重要原料（
3、的确良）。 CH2OH-OCH2CH2OOCC6H4CO-n- | 聚对苯二甲酸乙二醇酯 CH2OH,最简单的脂肪醇甲醇 最简单的芳香醇苯甲醇 最简单的酚苯酚,CH2OH | CHOH | CH2OH,丙三醇(甘油)：无色，粘绸，有甜味的液体，吸湿性强，能与水、乙醇以任意比互溶，其水溶液的凝固点低(防冻剂)，硝化甘油烈性炸药,3. 醇的命名,资料卡片P48,【练习】,写出下列醇的名称,2甲基1丙醇,2丁醇,思考与交流,表3-1相对分子质量相近的醇与烷烃的沸点比较,4. 醇的物理性质,醇的沸点远高于烷烃。,学与问,表3-2 含相同碳原子数不同、羟基数的醇的沸点比较,醇羟基越多沸点越高。,醇分子中
4、的羟基的氧原子与另一之间醇分子中的羟基的氢原子相互吸引，形成氢键，使醇的沸点高于烷烃，同样道理，使醇易溶于水。,醇的沸点变化规律： （1）同碳原子数醇，羟基数目越多，沸点越高。（氢键数目增多） （2）醇碳原子数越多。沸点越高。（相对分子 质量增大）,5. 乙醇的结构,C2H6O,CH3CH2OH 或C2H5OH,OH（羟基）,6. 乙醇的化学性质,1）置换反应,2CH3CH2OH+2Na2CH3CH2ONa+H2,思考与交流P49-50,哪一个处理反应釜中金属钠的建议更合理、更安全？,方案（3）更为合理。原因是（1）由于钠块较大，取出过程，一但与空气或水蒸汽接触，放热引燃甲苯。后果不堪设想；（
5、2）加水反应剧烈，本身易燃烧，引燃甲苯。（4）乙醇与钠反应缓慢，若能导出氢气和热量，则应安全。,现象：缓慢产生气泡，金属钠沉于底部或上下浮动。,与活泼金属反应,酯化反应, 与卤化氢反应,分子间脱水,2）取代反应,3）消去反应,思考：能发生消去反应的醇，分子结构特点是什么？是不是所有的醇都能发生消去反应？,1）反应温度：170 2）加碎瓷片 3）V乙醇:V浓硫酸=1:3 4）检查气密性,注意事项：,学与问,NaOH的乙醇溶液、加热,CBr、CH,CO、CH,C=C,C=C,CH2=CH2、HBr,CH2=CH2、H2O,浓硫酸、加热到170,溴乙烷与乙醇都能发生消去反应，它们有什么异同？,4）氧
6、化反应,通入酸性高锰酸钾溶液，,溶液褪色,饮美酒可以去天堂,酒后驾车导致车祸不断,一念之间，想喝吗？,【实验3-2】乙醇与重铬酸钾酸性溶液反应,现象：溶液变成绿色。,小结, , , 、,1 、苯酚的分子组成和结构 分子式：C6H6O 结构简式：,结构式：,二、酚,2、苯酚的物理性质,无色晶体，特殊的气味,【实验3-3】（1）在试管中放入少量苯酚晶体，再加适量蒸馏水，振荡，对试管进行加热，观察现象。 苯酚有毒，对皮肤有腐蚀性，使用时一定要小心，如果不慎沾到皮肤上，应立即用酒精洗涤。,结论：常温下苯酚在水中的溶解度不大，加热可增大其在水中的溶解度。,现象：苯酚晶体加入适量蒸馏水，得到浑浊的溶 液，
7、加热后，溶液变澄清。,结论：官能团-OH影响了苯酚的物理性质 其他性质：苯酚是无色晶体（久置于空气中呈粉红色），易溶于乙醇，可以杀菌、有腐蚀性。,比水大,固态,常温下溶解度不大，65 以上互溶,43,苯酚的物理性质：,1、无色晶体；,4、在水中溶解度不大，65以上 时能跟水以任意比互溶；易溶 于乙醇、乙醚等有机溶剂。,3、有特殊气味；,2、熔点43；,3、苯酚的化学性质,乙醇与苯酚都含有相同的官能团，已知乙醇不能电离出氢离子，也就是说不具备酸性。那么苯酚是否也不具有酸性呢？该如何证明？,（用NaOH溶液）,浑浊,澄清,【实验3-3】（2）向苯酚的浑浊溶液中逐滴加入5的NaOH溶液 并振荡试管
