2014届高考化学一轮复习(鲁科版)课件:第9章第6节 有机合成与推断

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1、第6节 有机合成与推断,本节目录,考点串讲深度剖析,真题集训把脉高考,知能演练高分跨栏,教材回顾夯实双基,学科规律方法提升,构建双基,一、有机高分子化合物,二、合成材料,体验高考,已知以下信息: 通常在同一个碳原子上连有两个羟基不稳定,易脱水形成羰基; D可与银氨溶液反应生成银镜; F的核磁共振氢谱表明其有两种不同化学环境的氢,且峰面积比为11。 回答下列问题: (1)A的化学名称为_; (2)由B生成C的化学反应方程式为_该反应的类型为_;,(3)D的结构简式为_; (4)F的分子式为_; (5)G的结构简式为_; (6)E的同分异构体中含有苯环且能发生银镜反应的共有_种,其中核磁共振氢谱有

2、三种不同化学环境的氢,且峰面积比为221的是_(写结构简式)。,氨基酸成环 二元羧酸成环,5有机合成中官能团的转化 (1)官能团的引入,(2)官能团的消除 通过加成反应消除不饱和键(双键、叁键、苯环); 通过消去、氧化、酯化消除羟基; 通过加成或氧化消除醛基; 通过水解反应消除酯基、肽键、卤素原子。 (3)官能团的转变 通过官能团之间的衍变关系改变官能团。 如:醇醛酸,即时应用 1(2012高考江苏卷)化合物H是合成药物盐酸沙格雷酯的重要中间体,其合成路线如下:,(1)化合物A中的含氧官能团为_和_(填官能团名称)。 (2)反应中,属于取代反应的是_(填序号)。 (3)写出同时满足下列条件的B

3、的一种同分异构体的结构简式:_。 .分子中含有两个苯环;.分子中有7种不同化学环境的氢;.不能与FeCl3溶液发生显色反应,但水解产物之一能发生此反应。 (4)实现DE的转化中,加入的化合物X能发生银镜反应,X的结构简式为_。,类型3:酯化反应;反应物:羟基羧酸;生成物:链酯、环酯、聚链酯和水。,说明:羟基羧酸反应生成六元环酯(分子间酯)或三元环酯(分子内酯);羟基羧酸反应生成八元环酯(分子间酯)或四元环酯(分子内酯)。,即时应用 2高分子材料M在光聚合物和金属涂料方面有重要应用。 已知:磷酸的结构式为 M的结构简式为,M可以用丙烯作原料,通过如图所示的路线合成:,请回答下列问题: (1)写出

4、E中两种官能团的名称:_。 (2)C甲基丙烯酸的反应类型为_。 (3)符合下列条件的甲基丙烯酸的链状同分异构体数目为_种(含甲基丙烯酸)。 能与溴水反应退色 与Na2CO3溶液反应产生CO2 (4)AB的反应中还可能生成一种有机副产物,该副产物的结构简式为_。 (5)请用反应流程图表示A丙烯酸的合成路线,并注明反应条件(提示:氧化羟基的条件会先使 氧化)。,例如由乙醇合成聚乙烯的反应流程图可表示为,化学式为C8H10O的化合物A具有如下性质:,试回答: (1)根据上述信息,对该化合物的结构可作出的判断是_。 A苯环上直接连有羟基 B肯定有醇羟基 C苯环侧链末端有甲基 D肯定是芳香烃 (2)化合

5、物A的结构简式为_。 (3)A和金属钠反应的化学方程式为_。,关键字句审读 明确解题思路 1.清楚各种有机化学反应的特点。 2知道有机物性质是由其官能团决定的,根据性质推测官能团及其所存在的位置。 3错误展示:(1)AC (2) 4误区警示 (1)不知道醇羟基和酚羟基的区别。 (2)没有仔细审读题目所给的化合物A具有的性质。,【解析】在中,A能和Na慢慢产生气泡,说明A含有羟基(结合A的分子式),由知A与RCOOH生成的物质可能为酯,由知A中含有苯环,且苯环有侧链,该侧链与苯环直接相连的碳原子上有氢原子,而给的信息有两个,一是A可以被氧化,二是氧化的结果得出A必须含有CH(OH)结构,的信息为

