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1、 1 有机化合物的命名有机化合物种类繁多，数目庞大，即使同一分子式，也有不同的异构体，若没有一个完整的命名（nomenclature）方法来区分各个化合物，在文献中会造成极大的混乱，因此认真学习每一类化合物的命名是有机化学的一项重要内容。现在书籍、期刊中经常使用普通命名法和国际纯粹与应用化学联合会（International Union of Pure and Applied Chemistry）命名法, 后者简称 IUPAC 命名法。一、链烷烃的命名1. 系统命名法（1）直链烷烃的命名直链烷烃（nalkanes）的名称用“碳原子数+烷”来表示。当碳原子数为 110时，依次用天干甲、乙、丙、丁
2、、戊、己、庚、辛、壬、癸表示。碳原子数超过10 时，用数字表示。例如：六个碳的直链烷称为已烷。十四个碳的直链烷烃称为十四烷。烷烃的英文名称是 alkane，词尾用 ane。表 1 列出了一些正烷烃的中英文名称：表 1 正烷烃的名称构造式 中文名 英文名 构造式 中文名 英文名CH4 甲烷 methane CH3(CH2)16CH3 （正）十八烷 noctadecaneCH3CH3 乙烷 ethane CH3(CH2)17CH3 （正）十九烷 nnonadecaneCH3CH2CH3 丙烷 propane CH3(CH2)18CH3 （正）二十烷 nicosaneCH3(CH2)2CH3 （正）
3、丁烷 nbutane CH3(CH2)19CH3 （正）二十一烷 nhenicosaneCH3(CH2)3CH3 （正）戊烷 npentane CH3(CH2)20CH3 （正）二十二烷 ndocosaneCH3(CH2)4CH3 （正）己烷 nhexane CH3(CH2)28CH3 （正）三十烷 ntriacontaneCH3(CH2)5CH3 （正）庚烷 nheptane CH3(CH2)29CH3 （正）三十一烷 nhentriacontaneCH3(CH2)6CH3 （正）辛烷 noctane CH3(CH2)30CH3 （正）三十二烷 ndotriacontaneCH3(CH2)7
4、CH3 （正）壬烷 nnonane CH3(CH2)38CH3 （正）四十烷 ntetracontaneCH3(CH2)8CH3 （正）癸烷 ndecane CH3(CH2)48CH3 （正）五十烷 npentacontaneCH3(CH2)9CH3 （正）十一烷 nundecane CH3(CH2)58CH3 （正）六十烷 nhexacontaneCH3(CH2)10CH3 （正）十二烷 ndodecane CH3(CH2)68CH3 （正）七十烷 nheptacontaneCH3(CH2)11CH3 （正）十三烷 ntridecane CH3(CH2)78CH3 （正）八十烷 noctac
5、ontane 2 CH3(CH2)12CH3 （正）十四烷 ntetradecane CH3(CH2)88CH3 （正）九十烷 nnonacontaneCH3(CH2)13CH3 （正）十五烷 npentadecane CH3(CH2)98CH3 （正）一百烷 nhectaneCH3(CH2)14CH3 （正）十六烷 nhexadecane CH3(CH2)132CH3（正）一百三十四烷ntetratriacontane hectaneCH3(CH2)15CH3 （正）十七烷 nheptadecane以上 20 个碳以内的烷烃要比较熟悉，以后经常要用。烷烃的英文名称变化是有规律的，认真阅读上表
6、即可看出。表中的正（n）表示直链烷烃，正（ n）可以省略。（2）支链烷烃的命名有分支的烷烃称为支链烷烃（branchedchain alkanes） 。（i）碳原子的级下面化合物中含有四种不同碳原子： CH3CH3H33CHHH3(i)(i) (i)(i)(i) (i)(i)(iv) 与一个碳相连的碳原子是一级碳原子，用 1C表示（或称伯碳，primary carbon） ，1C 上的氢称为一级氢，用 1H表示。 与两个碳相连的碳原子是二级碳原子，用 2C表示（或称仲碳，secondary carbon） ，2C 上的氢称为二级氢，用 2H表示。 与三个碳相连的碳原子是三级碳原子，用 3C表示
7、（或称叔碳，tertiary carbon） ，3C 上的氢称为三级氢，用 3H表示。 与四个碳相连的碳原子是四级碳原子，用 4C表示（或称季碳，quaternary carbon）（ii）烷基的名称烷烃去掉一个氢原子后剩下的部分称为烷基。英文名称为 alkyl，即将烷烃的词尾ane改为 yl。烷基可以用普通命名法命名，也可以用系统命名法命名。表 2 列出了一些常见烷基的名称。 3 表 2 一些常见烷基的名称普通命名法 IUPAC 命名法烷烃 相应的烷基中文名称（英文名称） 中文名称（英文名称）甲烷 CH4 CH3 甲基（methyl，缩写 Me） 甲基（methyl，缩写 Me）乙烷 CH3
8、CH3 CH32 乙基（ethyl，缩写 Et） 乙基（ethyl ，缩写 Et）CH32CH2（正）丙基（npropyl，缩写nPr） 丙基（propyl，缩写 Pr）丙烷 CH3CH2CH3 CH3CH312异丙基（isopropyl，缩写 iPr） 1甲基乙基（1methylethyl）CH32CH22（正）丁基（nbutyl，缩写nBu） 丁基（butyl ，缩写 Bu）（正）丁烷CH3(CH2)2CH3 CH32CH3123 二级丁基或仲丁基（sec butyl，缩写 sBu）1甲（基）丙基（1methylpropyl ）CH3CH23123异丁基（isobutyl ，缩写 iBu）
