同分异构体的书写方法[75页]

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1、认识有机物,有 机 化 合 物,链状化合物,环状化合物,脂环化合物,芳香化合物,(有环状结构,不含苯环),(含苯环),1. 下列几种有机物中,属于链烃的是_,芳香化合物的是_,脂环化合物的是_,芳香烃的是_,链状化合物的是_。,CH3,a.,b.(CH3)2CHC CH,c.,d.CH2=CHCOOH,e.,f. C(CH3)4,g.,b f,c e,a g,c,b d f,官能团:决定有机物特殊性质的原子或原子团。,注:苯环不是官能团。,碳氧双键上的碳有一端必须与氢原子相连,碳氧双键上的碳两端必须与碳原子相连,碳氧双键上的碳一端必须与 -OH相连。,碳氧双键上的碳一端不是与 -OH相连。,是

2、否与苯环直接相连,羰基,羧基,2. 有机物,含有哪些官能团(填名称) 。,碳碳双键、溴原子、醛基、酯基、(醇)羟基、羧基,有 机 化 合 物,饱和化合物,不饱和化合物,链状化合物,芳香化合物,(有环状结构,不含苯环),(含苯环),脂环化合物,环状 化合物,CH3COOH,CH3OCH3,什么叫不饱和度 不饱和度又称缺氢指数,有机物分子与碳原子数目相等的链状烷烃相比较,每减少2个氢原子,则有机物不饱和度增加1,通常用表示。,不饱和度的概念,不饱和度,用表示。 二、不饱和度计算,1 、根据有机物的化学式计算,烃(CnHm)及烃的含氧衍生物(CnHmOz),C=O与C=C“等效”, O可视而不见;,

3、二、不饱和度的求算:,分子是饱和链状结构:则,分子中有一个三键,则,分子中有苯环( ),则,在中学阶段4,则一般优先考虑有苯环。,计算公式(有机物CxHy):,规则:,=0,=1,=2,=4,【归纳】常见有机物的不饱和度 :,CnH2n-6(n6),CnH2n+2O,CnH2n+2Ox,CnH2nO,CnH2nO2,单烯烃或环烷烃,烷烃,炔烃、二烯烃或环烯烃,0,1,2,4,0,0,1,1,CnH2n+2,CnH2n,CnH2n-2,讨论下列物质的不饱和度:,0,1,2,1,4,4,1,含氮衍生物 CnHmNz :,卤代烃 CnHmXz:,对于卤代烃、硝基化合物: 将卤原子X、-NO2 视为H

4、原子,即卤原子、硝基与氢原子等效。,对于氨基化合物,当一个H原子被一个NH2取代时,有机物分子增加一个H原子,所以,有几个N,增加几个H。,2.非立体平面有机物分子,可以根据结构计算,=双键数+叁键数2+环数,=4+2 =6,=6+12+2 =10,=8+3 =13,3 、立体封闭有机物分子不饱和度的计算,=面数-1,=6-1 =5,=3-1 =2,=5-1 =4,1 、分子的不饱和度()与分子结构的关系:,三、不饱和度的应用,若=0,说明分子是饱和链状结构 若=1,说明分子中有一个双键或一个环; 若=2,说明分子中有两个双键或一个三键;或一个双键和一个环;或两个环;余类推; 若4,说明分子中

5、很可能有苯环。,2、确定有机物分子式,思路: 结构简式计算不饱和度计算H原子数 确定分子式,三、不饱和度的应用,三、不饱和度的应用,练习,2、右图是4-氯醋酸睾丸素的结构简式,试确定其分式 。,C20H27O3Cl,1、上图是是一种驱蛔虫药 山道年的结构简式,试确定其分子式 。,C14H18O2,3、某有机物分子结构如图所示,回答该有机物的分子式为 。,C17H12O6,3、推测有机物分子结构,分子式计算不饱和度预测官能团及数量 确定结构推测性质,思路:,4、某链烃的分子式为C200H202,则分子中含有的碳碳叁键最多 为 个。,50,例4:有一环状化合物C8H8,它不能使溴的CCl4溶液褪色

