大学有机化学19 氨基酸、蛋白质和核酸

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1、氨基酸、蛋白质和核酸,第十九章,氨基酸分子中含有氨基和羧基的化合物。,191 氨基酸,-氨基酸 -氨基酸,-氨基酸可分为,中性氨基酸,碱性氨基酸,酸性氮基酸,丙氨酸 -氨基丙酸,酪氨酸 -氨基-3-对羟基苯基丙酸,俗名: 系统命名:,一、氨基酸的结构、命名和分类,碱性氨基酸在分子中-NH2的数目多于-COOH的数目。,酸性氨基酸在分子中-COOH数目多于-NH2数目。,在-氨基酸的命名中,习惯上多数以俗名来命名。,俗 名: 赖氨酸 系统命名: 2,6-二氨基己酸,俗 名: 谷氨酸 系统命名: 2-氨基戊二酸,1. 两性与等电点,(1)两性,-氨基酸含有一个酸性的羧基(-COOH),也含有一个碱

2、性的氨基(-NH2),故它遇到酸或碱都能生成盐。,-氨基酸分子内这两个基团也可以生成盐(称内盐)。,二、化学性质,(2)等电点,氨基酸在纯水溶液中可形成如下的平衡:,等电点(PI),在一定pH值溶液中,正离子和负离子的数量相等,且浓度都很低,而偶极离子浓度最高,此时电解,以偶极离子形式存在的氨基酸不移动,这溶液的pH值就叫做氨基酸的等电点。,2. 水合茚三酮反应,注:N-取代的-氨基酸、-氨基酸、 -氨基酸等均不与茚三酮发生显色反应。,这个颜色反应常用于-氨基酸的比色测定和色层分析的显色。,-氨基酸,-氨基酸,、醇酸,3. 氨基酸受热后的反应,(1)由醛酮作原料:,(2)由-卤代酸氨解:,三、

3、氨基酸的制备,(3)盖布瑞尔法:,-卤代酸酯和邻苯二甲酰亚胺钾反应,再经水解,可制得产率、纯度较高的氨基酸。,(4)由丙二酸酯合成:,第二节 多肽,结构 、命名 多肽可以看做是由多个氨基酸分子通过氨基和羧基之间脱水缩合而形成的。如:,在多肽链中,氨基的一端称 N 端,有羧基的一端称 C 端,写多肽结构时常把N端写在左边,C端写在右边。命名时从N端起,称为某氨酰(基)某氨酸。如:,* 多肽结构测定-自学,一、蛋白质的功能 起组织结构的作用,如角蛋白组成皮肤、毛发、指甲、头角;骨蛋白组成腱、骨;肌球蛋白组成肌肉等。 起生物调节作用,如各种酶对生物化学反应起催化作用;血红蛋白在血液中输送氧气;胰岛素

4、调节葡萄糖代谢等。,第三节 蛋白质,蛋白质由C、H、O、N、S等元素组成,有些还有P、Fe、I等微量元素。,二、蛋白质的性质 两性和等电点 蛋白质和氨基酸一样,也是两性物质。不同的蛋白质有不同的等电点。,变性 蛋白质受热、紫外线及某些化学试剂(如HNO3、Cl3CCOOH、苦味酸、单宁酸、重金属盐Cr3+、Hg2+、As3+等)作用时,蛋白质的结构、性质发生变化,失去生理活性。如煮鸡蛋、生皮鞣制等。 蛋白质的变性一般为不可逆的。,显色反应,A. 水合茚三酮反应,B. 缩二脲反应,无色变有色,与氨基酸不同,C. 黄色反应,可利用颜色反应来鉴别蛋白质。如临床分析中尿蛋白的检验。,水解反应 蛋白质容易水解,完全水解可得到多种-氨基酸的混合物,如果部分水解则得到分子量较小的多肽。蛋白质多肽二肽-氨基酸,三、蛋白质的结构 蛋白质的结构是非常复杂的,通常分成四级结构。,核酸-自学,

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