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1、 1 第二章第二章 烃和卤代烃烃和卤代烃 课标要求课标要求 1.以烷、烯、炔和芳香烃的代表物为例，比较它们在组成、结构和性质上的差异。以烷、烯、炔和芳香烃的代表物为例，比较它们在组成、结构和性质上的差异。 2.了解天然气、石油液化气和汽油的主要成分及应用。了解天然气、石油液化气和汽油的主要成分及应用。 3.了解卤代烃的典型代表物的组成和结构特点以及它们与其他有机物的相互联系。了解卤代烃的典型代表物的组成和结构特点以及它们与其他有机物的相互联系。 4.了解加成反应、取代反应和消去反应。了解加成反应、取代反应和消去反应。 5.举例说明烃类物质在有机合成和有机化工中的重要作用。举例说明烃类物质在有机
2、合成和有机化工中的重要作用。 要点精讲要点精讲 一、几类重要烃的代表物比较一、几类重要烃的代表物比较 1.结构特点结构特点 2、化学性质、化学性质 （1）甲烷）甲烷 化学性质相当稳定，跟强酸、强碱或强氧化剂（如化学性质相当稳定，跟强酸、强碱或强氧化剂（如 KMnO4）等一般不起反应。）等一般不起反应。 氧化反应氧化反应 甲烷在空气中安静的燃烧，火焰的颜色为淡蓝色。其燃烧热为甲烷在空气中安静的燃烧，火焰的颜色为淡蓝色。其燃烧热为 890kJ/mol，则燃烧的热化学方，则燃烧的热化学方 程式为：程式为：CH4（g）+2O2（g）CO2（g）+2H2O（l）；）；H=890kJ/mol 取代反应：有
3、机物物分子里的某些原子或原子团被其他原子或原子团所替代的反应。取代反应：有机物物分子里的某些原子或原子团被其他原子或原子团所替代的反应。 甲烷与氯气的取代反应分四步进行：甲烷与氯气的取代反应分四步进行： 2 第一步：第一步：CH4+Cl2CH3Cl+HCl 第二步：第二步：CH3Cl+ Cl2CH2Cl2+HCl 第三步：第三步：CH2Cl2+ Cl2CHCl3+HCl 第四步：第四步：CHCl3+Cl2CCl4+HCl 甲烷的四种氯代物均难溶于水，常温下，只有甲烷的四种氯代物均难溶于水，常温下，只有 CH3Cl 是气态，其余均为液态，是气态，其余均为液态，CHCl3俗称氯仿，俗称氯仿， CC
4、l4又叫四氯化碳，是重要的有机溶剂，密度比水大。又叫四氯化碳，是重要的有机溶剂，密度比水大。 （2）乙烯）乙烯 与卤素单质与卤素单质 X2加成加成 CH2CH2X2CH2XCH2X 与与 H2加成加成 CH2CH2H2 催化剂 CH3CH3 与卤化氢加成与卤化氢加成 CH2CH2HXCH3CH2X 与水加成与水加成 CH2CH2H2O 催化剂 CH3CH2OH 氧化反应氧化反应 常温下被氧化，如将乙烯通入酸性高锰酸钾溶液，溶液的紫色褪去。常温下被氧化，如将乙烯通入酸性高锰酸钾溶液，溶液的紫色褪去。 易燃烧易燃烧 CH2CH23O2 点燃 2CO2+2H2O 现象（火焰明亮，伴有黑烟）现象（火焰
5、明亮，伴有黑烟） 加聚反应加聚反应 二、烷烃、烯烃和炔烃二、烷烃、烯烃和炔烃 1概念及通式概念及通式 （1）烷烃：分子中碳原子之间以单键结合成链状，碳原子剩余的价键全部跟氢原子结合烷烃：分子中碳原子之间以单键结合成链状，碳原子剩余的价键全部跟氢原子结合 的饱和烃，其通式为：的饱和烃，其通式为：CnH2n2（nl）。 （2）烯烃：分子里含有碳碳双键的不饱和链烃，分子通式为：烯烃：分子里含有碳碳双键的不饱和链烃，分子通式为：CnH2n（n2）。 （3）炔烃：分子里含有碳碳三键的一类脂肪烃，分子通式为：炔烃：分子里含有碳碳三键的一类脂肪烃，分子通式为：CnH2n2（n2）。 2物理性质物理性质 3
