《有机化学复习1讲解材料》由会员分享，可在线阅读，更多相关《有机化学复习1讲解材料（23页珍藏版）》请在金锄头文库上搜索。
1、有机化学复习（1）,中国矿业大学（北京） 化学与环境工程学院 2005年12月,补充：磁等同质子的NMR峰情况,对于相邻的H质子来说，若磁等同则不产生分裂峰 磁等同质子指在分子中一组H质子，其化学环境相同，化学位移相同。 例1: 乙烷（CH3-CH3） 苯 环己烷（环烷烃） Br-CH2-CH2-Br,均只有一个单峰,中国矿业大学(北京) 有机化学题型及评分标准,一、命名或写出下列化合物的结构式（每题1分,共8分）,注意: 按要求写出,有的要求顺反,R-S,或优势构象.,二、选择题（将所有符合条件的答案填在括号中，每题1.5分，共18分）,说明：有2个答案的选出一个给1分，一对一错不给分, 有
2、3个答案的每个0.5分。,三、完成下列化学反应（只要求写出主要产物或条件 ( AZ ), 每空1分，共26分）,注意: 条件要写全,产物写主要产物,一般以反应物为主线来写.,解答：,或,五、写出下列反应历程（5分）,注意： （1）烯烃与Br2、HOBr 、HOCl的加成（环状、反式），注意对映体（菲舍尔投影式）的书写。 （2）碳正离子的重排（扩环重排）；然后的取代和消除反应。 （3）烯烃与硼氢化/氧化/水解反应历程（H，-OH的顺式加成（同侧）,例、写出下列反应历程（5分）,解答：,1分,1分,1分,1分,0.5分,0.5分,扩环重排,例如、分析下列反应历程，简要说明理由,碳正离子的重排：,甲
3、基迁移,负氢重排,重排,六、写出反应的立体化学产物（用菲舍尔投影式表示），并用R-S标记法命名之。（4分）,注意: 碳的编号.,注意命名：编号？,命名：(2R,3R)-3-溴-2-丁醇,1,对称结构 两个进攻方向产物不样！,思考题1,思考：若与HOBr反应？,思考:命名之?,命名：(2R,3R)-2,3-二溴丁烷 (2S,3S)-2,3-二溴丁烷,(本题就2个)因第二步Br-只能从背面进攻.假设第二步的进攻是随机的,则有三个立体异构体(+一个内消旋体).,思考题2,思考：R-S命名？,命名：(S)-2-丁醇 (R) -2-丁醇,评分标准：立体产物（每个1分）和命名（每个1分）。不要求写反应式，
4、直接写出产物即可，能用结构简式表达产物给1分，能给出正确的不含R、S的命名给1分。,七、指定原料合成（注意：反应过程中所用的有机溶剂、催化剂及无机原料可任选，在反应中涉及的其他有机物均要求从指定原料来制备）（共23分）,说明：以下答案仅供参考，用其他符合条件的化合物合成，对比标准答案分步给分。,注意题目：原料 三个碳的烃（指只有C、H两种元素的化合物），包括烷烃、烯烃（多烯烃）、炔烃、芳香烃等。 三个碳原子的化合物可以选择合适的化合物，不要画蛇添足，避免不必要的错误。,解答：,保护,若用乙二醇请先合成之,评分标准：（1）能正确判断A、B、C、D的结构， 每个给1.5分（6分）；反应式每个1 分
5、，共4分。 （2）若能根据反应现象判断出哪类化合 物，适当给分。,八、推结构、写反应式 (10分),与格利雅试剂的反应?,与甲醛的反应?,其他,伽特曼-科赫反应,伽特曼-科赫反应,氯甲基化反应,注意:间未定位,(3) Br2/FeBr3溴代?,与甲醛岐化反应,Br2/FeBr3溴代?,丙酮制备?,制备?,下列化合物哪些能发生碘仿反应？,（1）CH3CH2OH （2）CH3CHO （3）异丙醇 （4）-苯乙醇 （5）CH3-CO-CH2-CH2-COOH,答：都可以。 注意:乙酸不可以(Why?),思考题,芳烃的側链含有 -H全部在位断 裂成酸,側链是叔烷基，很难氧化，强氧化剂时环发生破裂.,剧烈氧化,补充例题:,注意: 硝酸的氧化性,及其发生硝化(取代)反应的状况。,强烈氧化,
