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1、高中化学第三章烃的含氧衍生物重难点五醛的性质与应用(含解析)新人教版选修5重难点五 醛的性质与应用【要点解读】1定义:分子里由烃基跟醛基相连而构成的化合物叫做醛,通式为RCHO,饱和一元醛通式为CnH2nO(n=1、2),最简单的醛是甲醛HCHO2分类:3命名:由于醛基总在碳链的一端,因此不需标出醛基的位置,醛基中的碳原子定位1号碳;1含-CHO在内的最长碳链为主链;2离-CHO最近端开始编号4物理性质HCHO是最简单的醛,为无色、有刺激性气味的气体,它的水溶液(又称福尔马林)具有杀菌、防腐性能;乙醛是一种没有颜色,有刺激性气味的液体,密度比水小,沸点20.8,易挥发易燃烧,易溶于水及乙醇、乙
2、醚、氯仿等有机溶剂5化学性质(1)加成反应:CH3CHO+H2CH3CH2OH,乙醛不能和溴单质加成(2)氧化反应:催化氧化:2CH3CHO+O2 2CH3COOH;点燃:2CH3CHO+5O2 4CO2+4H2O银镜反应:a配制银氨溶液:取一洁净的试管,加入1mL2%的AgNO3溶液,再逐滴滴入2%的氨水,至生成的沉淀恰好溶解AgNO3+NH3H2OAgOH+NH4NO3;AgOH+2NH3H2OAg(NH3)2OH+2H2O;b水浴加热生成银镜:在配好的上述银氨溶液滴入三滴乙醛溶液,然后把试管放在热水浴中静置CH3CHO+2Ag(NH3)2OH2 2Ag+CH3COONH4 +3NH3+H
3、2O注意事项:1试管内部必须洁净;2必须水浴;3加热时不可振荡与摇动试管;4需用新配制的银氨溶液;5乙醛用量不可太多;6实验后,银镜用HNO3浸泡,再用水洗与新制的氢氧化铜反应:a配制新制的Cu(OH)2悬浊液:在试管里加入2mL10%的NaOH溶液,滴入2%CuSO4溶液46滴,振荡,离子方程式:Cu2+2OH-=Cu(OH)2b乙醛的氧化:在上述蓝色溶液中加入0.5mL乙醛溶液,加热至沸腾2NaOH+CuSO4Cu(OH)2+Na2SO4CH3CHO+2Cu(OH)2 CH3COOH+Cu2O+2H2OHCHO+4Cu(OH)2 CO2+2Cu2O+5H2O使酸性KMnO4溶液和溴水溶液褪
4、色。【重难点指数】 【重难点考向一】 醛与醇的转化【例1】不能由醛或酮加氢还原制得的醇是()ACH3CH2OH BCH3CH2CH(OH)CH3 C(CH3)3CCH2OH D(CH3)3COH【答案】D【重难点点睛】考查有机反应中加成反应和消去反应原理,注意合理分析有机物分子结构,利用消去反应原理,能够由醛或酮加氢还原制得的醇,醇中的羟基相连的碳原子上必须有氢原子;不能够由醛或酮加氢还原制得的醇,醇中的羟基相连的碳原子上没有有氢原子,据此进行判断。【重难点考向二】 银镜反应计算【例2】1.8克某饱和一元脂肪醛与足量的银氨溶液反应,生成5.4克的银,则该醛为()A甲醛 B乙醛 C丙醛 D丁醛
5、【答案】D【解析】生成的银的物质的量为:5.4/108mol=0.05mol,醛基与银反应的关系式为:-CHO2Ag,若是甲醛,1.8克饱和一元脂肪醛中含有的醛基的物质的量为:0.06mol,可生成m(Ag)=0.06mol3108g/mol=25.92g,显然该醛不是甲醛;1.8克该饱和一元脂肪醛中含有的醛基的物质的量为:0.025mol,该醛的摩尔质量为:=72g/mol,为丁醛,故选D。【名师点睛】考查醛的有关计算,难度中等,解此题的关键是要知道1mol醛基能还原出2mol银,根据醛基与银反应的关系式-CHO2Ag,计算出醛基的物质的量,若是甲醛,1mol甲醛可以还原出4mol银,其他饱