6、;它的分子中碳环上的1个氢原子被氯取代后的有机生成物只有一种。这种环状化合物可能是( ),C,例5:(2008四川卷29)(3)芳香化合物E的分子式是C8H8Cl2。E的苯环上的一溴取代物只有一种,则E的所有可能的结构简式是_。,同系物结构相似,不饱和度相同; 同分异构体分子式相同,不饱和度相同。,4、 同分异构体、同系物的判断,根据这条规律,可快速判断,不必花大力气数H原子个数,写分子式。,例8:A、B、C、D、E 五种芳香化合物都是某些植物挥发油中的主要成分,有的是药物,有的是香料。它们的结构简式如下所示: 请回答下列问题: (1)这五种化合物中,互为同分异构体的是 。,BC,例9:人们使

7、用四百万只象鼻虫和它们的215磅粪物,历经30年多时间弄清了棉子象鼻虫的四种信息素的组成,它们的结构可表示如下(括号内表示的结构简式) 以上四种信息素中互为同分异构体的是 A和 B.和 C.和 D.和,C,从近几年高考中可以看出,不饱和度发挥了重要作用,若在教学中运用好不饱和度,定有成效。,烷烃的命名,(二)烷烃的物理性质:,规律:CnH2n+2(n1)状态:气(n4)液固;C原子数,熔沸点,相对密度(小于1) ,均不溶于水。,结构相似的分子随相对分子质量的逐渐增大范德华力逐渐增大。,(四)烷烃的命名,1、习惯命名法,(1)1-10个C原子的直链烷烃: 称为 甲、乙、丙、丁、戊、己、庚、辛、壬

8、、癸 烷 (2)11个C原子以上的直链烷烃:如:C11H24 称为十一烷 (3)带支链的烷烃:用正、异、新表示,戊烷,辛烷,正戊烷 无支链,异戊烷 带一支链,新戊烷 带两支链,CH3CH2CH2CH2CH3,2、系统命名法,(1)选主链,称某烷 (最长碳链),(2)编号码,定支链(支链最近原则),(3)支链命名 (先简后繁,同基合并),2-甲基丁烷,2,2二甲基丙烷,1 2 3 4,1 2 3 4 5,2,3二甲基戊烷,烷烃系统命名法原则:,长-选最长碳链为主链。,多-遇等长碳链时,支链最多为主链。,近-离支链最近一端编号。,小-支链编号之和最小。,简-两取代基距离主链两端等距离时,从简单取代

9、基开始编号。,2、系统命名法,3,5二甲基壬烷,长-选最长碳链为主链。,2、系统命名法,2-甲基-3-乙基庚烷,1 2,多-遇等长碳链时,支链最多为主链。,2、系统命名法,2,2二甲基-3-乙基戊烷,1 2 3 4 5,近-离支链最近一端编号。,2、系统命名法,3甲基-5-乙基庚烷,1 2 3 4 5 6 7,简-两取代基距离主链两端等距离时,从简单取代基开始编号。,2、系统命名法,1 2 3 4 5,小-支链编号之和最小。,6 7,2,2,5三甲基庚烷,练习写出下列烷烃的名称,2,3二甲基丁烷,3,4二甲基己烷,甲基乙基己烷,原因:未找对主链,,二甲基庚烷,(正确),,二甲基庚烷,判断改错,

10、判断改错 :,CH3 CH CH3 CH2 CH3,2乙基丙烷,2甲基丁烷,3甲基丁烷,2甲基3乙基戊烷,3异丙基戊烷,(正确),(正确),灵活运用 你一定会越来越好!,练习: 1、用系统命名法命名,3 ,3-二乙基戊烷,2 , 2 ,3 -三甲基丁烷,2-甲基-4-乙基庚烷,2、判断命名的正误,CH2CH3 CH3 CH3 C CH2 C CH3 CH3 CH3,2,2,4 -三甲基-4-乙基戊烷,3,5 -二甲基-5 -乙基庚烷,C2H5 C2H5 CHCH2 C CH2CH3 CH3 CH3,2,2,4,4 四甲基己烷,3,5 -二甲基-3 -乙基庚烷,3、按系统命名法下列烃的命名一定正