9、 2甲基丙基（2methylpropyl ）异丁烷CH3CH33 CH3CH3312三级丁基或叔丁基（tertbutyl ，缩写 tBu）1,1二甲基乙基（ 1,1dimethylethyl）CH32CH22CH2（正）戊基（npentyl 或 namyl） 戊基（npentyl）CH32CH2CH314 1甲基丁基（1methylbutyl）（正）戊烷CH3(CH2)3CH3 3CH32CH2CH312 1乙基丙基（1ethylpropyl）CH3CH223124异戊基（isopentyl） 3甲基丁基（3methylbutyl）CH3CH33123 1,2二甲基丙基（1,2dimethyl
10、propyl ）CH3CH233123三级戊基或叔戊基（tertpentyl） 1,1二甲基丙基（1,1dimethylpropyl ）异戊烷CH3CH2331234CHCH233 2甲基丁基（2methybutyl）新戊烷CH3CH333 CH3CH233 新戊基（ neopentyl） 2,2二甲基丙基（2,2dimethylpropyl ） 4 *1 括号中的正字可以省略；*2 在英文命名时，正用 n，异用 iso或 i，新用 neo，二级用词头 sec（或 s） ，三级用词头 tert（或 t）表示，后面有一短横线。从表中可以看出：甲烷、乙烷分子中只有一种氢，只能产生一种甲基和一种乙基
11、。丙烷分子中有两种不同的氢，可以产生两种丙基。丁烷有两种异构体，每种异构体分子中都有两种不同的氢原子，所以能产生四种丁基。戊烷有三种异构体，一共可产生八种戊基。命名时，用什么方法来区分碳原子数相同但结构不同的烷基？普通命名法通过词头来区分它们。词头正（n）表示该烷基是一条直链。异（iso）表示链的端基有(CH3)2CH结构，而链的其它部位无支链。新表示链的端基有(CH 3)3CCH2的结构，而链的其它部位无支链。此外还可以用二级、三级等词头来表明失去氢原子的碳为二级碳和三级碳。显然烷基的普通命名只适用于简单的烷基。烷基的系统命名法适用于各种情况，它的命名方法是：将失去氢原子的碳定位为 1，从它
12、出发，选一个最长的链为烷基的主链，从 1 位碳开始，依次编号，不在主链上的基团均作为主链的取代基处理。写名称时，将主链上的取代基的编号和名称写在主链名称前面。例如：下面的烷基从1 号碳出发，有三个编号的方向，选碳原子数最多的方向编号，该碳链为烷基的主链，称为丁基（butyl） ，在该主链的 1 位碳上有两个取代基：甲基、乙基。所以该烷基的名称为 1甲基1乙基丁基。 CH32CH22CH314 3（iii）顺序规则有机化合物中的各种基团可以按一定的规则来排列先后次序，这个规则称为顺序规则（cahnlngoldprelog sequence） ，其主要内容如下： 将单原子取代基按原子序数（atom
13、ic number）大小排列，原子序数大的顺序在前，原子序数小的顺序在后，有机化合物中常见的元素顺序如下：IBrCl SPFONCD H在同位素（isotope）中质量高的顺序在前。 如果两个多原子基团的第一个原子相同，则比较与它相连的其它原子，比较时，按原子序数排列，先比较最大的，仍相同，再顺序比较居中的、最小的。如CH 2Cl 与CHF2，第一个均为碳原子，再按顺序比较与碳相连的其它原子，在CH 2Cl 中为C(Cl, H, H)，在CHF 2 中为 C(F, F, H)，Cl 比 F 在前，故 CH2Cl 在前。如果有些基团仍相同，则沿取代链逐次相比。 含有双键或叁键的基团，可认为连有两
14、个或叁个相同的原子，例如下列基团排列顺序为： 5 C(H3)CH CHCH2 CH(3)2 CH23 CH3 C()()()()HCH3H33 C()H()HCH3H3 CHHH3 CHH此外如苯基 ，醛基 ，氰基CHH()(C) COH CH(O)()等等。CNC(N)(N)()() 若参与比较顺序的原子的键不到 4 个，则可以补充适量的原子序数为零的假想原子，假想原子的排序放在最后。例如：CH 3CH2NHCH3 中，N 上只有三个基团，则它的第四个基团为一个原子序数为 0 的假想原子，四个基团的排序为：CH3CH2CH 3H假想原子。（iv）名称的基本格式有机化合物系统命名的基本格式如下
15、所示： 构 型 + 取 代 基 + 母 体R, S; D, L;Z, E; 顺 反 取 代 基 位 置 号 +个 数 +名 称（ 有 多 个 取 代 基 时 ， 中 文 按 顺序 规 则 确 定 次 序 ， 小 的 在 前 ；英 文 按 英 文 字 母 顺 序 排 列 ） 官 能 团 位 置号 +名 称（ 没 有 官 能团 时 不 涉 及位 置 号 ）例如：下面化合物的系统名称： CH3CH2C CHCH3HCH3C2CH3(3R, 4S) 3, 4二 甲 基 己 烷构 型 取 代 基位 置 号 取 代 基 个 数 取 代 基 名 称 母 体名 称（v）命名原则和命名步骤命名时，首先要确定主链。命名烷烃时，确定主链的原则是：首先考虑链的长短，长的优先。若有两条或多条等长的最长链时，则根据侧链的数目来确定主链，多的优先。若仍无法分出那条链为主链，则依次考虑下面的原则，侧链位次小的优先，各侧 6 链碳原子数多的优先，侧分支少的优先。主链确定后，要根据最低系列原则（lowest series principle）对主链进行编号。最低系列原则的内容是：使取代基的号码尽可能小，若有多个取代基，逐个比较，直至比出高低为止。最后，根据有机化合物名称的基本格式写出全名。下面是几个实例：实例一： CH3CH2CH3C3C336 5 4 3 2 1 2, 3, 5 *1