8、现象：,浑浊液体变为澄清透明的溶液,结论：苯酚能与NaOH反应，显酸性,(1)、苯酚的酸性,实验3-3（3）再向试管中加入稀盐酸,苯酚具有酸性，其酸性如何呢？,现象：澄清透明溶液变浑浊,结论：苯酚的酸性不强,苯酚钠不仅仅可以跟强酸如盐酸反应，还可以跟弱酸如碳酸反应,小结苯酚具有弱酸性：碳酸 苯酚,强调：苯酚钠与碳酸反应生成的是碳酸氢钠而不是碳酸钠,练习 比较醋酸、碳酸和苯酚的酸性强弱：,思考 乙醇和苯酚都是烃的衍生物，而且具有相同的官能团羟基，为什么苯酚有酸性而乙醇没有呢？,化合物的性质主要是由官能团决定的，但官能团所连接的烃基对官能团的性质也有一定的影响。当羟基所连接的烃基不同时，羟基的性质
9、也不同。因此，苯酚分子中由于苯环对羟基的影响，使羟基中的氢原子性质较活泼，容易发生电离，因此显示弱酸性；而在乙醇分子中，由于乙基对羟基的影响使羟基上的氢原子反而不容易发生电离，比水还难电离，因此不显示酸性。,醋酸 碳酸 苯酚,（2）苯酚的取代反应,苯与苯酚都含有苯环，苯可以跟液溴在铁的催化作用下发生取代反应，生成溴苯。那苯酚能不能跟溴发生取代反应呢？是不是需要同样的条件呢？,实验3-4 向盛有少量苯酚稀溶液的试管中滴加过量的饱和溴水，观察实验现象。,现象： 立即有白色沉淀生成,注意 (1) 溴水要足量而且浓度大，如果苯酚过量，生成少量的2，4，6三溴苯酚会溶于苯酚溶液中。 (2)三溴苯酚中三个
10、溴原子的位置（2、4、6）。,结论苯酚分子中苯环上的氢原子很容易被溴原子取代。,白色,无特殊要求,苯酚稀溶液和浓溴水,苯酚的溴代,催化剂,苯和液溴,苯的溴代,产物,反应条件,反应物,苯和苯酚的溴代反应比较：,性质决定于结构。从分子结构可知：在苯酚分子中，由于羟基对苯环的影响使苯环上羟基的邻、对位氢原子性质较活泼，容易被其它的原子或原子团取代。,【资料卡片】苯酚与FeCl3溶液的反应 向盛有少苯酚溶液的试管中滴加几滴FeCl3溶液，观察现象,现象：溶液立即显紫色,利用这一反应可以检验苯酚的存在,【小结】从苯酚的性质可以得出：在苯酚分子中，羟基与苯环两个基团，不是孤立的存在着，而是相互影响，因此使
11、得苯酚表现出自身特有的化学性质。,4、苯酚的用途 苯酚是一种重要的化工原料，广泛用于制造酚醛树脂、染料、医药、农药等。,（4）氧化反应,苯酚也能被酸性高锰酸钾溶液氧化。,【练习】 1、右面四种物质中：,与氢氧化钠溶液发生反应的是 ； 与溴水发生取代反应的是 ；,B D,B D,2、有四种无色溶液，分别为苯酚、乙醇、氢氧化钠、硫氰化钾，请选用一种试剂，把它们区别开来。,3、根据苯酚的性质掌握其检验方法和主要用途。,课堂小结,、掌握苯酚的物理性质。注意苯酚的毒性。,、掌握苯酚的化学性质与结构的关系：由于苯环对羟基的影响，使酚羟基显弱酸性（其它的酚也显弱酸性），由于羟基对苯环的影响，使苯环性质活化，
12、易发生取代反应。,先加入足量的烧碱溶液，然后再分液（上层即为苯）。,练习 如何除去混在苯中的苯酚？能不能采用先加入溴水再过滤的方法？,不能用溴水。因为虽然苯酚会和溴水反应生成的2，4，6三溴苯酚难溶于水，但易溶于苯中而不易分离。再就是，从除杂彻底的角度来说，加溴水要过量，而过量的溴又混入了苯中。因此不能用溴水来除去苯中的苯酚,一次取代苯环上三个氢原子,一次取代苯环 上一个氢原子,溴水与苯酚,不用催化剂,使用催化剂,液溴与苯,比较苯、苯酚与溴反应的异同：,苯酚与溴取代反应比苯容易,受羟基的影响，苯酚中苯环上的H变得更活泼了,苯酚的检验：,方法一：苯酚与溴取代反应；,方法二：苯酚与FeCl3的显色反应；,小结：,苯酚,3醇分子间可形成氢键，增强了其分子间作用力，因此其沸点远高于相对分子质量相近的烷烃。甲醇、乙醇、丙醇能与水分子之间通过氢键结合，因此水溶性很好；而碳原子数多的醇，由于疏水基烷基较大，削弱了亲水基羟基的作用，水溶性较差。,