6、CH(OH)这个结构可以发生消去反应。,【解题感悟】 清楚熟记有机推断题的解题思路是解此种类型题目的“金钥匙”。通过题目所给出的各种性质逐一推测每种性质后面所隐含的分子组成和结构是解题的关键。,2. 利用特殊的数量关系进行推断 特殊的数量关系如相对分子质量的变化、酯化反应或水解反应酸与醇的比例、羟基与氢气的比例、与Br2加成或取代时的比例关系等寻求突破,确定某种有机物分子式或官能团的数目或推测发生的反应类型。 三个常见有机反应中相对分子质量的变化:,下图表示A、B、C、D之间的相互转化关系,其中A能跟NaOH溶液反应,B能使溴水退色。,请回答下列问题: (1)写出A可能的各种结构简式: _。

7、(2)反应和的反应类型分别为反应_; 反应_。 (3)若将A催化氧化可得另一种化合物E,E可发生银镜反应,则E的结构简式为_。写出A转化为B的化学方程式:_。,【解析】 从AD的反应条件及对象可知,A含有COOH,从134162,分子量增加了28。结合酯化反应前后相对分子质量的变化特征(每结合一个甲酯相对分子质量增加14),可推知A有两个COOH;而C4H6O5相对于C4H10减少4个氢原子,正好是两个COOH的双键所致,所以A中不含其他不饱和键。再从AB的反应条件浓硫酸、加热,以及B可使溴水退色推知,A中有一个OH(A中只有5个O,两个COOH 只用去4个O),AB是消去反应,BC是加成反应

8、。,3. 利用信息推断 解答此类题时,要明确一个观点,就是“信息最大,过题不用”。信息中有些知识点没有在课本上出现,或者与课本的有所冲突时,以信息为主,不能抛开信息,用固有的知识来解题。对试题给予的信息进行分析,区分哪些是有用的信息,哪些是与解题无关的信息,一定要围绕如何利用信息这个角度来思考。找出新信息与题目要求及旧知识之间的联系,同时解题过程中要不断地进行验证或校正。,分析下列合成线路,回答有关问题: (1)以上步反应中属于加成反应的是_。 (2)写出A、D、E的结构简式: A_,D_,E_。 (3)分别写出第和步反应的化学方程式: _,_。,【解析】 这是一道信息题,关键是思考如何利用信

9、息。格林试剂是大学阶段有机合成的常用试剂,但在高中阶段几乎没有接触。从信息上看,格林试剂就是直接把 变成 ,再增加了烃基R,是一种延长碳链的方法,难点在于是否注意题目的暗示。由图中信息知D有6个C,B和C2H4O结合,则应观察出B为ClMgCH2CH2MgCl,套用信息,则C的结构简式为,【答案】 (1),已知: (1)A的含氧官能团的名称是_。 (2)A在催化剂作用下可与H2反应生成B。该反应的反应类型是_。 (3)酯类化合物C的分子式是C15H14O3,其结构简式是_。 (4)A发生银镜反应的化学方程式是_。,(5)扁桃酸( )有多种同分异构体。属于甲酸酯且含酚羟基的同分异构体共有_种,写

10、出其中一种含亚甲基(CH2)的同分异构体的结构简式:_。 (6)F与M合成高分子树脂的化学方程式是_。 (7)N在NaOH溶液中发生水解反应的化学方程式是_。,(1)化合物的分子式为_。 (2)化合物与Br2加成的产物的结构简式为_。 (3)化合物的结构简式为_。 (4)在浓硫酸存在和加热条件下,化合物易发生消去反应生成不含甲基的产物,该反应方程式为_(注明反应条件)。因此,在碱性条件下,由与 反应合成,其反应类型为_。 (5)的一种同分异构体能发生银镜反应。与也可发生类似反应的反应,生成化合物,的结构简式为_(写出其中一种)。,(1)AB的反应类型是_,DE的反应类型是_,EF的反应类型是_。 (2)写出满足下列条件的B的所有同分异构体: _(写结构简式)。 含有苯环 含有酯基 能与新制Cu(OH)2反应 (3)C中含有的官能团名称是_。 已知固体C在加热条件下可溶于甲醇,下列CD的有关说法正确的是_。 a使用过量的甲醇,是为了提高D的产率 b浓硫酸的吸水性可能会导致溶液变黑,c甲醇既是反应物,又是溶剂 dD的化学式为C9H9NO4 (4)E的同分异构体苯丙氨酸经聚合反应形成的高聚物是_(写结构简式)。,本部分内容讲解结束,按ESC键退出全屏播放,

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