郑柏彰36巫小龙42教案资料

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1、郑柏彰 36 巫小龙 42,化学081班,有机化合物的命名,1 掌握有机化学命名基本规则(IUPAC,CCS) 能够命名简单的有机化合物 能够用英文命名简单的有机化合物 了解有机化合物官能团分类,Nomenclatore of Organic compounds,2.1.1 普通命名法 名称和俗名 2.1.2 衍生物命名法 2.1.3 系统命名法(IUPAC;CCS),2.1有机化合物的命名,2.1.1普通命名法名称和俗名,蚁酸来自拉丁文 蚂蚁(formica) 蚁酸(formic acid) CH4 CH3CH2OH CH3CO2H HO2CCO2H,在化合物结构不清楚情况下,根据来源和性质

2、命名 -俗名(trivial name),沼气 酒精 醋酸 草酸,正-表示直连化合物CH3-(CH2)n-CH3 异-表示具有CH3-CH-(CH2)n-CH3结构单元的化合物 CH3 CH3 新-表示具有CH3-C-(CH2)n-CH3结构单元的化合物 CH3,注:,一般只用 于表示:,异丁烷CH3-CH-CH3 CH3 异戊烷CH3-CH-CH2-CH3 CH3,新戊烷,CH3 CH3-C-CH3 CH3,与伯、仲、叔碳原子相连的氢原子分别称为伯、仲、叔氢原子。不同类型的氢原子在同一反应中的反应性能是有一定差别。,2,3,4,各级碳原子和氢原子 -伯、仲、叔和季碳原子和伯、仲、叔氢原子,碳

3、链中的碳原子按照它们所连结的碳原子数目可分为四类:,英文名称,14 用希腊词头 meth-,eth-,prop-, but-,C11C19 分别用:undec-,dodec-,tridec-,tetradec-,pentadec-,hexadec-,heptadec-,octadec-,nonadec-,510 拉丁文前缀:pent-,hex-,hept -,oct-,non-,dec-,C20C29分别用: tricos3(tri)+20(cos) ecos-,heneicos-,docos-,tricos-,tetracos-,pentacos-,hexacos-,heptacos-,oc

4、tacos-,nonacos-,C40,C50,C60,C70,C80,C90分别用: 40 tetracont tetr+acont tetracont-,pentacont-,hexacont-,heptacont-,octacont-,nonacont-,C30C39分别用: tritriacont3(tri)+30(triacont) triacont-,hentriacont-,dotriacont-,tritriacont-,tetratriacont-,pentatriacont-,hexatriacont-,heptatriacont-,octatriacont-,nonatr

5、iacont- ,,烷烃英文名称烷烃,methane ethane propane butane pentane hexane heptane octane nonane decane,undecane dodecane tridecane tetradecane pentadecane ecosane,henicosane triacontane,(alkane,词尾用-ane),烯烃,alkene,烃炔,alkyne,甲烷 乙烷 丙烷 丁烷 戊烷 己烷 庚烷 辛烷 壬烷 癸烷,2.1.2 衍生物命名法,用每类化合物中最简单的化合物为母体,其他化合物当做这个母体的衍生物来命名的方法,四甲基甲

6、烷 三甲基甲烷,乙烯 1,1-二甲基乙烯 苯(基)乙烯,2.1.3 系统命名法,1892 年-日内瓦命名法 (IUPAC system) 1979年最后一次修订 International Union of Pure and Applied Chemistry,(CCS)中国化学会结合汉语文字制定命名法,Prefixparent-suffix,Where are the substituents?,How many carbon?,What family?,1 系统命名的基本方法是:,1) 对有机化合物的母体制订系统名称或给予特定名称。 2) 规定母体原子的位次编排法。 3) 对连在母体化合物

7、上的“基”、“亚基”、“次基”给出规定名称。 4) 定立体异构体的命名方法。 5) 规定代表结构组分结合关系的化学介词和代表 结构异构的形容词。 6) 归纳天然化合物命名的基本原则。,系统命名的步骤,1 对母体命名 2 规定母体原子位次 3 用编号注出取代基或官能团的位次,用介词连缀取代基、官能团名称 4 注明立体构型,2基的命名,基的定义-化合物去掉一个一价原子或基团后,剩余部分。 ,例如:一些常见的基,一 些 常 见 的 基,2. 亚基-ylene,化合物分子去掉两个一价的原子或基团或一个二价的 原子或基团后剩下的部分称为亚基。 亚基有两种不同的结构:,两个价键集中在一个原子上时,不需要对

8、价键定位。 但是,有时要用编号定位价键所连原子。,亚甲基,methylene;,亚乙基,ethylene;,亚异丙基, isopropylene;,1-甲基亚丙基, 1-methylpropylene;,例如:,两个价键分别在两个原子上时,一般要求对价键 定位,定位数码放在基团名称之前。,CH2CH2 1,2-亚乙基 1,2-ethylene CH2CH2 CH2CH2 CH2CH2 1,6-亚己基 1,6-hexylene OCH2CH2 1,3-亚乙氧基 1,3-ethenoxyl OCOCH2CH2CH(CO2H) 1,5-亚(5-羧基)丁酰氧基 1,5-(5-carboxylbutyr

