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1、有 机 化 学 论 文关 于 托 伦 试 剂 的 美 丽 错 误学院：化学学院班级：免费师范班姓名： 党茹学号：20110128361摘要：关于醛酮之间的差异我们在高中与大学的学习中确实学习了解了很多，我们也很清楚的知道，醛酮的检验主要是用托伦试剂，托伦试剂可以氧化醛而不能氧化酮（银离子只氧化醛而不氧化酮），这一论点已经沿用一个多世纪，迄今成为国内外著名的有机化学教材和参考书所采用，其影响甚为广泛。然而，这一理论真的绝对成立吗？经过大量的学者研究证明，答案却是否定的。二关键词：醛、酮差异 托伦试剂 反应机理 环酮三正文：在说明之前想和大家一起来看看我们所学习的醛酮之间的差异，首先来看一下它们的
2、结构差异 羰基 醛 （醛 （ aldehy） 酮 （酮 （ Keton）RCHO RCRO用语言表达也就是说碳氧双键是否连接有氢原子，醛有，而酮则连有的是烃基。由于他们的结构上的差异，从而就导致了他们化学性质上的差异，在 氧 化 反 应 中 ,醛 、 酮 的 差 异 明 显 ,由 于 醛 羰 基 上 有一 个 氢 原 子 ,对 氧 化 剂 比 较 敏 感 ,即 使 某 些 弱 氧 化 剂 也 能 将 其 氧 化 ，而 酮 结 构 则 不 能 。硝 酸 银 的 氨 溶 液 ROCH 2Ag(N3)2HRCON4 2Ag H2O3N银 镜反 应 机 理 ：COHROH COHR HO Ag COH
3、R OAgOH COHR OAg COHR O NH3 CONH4R O以 上 是 我 们 对 醛 酮 的 反 应 机 理 做 一 个 系 统 的 了 解 ， 下 面 就 让 我 们看 这 样 一 个 实 验 ： 用 0.2 摩 尔 的 溶 于 180 毫 升 水 中 ， 再 与 溶 于34 克 氢 氧 化 钠 的 400 毫 升 水 中 ， 制 成 银 氨 溶 液 ， 加 入 0.05 摩 尔环 己 酮 ， 与 40 摄 氏 度 搅 拌 反 应 两 小 时 ， 放 置 过 夜 ， 反 应 液 过 滤 ，中 和 ， 用 乙 醚 萃 取 ， 浓 缩 得 到 略 带 黄 色 的 粗 产 物 ， 重
4、 结 晶 后 得 到熔 点 为 为 153 到 154 摄 氏 度 的 白 色 晶 体 ， 通 过 与 己 二 酸 做 混 合 熔点 测 试 测 得 熔 点 仍 为 154 摄 氏 度 。 并 且 通 过 样 品 的 NMR 分 析 发 现与 己 二 酸 的 NMR 谱 图 完 全 重 叠 ， 经 过 元 素 分 析 也 完 全 符 合 ， 所 以通 过 数 据 确 定 了 该 环 己 酮 与 托 伦 试 剂 反 应 生 成 了 己 二 酸 。这 个 实 验 是 在 兰 州 大 学 的 学 报 上 找 到 的 ， 作 者 还 在 此 实 验 基础 上 进 行 了 深 入 的 研 究 ， 发 现
5、 环 戊 酮 等 其 他 的 环 酮 也 能 与 托 伦 试剂 发 生 反 应 ， 在 同 样 的 条 件 下 丙 酮 等 链 状 酮 也 能 与 托 伦 试 剂 反 应 ，只 是 速 度 很 慢 ， 看 不 到 其 现 象 。 因 此 关 于 托 伦 试 剂 不 与 酮 反 应 的传 统 说 法 应 予 以 适 当 的 纠 正 ， 也 就 是 说 不 能 把 托 伦 试 剂 反 应 与 否作 为 区 分 醛 酮 的 标 准 ， 因 为 环 酮 与 托 伦 试 剂 的 反 应 ， 无 论 在 反 应速 度 和 其 他 实 验 现 象 方 面 均 不 能 与 醛 的 反 应 相 区 分 ， 但
6、用 银 镜 反应 来 区 分 醛 与 链 状 酮 反 应 仍 是 特 征 和 正 确 的 ， 依 然 是 对 我 们 的 学习 有 了 很 大 的 帮 助 。四 总 结 ： 通 过 这 一 实 验 说 明 了 我 们 所 学 习 到 的 托 伦 试 剂 只 与 醛发 生 发 应 而 不 与 酮 发 生 反 应 的 绝 对 说 法 是 错 误 的 ， 所 以 说 在 我 们以 后 的 学 习 工 作 中 我 们 应 该 有 着 大 胆 质 疑 的 精 神 勇 于 提 出 自 己 的想 法 并 且 有 着 不 断 追 求 创 新 的 精 神 去 验 证 我 们 的 想 法五 参 考 文 献李 景 宁 编 有 机 化 学 上 册 .高 等 教 育 出 版 社兰 州 大 学 学 报 （ 自 然 科 学 报 ）