11、确的是:( ) A.2,2,3三甲基4乙基己烷 B.2甲基3乙基己烷 C.2甲基3丙基己烷 D.1,1二甲基2乙基庚烷,A B,1、命名,练习题:,2、下列有机物的命名错误的是:( ) A 、2甲基丁烷 B、 2乙基戊烷 C、 2,3,5三甲基4乙基庚烷 D、 2,2二甲基戊烷,B,2,3,3,7,7 五甲基辛烷,4、有机物 的准确命名是:( ) A、3,3二甲基4乙基戊烷 B、3,3,4三甲基己烷 C、3,4,4三甲基己烷 D、2,3,3三甲基己烷,B,CH2 CH2 CH CH2 CH2,CH3,CH3,CH3,CH2,CH3 C CH CH3,CH3,CH3,CH3,2,2,3三甲基丁烷

12、,4乙基庚烷,CH3 CH C CH3,CH3,CH3,CH3,练习:1、用系统命名法命名,CH2CH3 CH3 CH3 C CH2 C CH3 CH3 CH3 C2H5 C2H5 CHCH2 C CH2CH3 CH3 CH3,2,2,4,4-四甲基己烷,3,5-二甲基-3-乙基庚烷,2、写出下列各化合物的结构简式:,1) 3,3-二乙基戊烷,2)2,2,3-三甲基丁烷,3)2-甲基-4-乙基庚烷,,二甲基乙基戊烷,2,3,4,三甲基-5-乙基辛烷,5,6,7,8,甲基乙基庚烷,2,6-二甲基乙基庚烷,2,6-二甲基乙基庚烷,(错误),(正确),同分异构体的书写方法 种类的快速判断,以烷烃C6

13、H14为例,写出所有的同分异构体,并命名:,书写方法: 主链由长到短;支链由整到散; 位置由心到边;排序由邻到间。 注意:支链碳数小于总碳数的一半,(1)CH3CH2CH2CH2CH2CH3,正己烷,2-甲基戊烷,2,3-二甲基丁烷,2,2-二甲基丁烷,3-甲基戊烷,主链由长到短,位置由心到边,排序由邻到间,第二课时,写出C7H16的所有同分异构体,并命名:,(1)CH3(CH2)5CH3,正庚烷,3-甲基己烷,2-甲基己烷,2,4-二甲基戊烷,3,3-二甲基戊烷,2-乙基戊烷,3-乙基戊烷,支链由整到散 排序由邻到间,(9) (CH3)2CHC(CH3) 3,(7)CH3CCH2CH2CH3

14、,CH3,2,2-二甲基戊烷,2,2,3-三甲基丁烷,2,3-二甲基戊烷,主链由长到短,排序由邻到间,同分异构体种类快速判断的方法: 资料P5,1、记忆法: 甲烷、乙烷、丙烷无同分异构体; 丁烷、丁炔、丙基、丙醇有两种同分异构体(仅限碳链异构),2、等效氢法: 同一个碳原子上的氢等效;如:CH4 仅一种氢; 同一个碳原子上所连甲基(-CH3)上的氢等效; 如:C(CH3)4 仅一种氢;一氯代物只有一种。 分子中处于对称位置上的氢原子等效。如:CH3CH2CH2CH2CH3 三种氢;一氯代物有三种。, ,第三课时,10(12高考) 分子式为C5H12O且可与金属钠反应放出氢气的有机化合物有(不考

15、虑立体异构) A. 5种 B.6种 C.7种 D.8种,8(11高考) 分子式为C5H11Cl的同分异构体共有(不考虑立体异构) A6种 B7种 C8种 D9种,C,D,解析:等效氢法, , ,8. (14高考) 四联苯 的一氯代物有 A. 3种 B. 4种 C. 5种 D. 6种,C,3、基元法: 丁基、丁醇、戊醛的同分异构体都有四种,CH3,C4H9-的书写(共四种): C4H10的烷烃有CH3CH2CH2CH3, ,CH3CH CH3, ,应用:C4H10的一氯代物有多少种? 丁醇、戊醛的同分异构体为什么都有四种?,10(12高考变形) 分子式为C4H10O且可与金属钠反应放出氢气的有机化合物有(不考虑立体异构) A. 1种 B.2种 C.3种 D.4种,8(11高考变形) 分子式为C4H9Cl的同分异构体共有(不考虑立体异构) A2种 B3种 C4种 D5种,C,D, , , ,戊醛(分子式:C5H10O)的同分异构体为什么有四种? 你明白吗?,4、定一移二(控制

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