6、（1）状态：常温下含有状态：常温下含有 14 个碳原子的烃为气态烃，随碳原子数的增多，逐渐过渡到液个碳原子的烃为气态烃，随碳原子数的增多，逐渐过渡到液 态、固态。态、固态。 （2）沸点：随着碳原子数的增多，沸点逐渐升高。沸点：随着碳原子数的增多，沸点逐渐升高。 同分异构体之间，支链越多，沸点越低。同分异构体之间，支链越多，沸点越低。 （3）相对密度：随着碳原子数的增多，相对密度逐渐增大，密度均比水的小。相对密度：随着碳原子数的增多，相对密度逐渐增大，密度均比水的小。 （4）在水中的溶解性：均难溶于水。在水中的溶解性：均难溶于水。 3化学性质化学性质 （1）均易燃烧，燃烧的化学反应通式为：均易燃
7、烧，燃烧的化学反应通式为： （2）烷烃难被酸性烷烃难被酸性 KMnO4溶液等氧化剂氧化，在光照条溶液等氧化剂氧化，在光照条件下易和卤素单质发生取代反应。件下易和卤素单质发生取代反应。 （3）烯烃和炔烃易被酸性烯烃和炔烃易被酸性 KMnO4溶液等氧化剂氧化，易发生加成反应和加聚反应。溶液等氧化剂氧化，易发生加成反应和加聚反应。 三、苯及其同系物三、苯及其同系物 1苯的物理性质苯的物理性质 2. 苯的结构苯的结构 （1）分子式：分子式：C6H6，结构式：，结构式：，结构简式：，结构简式：_或或。 （2）成键特点：成键特点：6 个碳原子之间的键完全相同，是介于碳碳单键和碳碳双键之间的特殊的键。个碳原
8、子之间的键完全相同，是介于碳碳单键和碳碳双键之间的特殊的键。 （3）空间构形：平面正六边形，分子里空间构形：平面正六边形，分子里 12 个原子共平面。个原子共平面。 3苯的化学性质：可归结为易取代、难加成、易燃烧，与其他氧化剂一般不能发生反应。苯的化学性质：可归结为易取代、难加成、易燃烧，与其他氧化剂一般不能发生反应。 4 4、苯的同系物、苯的同系物 （1）概念：苯环上的氢原子被烷基取代的产物。通式为：）概念：苯环上的氢原子被烷基取代的产物。通式为：CnH2n6（n6）。 （2）化学性质）化学性质（以甲苯为例以甲苯为例） 氧化反应：甲苯能使酸性氧化反应：甲苯能使酸性 KMnO4溶液褪色，说明苯
9、环对烷基的影响使其取代基易被氧化。溶液褪色，说明苯环对烷基的影响使其取代基易被氧化。 取代反应取代反应 a苯的同系物的硝化反应苯的同系物的硝化反应 b苯的同系物可发生溴代反应苯的同系物可发生溴代反应 有溴化铁作催化剂时：有溴化铁作催化剂时： 光照时：光照时： 5苯的同系物、芳香烃、芳香族化合物的比较苯的同系物、芳香烃、芳香族化合物的比较 （1）异同点异同点 相同点：相同点： a都含有碳、氢元素；都含有碳、氢元素； b都含有苯环。都含有苯环。 不同点：不同点： a苯的同系物、芳香烃只含有碳、氢元素，芳香族化合物还可能含有苯的同系物、芳香烃只含有碳、氢元素，芳香族化合物还可能含有 O、N 等其他元
10、素。等其他元素。 5 b苯的同系物含一个苯环，通式为苯的同系物含一个苯环，通式为 CnH2n6；芳香烃含有一个或多个苯环；芳香族化合物含有；芳香烃含有一个或多个苯环；芳香族化合物含有 一个或多个苯环，苯环上可能含有其他取代基。一个或多个苯环，苯环上可能含有其他取代基。 （2）相互关系相互关系 6. 含苯环的化合物同分异构体的书写含苯环的化合物同分异构体的书写 （1）苯的氯代物苯的氯代物 苯的一氯代物只有苯的一氯代物只有 1 种：种： 苯的二氯代物有苯的二氯代物有 3 种：种： （2）苯的同系物及其氯代物苯的同系物及其氯代物 甲苯甲苯（C7H8）不存在同分异构体。不存在同分异构体。 分子式为分子