9、oxyl)ene,例如:,3)次基 -ylidine,一个有机化合物分子去掉三个一价的原子或基团后剩下的部分称为次基,次甲基,methylidine,次苄基,benzylidine,4)自由基(游离基)radical,一个有机化合物分子去掉一个单电子原子或基团后剩下的部分称为游离基(或自由基)。游离基带有一个单电子,CH3 甲基自由基,methyl radical; (C6H5)3C 三苯甲基自由基,triphenyl methyl radical,3 名称中使用的符号,1)阿拉伯数字 1、2、3等阿用来给主链或母体环上的原子编号,同时也用来表示取代基或官能团连到主链上的位置。 位次数码和名称

10、之间须加“-”半字横隔开。读作1位、2位、3位等,ClCH2CH2Cl 1,2-二氯乙烷,1,2-dichloroethane, 读:1、2位二氯乙烷; HOCH2CH2CO2H 3-羟基丙酸 3-hydroxypropanoic acid 读:3位羟基丙酸,2)中文数字和天干,一、二、三等中文数字用来表示-取代基的个数。 天干甲、乙、丙、丁、戊、己、庚、辛、壬、癸,用来分别表示原子个数1、2、310,3)拉丁文字母,a、b、c、d等拉丁文字母主要在稠环化合物名称中用来表示并合的母体化合物的边的位置,苯并a蒽,benzoaanthracene,4) 希腊字母,希腊字母:、. 在有机化合物名称中

11、有两种用法。,与阿拉伯数字相似,用来标明取代基的位次。 但是,用于醛、酮、酸和杂环等的编号时, -相当于2-,-相当于3-,依次类推。 -常用来表示端位;,例如:,CH3-CH-CO2H,NH2,3 2 1 ,-氨基丙酸,-aminopropanoic acid or alanine;,丙氨酸(Ala),立体化学中用来表示空间关系,-甲基呋喃,-methylfuran;,-甲基葡萄糖苷 methyl -D-glucoside,1,2,1,2,异侧,5)标点符号,表示位次的阿拉伯数字之间用“,”逗号分隔;表示原子数目的阿拉伯数字用“ ”圆点分隔,1,4-二苯基-1,2,3-三唑, 1,4-dip

12、henyl-1,2,3-triazole,双环3.2.1辛烷, bicyclo3.2.1octane,4 取代基位次在名称中的位置,取代基的位次用阿拉伯数字标示在取代基或化合物名称之前,用半字横“-”与取代基或名称隔开。 CH3CH2COCH2CH3 3-戊酮,3-pentanone; CH3CH=CHCH3 2-丁烯,2-butene,5 烃和烃的衍生物的系统命名,1. 碳原子数目的表示法 碳原子数目在十以内,用天干表示;在十以上,则用中文数字表示十一、十二。 英文命名时,碳原子数目在十以内,用希腊词头或拉丁语词头表示;在十以上,则用两个词头加合在一起表示,烃的词尾 1) 饱和烃词尾用烷,英

13、语用ane。 例如:CH3CH3 乙烷,ethane CH3Cl 一氯甲烷,chloromethane,2、支链烷烃的命名,把它看作是直链烷烃取代衍生物,取代基位置,母体名称,取代基名称,1 2 3 4 5 6,取代基,步 骤, 选取主链选择最长的碳链为主链。 支链当作取代基(烷基)。,1 2 3 4 5 6 7 8, 编号从靠近支链的一端开始,编号时应尽可能使取代基具 有最低编号。,当有几种可能的编号方向时,应当选定使取代基具有 “最低系列”的那种编号(即顺次逐项比较各系列的不 同位次,最先遇到位次最小者定为最低系列)。,两端一样长时,从小取代基一端开始编号。,1 2 3 4 5 6 7,7

14、 6 5 4 3 2 1,1 2 3 4 5 6 7,1 2 3 4 5 6 7 8 9 10,2, 7, 8-三甲基癸烷(不叫3,4,9-三甲基癸烷),3-甲基-5-乙基庚烷,2,7,8-trimathyldecane,3-mathyl-5-ethylheptane,取代基顺序: “先小后大,同基合并”,有不同取代基时,把小取代基名称写在前面,大取代基写在后面。 相同取代基合并起来,取代基数目用二、三、 等表示。,烃基大小的次序(按“顺反异构中的次序规则”决定):,甲基乙基丙基丁基戊基己基异戊基异丁基异丙基,2, 3-二甲基-3-乙基己烷,1 2 3 4 5 6,书写: 取代基位置编号取代基

15、名称+母体编号-母体名称,2,3-dimethyl-3-ethylhexane,2, 5-二甲基-3,4-二乙基己烷,2, 3, 5-三甲基-4-丙基庚烷,不是2, 3-二甲基-4-仲丁基庚烷, 有多种等长的最长碳链可供选择时, 应选择取代基最多的碳链为主链。,2,5-dimethyl-3,4-diethylhexane,2,3,5-trimethyl-4-propylheptane,复杂的取代基需要编号时,由与主链相连的碳原子 开始编号。它们的全名可放在括号中(或用带撇号 的数字来标明支链中的碳原子位置),3-乙基-5-(1, 2-二甲基丙基)癸烷,或 3-乙基-5-1/, 2/-二甲基丙基癸烷,CH-CH3 CH-CH3 CH3,1 2 3,1, 2-二甲基丙基,或1/, 2/-二甲基丙基,取代位置为1号,取代基上 的取代基,3-ethyl-5-(1,2-dimethylpropyl)decane,3/ 2/ 1/,5/ 4/ 3/ 2/ 1/,7-(1, 2-二甲基丙基)-7-(1, 1-二甲基戊基)十三烷,或 7-1/, 2/-二甲基丙基-7-1/, 1/

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