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1、2004年福建省化学竞赛预赛试题8、(2004福建预赛)写出下列转化中(a) (j)所需的试剂和条件:8、(a)CH3MgI或CH3MgBr、CH3MgCl;H2O/H(b)H,(C)HBr,过氧化物(d)NaCCH(e)H2/Pd-BaSO4,喹啉(或其它)(f)(1)B2H6或BH3(2)H2O2,OH(g)HBr或PBr;Br2/P(h)NaCN(不能写成HCN)(i) H2O/H(j)CH3CH2OH/H2SO4,9、(2004福建预赛)柠檬烯是存在于橙皮油和柠檬油中的一种天然烯烃,在铂催化下与过量的氢气反应,得到1-甲基-4-(1-甲基乙基)环己烷。若将柠檬烯与臭氧反应,再用H2O
2、/ Zn处理,则得甲醛和如下所示化合物A。(1)写出柠檬烯及其氢化产物1-甲基-4-(1-甲基乙基)环己烷的结构式; (2)化合物A在钯催化下与过量的氢气反应转变为化合物B,B用酸处理得到2个分子式均为C9H18O2的化合物C和D;C和D都不能使溴的四氯化碳溶液褪色,但都能使高锰酸钾溶液褪色。请写出化合物B、C、D的结构式。 (3)欲将化合物A转变为B,除催化氢化的方法外,还可用什么方法?请至少举一例,写出所需的试剂。 9、(1)(2)(3)LiAlH4;H3O+(或NaBH4;H3O+或Na/C2H5OH;H3O+)10、(2004福建预赛)甜味剂P4000,是目前已知最甜的化合物之一,它的
3、甜度是蔗糖的4000倍,因具有毒性,故未能使用。其合成方法有两种,一种是以苯为起始原料,另一种是以苯酚为起始原料。具体合成路线如下:(1)写出上述合成路线中步骤(a), (b), (c)所需的试剂及化合物E的结构式。(2)用系统命名法命名化合物D和甜味剂P4000。(3)方法二中的苯酚可由苯制备,请写出以苯为唯一的有机原料合成苯酚的方法。(4)甜味剂P4000能与氢碘酸溶液在加热条件下发生反应,请写出所生成产物的结构式。10、(1)(a)Br2, Fe或FeBr3 (b)2HNO3/H2SO4加热(c)2HNO3/H2SO4加热E;(2) D:3-硝基-4-丙氧基苯胺甜味剂P4000:5-硝基
4、-2-丙氧基苯胺,(4)CH3CH2CH2I2005年福建省化学竞赛预赛试题9、(2005福建预赛)写出下列反应的主要有机产物:9、10、(2005福建预赛)某化合物A(C8H6),与银氨溶液反应有白色沉淀生成,在Lindlar催化剂(PdBaSO4喹啉)存在下加氢得化合物B(C8H8),A若改用Pt作催化剂在常温常压下加氢则得另一化合物C(C8H10)。A,B均能使溴的四氯化碳溶液褪色,而C则不能。A,B,C用热的高锰酸钾溶液氧化均得相同的化合物D(C7H6O2),C和D在铁粉存在下均能与溴反应,C反应的主要产物是互为异构体的E和F(C8H9Br),D反应的主要产物是G(C7H5BrO2),
5、C还能在光照下与溴反应,生成E和F的另一异构体H。请写出化合物AH的结构式(不包括立体异构体)并分别用系统命名法命名A,E,F,H。10、11、(2005福建预赛)在苯环上建立一个骈合的六员环酮通常采用如下方法: 这个方法可进一步合成萘或取代萘:1请写出上述各步反应AH所需的试剂和反应条件。2用反应式表示如何以化合物M和甲醇为原料合成1甲基萘。11、1A:、AlCl3B:Zn(Hg)/HClC:SOCl2或PCl3、PCl5D:AlCl32006年福建省高中学生化学竞赛(预赛)试题答案九、(10分)化合物A(C7H12),在酸性高锰酸钾溶液中加热回流,反应液中只有环己酮一种有机物,A与氯化氢反
6、应得化合物B,B与乙醇钠乙醇溶液共热生成化合物C,C能使溴的四氯化碳溶液褪色并生成化合物D,再将D与乙醇钠乙醇溶液共热则得到化合物E,E与高锰酸钾溶液加热回流得丁二酸和丙酮酸。化合物C若经臭氧解(O3氧化,然后用H2O/Zn处理)则生成6氧代庚醛。(1)写出化合物AE的结构式(不考虑化合物的立体异构)。(2)用系统命名法命名化合物B,C,D,E(3)上述化合物中哪个可以由乙烯和2甲基1,3丁二烯经一步反应而制得?请用反应式表示。(4)如何将6氧代庚醛转化为1,6庚二醇?请用反应式表示。(1)本小题5分,每个结构式1分(2)本小题2分,每个命名0.5分,符号或文字有任何一处错误者不给分。B:1甲
7、基1氯环己烷 写成 1氯1甲基环己烷 不给分C:1甲基环己烯 或 1甲基1环己烯D:1甲基1,2二溴环己烷 写成 1,2二溴1甲基环己烷 不给分E:2甲基1,3环己二烯(3)(本小题1分) 化合物C可由乙烯和2甲基1,3丁二烯经一步反应而制得:(4)本小题2分十(10分)以苯和丙酰氯为原料制备1(4溴苯基)丙烯的反应式如下:(1)请在(a) (f)中填入所得产物的结构或所需的试剂及必要的反应条件;(2)以苯、不超过4个碳原子的任何有机物及必要的无机试剂为原料合成2丁基1硝基4氯苯。(1)本小题6分,(a)(f) 每个1分(2) 本小题4分十一(10分)有机合成是以有机反应为工具,通过设计合理的