11、式为 C8H10的芳香烃同分异构体有的芳香烃同分异构体有 4 种：种： 甲苯的一氯代物的同分异构体有甲苯的一氯代物的同分异构体有 4 种种 四、烃的来源及应用四、烃的来源及应用 6 五、五、卤代烃卤代烃 1卤代烃的结构特点卤代烃的结构特点：卤素原子是卤代烃的官能团。卤素原子是卤代烃的官能团。CX 之间的共用电子对偏向之间的共用电子对偏向 X， 形成一个极性较强的共价键形成一个极性较强的共价键,分子中分子中 CX 键易断裂。键易断裂。 2卤代烃的物理性质卤代烃的物理性质 （1）溶解性：）溶解性：不不溶于水，易溶于大多数有机溶剂。溶于水，易溶于大多数有机溶剂。 （2） 状态、 密度：） 状态、 密
12、度： CH3Cl 常温下呈常温下呈气气态，态， C2H5Br、 CH2Cl2、 CHCl3、 CCl4常温下呈常温下呈液液态且密度态且密度 （填（填 “”或或“”）1 g/cm3。 3卤代烃的化学性质（以卤代烃的化学性质（以 CH3CH2Br 为例）为例） （1）取代反应）取代反应 条件：条件：强碱的水溶液，加热强碱的水溶液，加热 化学方程式为：化学方程式为： 4卤代烃对环境的污染卤代烃对环境的污染 （1）氟氯烃在平流层中会破坏）氟氯烃在平流层中会破坏臭氧臭氧 层，是造成层，是造成臭氧臭氧 空洞的罪魁祸首。空洞的罪魁祸首。 （2）氟氯烃破坏臭氧层的原理）氟氯烃破坏臭氧层的原理 氟氯烃在平流层中
13、受紫外线照射产生氯原子氟氯烃在平流层中受紫外线照射产生氯原子 氯原子可引发损耗臭氧的循环反应：氯原子可引发损耗臭氧的循环反应： 实际上氯原子起了催化作用实际上氯原子起了催化作用 2检验卤代烃分子中卤素的方法（检验卤代烃分子中卤素的方法（X 表示卤素原子）表示卤素原子） （1）实验原理）实验原理 7 （2）实验步骤：）实验步骤：取少量卤代烃；取少量卤代烃；加入加入 NaOH 溶液；溶液；加热煮沸；加热煮沸；冷却；冷却；加入稀加入稀 硝酸酸化；硝酸酸化；加入硝酸银溶液；加入硝酸银溶液；根据沉淀（根据沉淀（AgX）的颜色（白色、浅黄色、黄色）可确定卤族）的颜色（白色、浅黄色、黄色）可确定卤族 元素（
14、氯、溴、碘）。元素（氯、溴、碘）。 （3）实验说明：）实验说明：加热煮沸是为了加快水解反应的速率，因为不同的卤代烃水解的难易程度加热煮沸是为了加快水解反应的速率，因为不同的卤代烃水解的难易程度 不同。不同。 加入稀加入稀 HNO3酸化的目的： 中和过量的酸化的目的： 中和过量的 NaOH， 防止， 防止 NaOH 与与 AgNO3反应生成的棕黑色反应生成的棕黑色 Ag2O 沉淀干扰对实验现象的观察；检验生成的沉淀是否溶于稀硝酸。沉淀干扰对实验现象的观察；检验生成的沉淀是否溶于稀硝酸。 （4）量的关系：据）量的关系：据 RXNaXAgX,1 mol 一卤代烃可得到一卤代烃可得到 1 mol 卤化
15、银（除卤化银（除 F 外）沉淀，常外）沉淀，常 利用此量的关系来定量测定卤代烃。利用此量的关系来定量测定卤代烃。 乙烯、乙炔的实验室制法：乙烯、乙炔的实验室制法： 乙乙 烯烯 乙乙 炔炔 试试 剂剂 乙醇、浓硫酸乙醇、浓硫酸 电石、饱和食盐水电石、饱和食盐水 原原 理理 CH3CH2OHCH2CH2+H2O CaC2+2H2OCa(OH)2+CHCH 反反 应应 装装 置置 收收 集集 排水集气法排水集气法 排水集气法排水集气法 净净 化化 因乙醇被碳化因乙醇被碳化,碳与浓硫酸反应碳与浓硫酸反应,乙烯中乙烯中 会混有会混有 CO2、SO2等杂质等杂质,可用盛有可用盛有 NaOH 溶液的洗气瓶将杂质除去溶液的洗气瓶将杂质除去 因电石中含有杂质因电石中含有杂质,与水的反应会生成与水的反应会生成 H2S,可用硫酸铜溶液将其除去可用硫酸铜溶液将其除去 8 实实 验验 注注 意意 事事 项项 乙醇与浓硫酸的体积比为乙醇与浓硫酸的体积比为 13 乙醇与浓硫酸混合方法乙醇与浓硫酸混合方法:先在容器中先在容器中 加入加入 乙醇乙醇,再沿器壁慢慢加入浓硫酸再沿器壁慢慢加入浓硫酸,边加边边加边 搅搅 拌冷却拌冷却 温度计的水银球应插入反应混合液温度计的水银球应插入反应混合液 的液面的液面 下下