6、和一元脂肪醛,1mol中含有1mol醛基,据此进行计算即可。【重难点考向三】 醛的综合应用【例3】1,5-戊二醛(简称GA),是一种重要的饱和直链二元醛2%的GA溶液具有广谱、高效、无刺激性、无腐蚀等特点,对禽流感、猪流感等疾病有良好的防治作用根据上述信息,判断下列说法正确的是()A戊二醛分子式是C5H10O2,符合此分子式的二元醛有4种 B戊二醛不能在加热条件下和新制的氢氧化铜悬浊液反应 C戊二醛不能使酸性高锰酸钾溶液褪色 D2%的GA溶液能破坏菌体蛋白质,杀死微生物,具有消毒杀菌作用 【答案】D【名师点睛】以戊二醛为载体考查醛的性质,难度不大,注意醛能被弱氧化剂银氨溶液氧化,所以更能被强氧
7、化剂酸性高锰酸钾氧化,根据结构简式写出其分子式,根据碳链异构确定其含有二元醛的同分异构体个数,一定条件下,醛基和新制氢氧化铜能反应生成砖红色氧化亚铜。【趁热打铁】1下列有关醛的判断不正确的是()A用溴水检验CH2CH-CHO中是否含有碳碳双键 B1mol HCHO发生银镜反应最多生成4mol Ag C乙醛能使高锰酸钾酸性溶液褪色 D能发生银镜反应的有机物不一定是醛类 【答案】A2某饱和一元醛发生银镜反应时生成21.6克的银,若将等质量的该醛完全燃烧,生成二氧化碳体积为13.44L(标况下),则该醛是()A甲醛 B3-甲基丁醛 C已醛 D丁醛 【答案】C【解析】n(Ag)=0.2mol,醛基和银
8、的关系-CHO2Ag,所以n(-CHO)=0.1mol,即饱和一元醛的物质的量为0.1mol,点燃生成CO2的物质的量n(CO2)=0.6mol,所以碳原子数目为6,分子式为:C6H12O,为己醛;故选C。【名师点睛】饱和一元醛的通式是CnH2nO,根据醛基和银的关系-CHO2Ag,结合生成金属银的量可以获得醛的物质的量,根据生成二氧化碳的量结合碳原子守恒可以获得C的个数,进而确定分子式即可。3下列有关醛类的说法中,正确的是()A醛类既能氧化为羧酸又能还原为醇 B能发生银镜反应的有机物一定是醛 C乙醛、丙醛都没有同分异构体 D甲醛、乙醛分子中的所有原子都在同一平面上 【答案】A【解析】A醛基能
9、溴水、银氨溶液、新制氢氧化铜悬浊液氧化生成-COOH,也能被氢气还原生成醇-OH,故A正确;B能发生银镜反应的有机物中含有醛基,但不一定属于醛类物质,如甲酸、甲酸某酯都能发生银镜反应,但都不属于醛,故B错误;C乙醛的同分异构体有环氧乙烷;丙醛的同分异构体有丙烯醇、环氧丙烷,所以乙醛、丙醛都有同分异构体,故C错误;D乙醛相当于甲烷中的一个H原子被-CHO取代,甲烷是正四面体结构,根据甲烷结构知,乙醛中所有原子不能在同一平面上,故D错误;故选A。4某有机物分子式为C5H10O,它能发生银镜反应,若将它与H2加成,所得产物的结构简式可能是()A(CH3)3CCH2OH B C DCH3CH2C(CH3)2OH【答案】A【名师点睛】考查有机物的结构和性质,有机物的分子式为C5H10O,它能发生银镜反应和加成反应,所以该有机物为醛,醛跟H2的加成反应是发生在上,使之转化为-CH2OH,得到的醇羟基必定在碳链的端点碳上,即伯醇,以此解答该题。5居室装修所用的人造板材会释放出一种挥发性物质,长期接触会引起过敏性皮炎、免疫功能异常,该挥发性物质是()A酒精 B蔗糖 C苯 D甲醛 【答案】D【解析】甲醛来自人造地板、家具以及装修粘合剂,长期接触低剂量的该物质,可引起过敏性皮炎、免疫功能异常甲醛的化学式是HCHO,故选D。5 / 5