8、合成路线,从较简单的化合物或单质经化学反应合成有机物的过程。有机合成一般包括分子骨架的形成和官能团的引入、转换及保护等方法。保护羟基官能团常用2,3-二氢吡喃,该化合物与醇在氯化氢或浓硫酸催化下形成缩醛,脱除这个保护基通常只要简单的酸性水解(如下图所示):一个目标化合物通常可经由多条合成路线合成,下面所列的是两条合成5甲基1,5己二醇的路线:路线一:路线二:(1)请写出上述合成路线中(a)(m)各步骤所需的试剂;(2)在上述合成“路线一”中,哪些步骤属于分子骨架的形成?哪些属于官能团转换?哪些属于官能团保护、脱保护?(1)本小题6.5分,每个0.5分,(n), (o), (p)不要求作答,如作
9、答不论对错不加分也不扣分。 (2)本小题3.5分分子骨架的形成:(b), (f) 每个1分,共2分官能团转换:(h) 0.5分官能团保护:(d) 0.5分脱保护: (g) 0.5分2007年福建省高中学生化学竞赛(预赛)试题八、(10分)2,3-二氢呋喃是抗肿瘤药物的中间体,也用于电子化学品和香料中,可由丙烯为原料合成:1请写出上述反应式中AE所代表的试剂及反应条件或产物的结构式;2请用系统命名法命名化合物F;3如何将2,3-二氢呋喃转变为四氢呋喃?请用反应式表示;如何用简单的化学方法检验2,3-二氢呋喃是否完全转化?4四氢呋喃还可以由化合物G(C4H10O2)在少量硫酸存在下制得或由化合物H
10、 (C4H9ClO)在氢氧化钠作用下制得,请分别写出化合物G和H的结构式。八、1(5分,每个1分)2(1分) 3,4-二溴-1-丁醇3(2分)反应式:检验:用溴的四氯化碳溶液(或溴水)或高锰酸钾溶液、重铬酸、铬酸溶液检验(答出其中一种即可),不褪色表明已完全转化。(1分,其中试剂0.5分、现象0.5)4(2分,各1分)九、(10分)由3,3-二甲基-1-丁烯可以转化为下列化合物,请分别写出实现这些转化所需要的试剂和必要的反应条件。(不必写出反应式,只需列出试剂和条件,如需多步反应才能完成转化,请用序号表示先后顺序,实现这些转化一般不超过两步。)九、每小题1分十、(10分)醇类化合物在香料中占有
11、重要的地位,下面所列的是一些天然的或合成的醇类香料:1写出化合物A的系统命名及被热高锰酸钾溶液氧化所得产物的结构式;2化合物B和C均可由丙酮、溴代烃及必要的无机试剂为原料合成,请分别写出合成B和C所需溴代烃的结构式;3化合物D和E的合成方法如下,请分别写出合成反应式中FM所代表的化合物。十、1命名(1分): 2(4分,各2分)3(4分,每个0.5分)2008年福建省高中学生化学竞赛预赛试题八(5分)有机分子中不饱和键(双键或叁键)与单键相互交替排列的体系称为p-p共轭体系,这种共轭体系吸收光的波长在紫外光区,可用于定性或定量分析。化合物A是一种作用于中枢神经系统的药物,A在硫酸存在下加热得到互
12、为异构且都在紫外光区有吸收的两个化合物B和C,分子式都是C7H7Cl。1 请画出B和C的结构式并指出B和C属于哪种异构体;2 用系统命名法命名化合物A;3 化合物A是否存在旋光异构体(对映异构体)?1 本小题3分B和C属于Z,E异构体(或答:属于顺反异构体)(1分)2 本小题1分,凡与本答案有异者均不给分。 (E)-3-乙基-1-氯-1-戊烯-4-炔-3-醇3 本小题1分。是 或答:存在旋光异构体(对映异构体)九(12分)苯是重要的有机化工原料,由苯可以制得多种有机化合物。下面所列的是由苯制备一部分有机化合物的反应:1 写出上述反应中的主要有机产物化合物AJ的结构式;2 上述反应中,CD,CE
13、,CF,EG,EH,HI分别属于什么反应类型(取代反应、加成反应、消去反应、氧化反应)?3 实验室采用上述方法在制备化合物A的反应过程中,不断有氯化氢气体产生逸出,为避免污染空气,应如何处理?请写出处理氯化氢所需的实验装置和试剂名称。1本小题8分,其中AF各1分(计6分),GJ各0.5分(计2分)2本小题3分,每个反应0.5分。CD氧化反应,CE取代反应,CF取代反应,EG取代反应,EH消去反应,HI加成反应3本小题1分用气体吸收装置处理氯化氢(0.5分)。(只要答出“气体吸收装置”即给分);所需试剂:氢氧化钠(或氢氧化钾,用分子式NaOH,KOH表示亦给分)(0.5分)十(13分)抗高血压药物维普罗斯托(Viprostol)中间体化合物5的合成方法如下:1 请写出上述合成路线中空格AC所需的试剂;2 化合物1可由乙烯、丙烯经下列步骤合成,请写出化合物68的结构式和空格DG所需的试剂。3 化合物1还可由1-戊炔经下列两种方法转化而得:(1)1-戊炔先与试剂J反应后再用试剂K处理,得到化合物1;(2)1-戊炔先与试剂L反应得化合物9,再用稀酸水溶液处理得化合物1。请写出J,K,L所代表的试剂并用系统命名法命名化合物9。1 本小题3分,AC各1分2 本小题7分,其中化合物68的结构式和空格DG每个1分3 本小题3分