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1、请同学们按教室座位坐好,-C=C-或-C=O的引入,1.醇与卤代烃的消去反应,2.醇的氧化,官能团引入途径,3.烯烃被酸性KMnO4氧化,KMnO4,温故而知新,-OH的引入,官能团引入,2.醛.酮 与氢气加成,3.卤代烃水解,4.酯的水解,1.烯烃加水,CH3CH2OH+NaCl,CH3CH2Cl +NaOH,-X的引入,1.烃与X2 的取代,2.不饱和烃与HX、X2的加成,3.醇与HX的取代,官能团引入,卤代烃,主要有机物之间转化,还原,酯,羧酸,醛,醇,氧化,水解,烷烃,烯烃,炔烃,消去,还原,有机合成的设计思路,核心 碳骨架的构建、 官能团的引入和转化 。,大量生产,明确目标化合物的结
2、构,设计合成路线,对样品进行结构测定 试验其性质或功能,合成目标化合物,VB12: 100位科学家 历时11年完成,海葵毒素,1989年经8年之久由哈佛大学的Kishi 教授领导24名博士和博士后完成.,选修5 有机化学基础,有机合成路线的设计 -逆合成分析法,学习目标,1，通过对苯甲酸苯甲酯合成线路的分析，理解逆合成分析法在有机合成中的应用，初步学会用逆合成分析法设计有机合成的路线，形成逆合成分析法的思维方式。 2，知道逆合成分析法设计有机合成路线的一般程序。 3，了解评价有机合成路线的基本原则。,科里（E.J.Corey）:1945年进入麻省理工，1951年博士毕业，现任哈佛大学教授，19
3、87年提出逆合成分析原理，将有机合成技巧艺术地变为有严密思维逻辑的科学，并编制了第一个计算机辅助有机合成路线的设计程序，于1990年获诺贝尔奖。,阅读课本101页第一自然段，回答： 什么是逆合成分析法？,自学与交流,基础原料,目标化合物,中间体,辅助原料,辅助原料,中间体,辅助原料,案例:利用逆推法设计苯甲酸苯甲酯的合成路线,苯甲酸苯甲酯（苯甲酸苄酯）存在于多种植物香精中，可用作香料、食品添加剂，及一些固体香料的溶剂。它也是一种常见的化工原料，可以用作塑料、涂料的增塑剂,逆合成分析法的一般程序,合成背景,你合成苯甲酸苯甲酯要做哪些工作？,1、明确目标化合物结构,2、设计合成路线,观察苯甲酸苯甲
4、酯的结构 苯甲酸苄酯为酯类化合物,逆合成分析法设计合成路线,基础原料 ：甲苯,原料分子,目标分子,苯甲酸,苯甲醇,苯甲醛,甲苯,氯苄,二氯苄,可能的合成路线,优选合成路线的基本原则是什么？,优选合成路线的原则,1、原料：要廉价、易得、低毒、低污染。 2、步骤：尽量选择步骤最少的合成路线以保证较高的产率。 3、路线：要符合“环保、绿色”原子经济性原则，提高原子利用率 4、操作：简单、条件温和、能耗低、易于实现 5、按一定顺序和规律引入官能团，不能臆造不存在的反应。,绿色合成,评价合成路线,路线一,路线二,路线三,路线四,提示：优选合成路线的基本原则 已知LiAlH4价格较为昂贵，且要求无水操作，
5、成本高。,有机合成路线设计的一般程序,CH3CH2OH,+H2O,+Cl2,O,浓H2SO4,水解,练习,请设计以乙烯为原料合成乙二酸(草酸)二乙酯的合成路线？并写出相应的化学方程式,1,2,3,4,5,练习,如何合成乙二酸(草酸)二乙酯？写出有关方程式。,甲基丙烯酸甲酯是世界上年产量超过100万吨的高分子单体,旧法合成的反应是: (CH3)2CO+HCN(CH3)2C(OH)CN (CH3)2C(OH)CN+CH3OH+H2SO4CH2C(CH3)COOCH3+NH4HSO4 90年代新法的反应是: CH3CCHCOCH3OH CH2=C(CH3)COOCH3 与旧法比较,新法的优点是（ ） (A)原料无爆炸危险 (B)原料都是无毒物质 (C)没有副产物,原料利用率高 (D)对设备腐蚀性较小,CD,练习,小结,1，初步学会用逆合成分析法设计有机合成的路线，形成逆合成分析法的思维方式。,2，了解逆合成分析法的一般程序。,3，了解有机合成路线的评价原则，特别是绿色合成思想的重要性。,怎样找中间体？,分析分子结构的官能团，根据官能团的成键特点，利用官能团的引入途径和相互转化关系，还原出中间体。,思考与交流,
