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1、主讲:慕金超,邮箱:mujc 联系方式:13813465389,模块一 烃,烷烃,第一节 烷烃的结构、异构和命名,1 2 3 4,伯碳原子（一级碳原子）与一个碳原子相连 仲碳原子（二级碳原子）与二个碳原子相连 叔碳原子（三级碳原子）与三个碳原子相连 季碳原子（四级碳原子）与四个碳原子相连 氢原子则按其与一级、二级或三级碳原子相连而分别称为第一、第二、第三氢原子或称为伯、仲、叔氢原子。,1、碳原子的类型,四、烷烃的命名,（1）根据分子中碳原子的数目称“某烷”。碳原子数在十以内时，用天干字甲、乙、丙、丁、戊、已、庚、辛、壬、癸表示；碳原子数在十个以上时，则以十一、十二、十三、表示。例如：,2、习惯
2、命名法（普通命名法）,(b)碳原子数在十个以上，用中文数字来命名.,(a)碳原子数在十个以下，用天干来命名；,根据分子中所含碳原子的数命名为“正某烷”等,即C原子数目为110个的烷烃其对应的名称分别为：甲烷、乙烷、丙烷、丁烷、戊烷、己烷、庚烷、辛烷、壬烷、癸烷.,如：C原子数目为11 、15、17、20、100等的烷烃其对应的名称分别为：十一烷、十五烷、十七烷、二十烷、一百烷.,2、习惯命名法（普通命名法）,（C）用正、异、新等来区别异构体,直链烷烃用正字表示；在链端第二个碳原子上连有一个甲基且无其它支链的烷烃，称“异”某烷 ；在链端第二个碳原子上连有两个甲基且无其它支链的烷烃，称“新”某烷,
3、问题：随着碳链的增长，同分异构体数目增 加，习惯命名法能命名区别吗？,甲基,乙基,丙基,异丙基,3、烷基,烷烃分子中去掉一个氢原子形成的一价基团叫烷基。烷基的名称由相应的烷烃命名。,正丁基,异丁基,仲丁基,叔丁基,（CH3）3CCH2 （CH3）2CHCH2CH2 新戊基 异戊基,4、系统命名法,我国现在使用的有机化学命名法是参考国际纯粹和应用化学联合会(International Union of Pure and Applied Chemistry 简称IUPAC)命名原则，并结合我国的文字特点于1960年制定，1980年由中国化学会加以增减修订的有机化学命名原则。,烷烃的系统命名法：,(
4、b)把主链里离支链最近的一端作为起点，用1、2、3等阿拉伯数字给主链的各碳原子依次编号定位以确定支链的位置。,(a)选定分子中最长的碳链做主链，并按主链上碳原子的数目称为“某烷”。,丁烷,(c)把支链的名称写在主链名称的前面，在支链的前面用阿拉伯数字注明它在主链上的位置，并在数字与名称之间用一短线隔开。,丁烷,2甲基,2，3二甲基丁烷,CH3,(d)如果主链上有相同的支链，可以将支链合并起来，用二、三等数字表示支链的个数，两个表示支链位置的阿拉伯数字之间要用“，”隔开。,主链名称,支链名称,支链数目,支链位置,戊烷,甲基,2，3,二,小结名称组成顺序: 支链位置-支链数目-支链名称-主链名称,
5、说明如果最长链不只一条，应选择连有支链 多的最长链为主链。 说明如果主链上有几个不同的支链，就把简 单的写在前面，复杂的写在后面。,2 甲基 3 乙基戊烷,说明两端等距不同基，起点靠近简单基。,3 甲基 4 乙基己烷,说明两端等距又同基，支链号数和要小。,3 ，4，4 三甲基己烷,3 ，3，4 三甲基己烷,烷烃系统命名的口诀,（a）选主链（最长、最多），称某烷。 （b）编碳号（最近、最小定位），定支链。 （c）取代基，写在前，注位置，短线连。 （d）不同基，简到繁，相同基，合并算。,选碳链： 选择最长的碳链做主链（长） 当不同碳链的碳原子数相同时，选择支链最多的一个作主链（多） 编位号： 离主
6、链最近的支链一端开始编号（近） 不会出现1甲基，2乙基，3丙基 若两个相同支链离两端一样近，而中间还有支链，则按支链编号相加最小一端开始（小） 当两个不同支链离两端一样近，从简单的支链一端开始编号（简） 写名称： 取代基，写在前，编号位，短线连 相同基，合并算，不同基，简到繁 阿拉伯数字与文字之间用“”隔开；阿拉伯数字之间用“，”隔开。,(1)直链烷烃命名（与习惯命名法相似）,(2）支链烷烃命名,（a）选择主链与决定母体化合物,选择含碳原子数目最多的碳链作为主链，称某烷。主链以外的其它烷基看做主链上的取代基。分子中如有等长碳链时，选分支最多的碳链为主链。,正确的选择是2，不是1。,（b）由距离
7、支链最近的一端开始，将主链上的碳原子用阿拉伯数字编号。将支链的位置和名称写在母体名称的前面，阿拉伯数字和汉字之间必须加一半字线隔开。,3-甲基己烷,（c）如果含有几个相同的取代基时，要把它们合并起来。取代基的数目用二、三、四表示，写在取代基的前面，其位次必须逐个注明，位次的数字之间要用逗号隔开。,2，2，3-三甲基己烷,（d）如果含有几个不同取代基时，取代基排列的顺序，是将“次序规则” 所规定的“较优”基团列在后面。 几种烃基的优先次序为 (CH3)3C (CH3)2CH CH3CH2CH2 CH3CH2 CH3,2-甲基-4-乙基己烷,6-丙基-4-异丙基癸烷,2，2，3，5-四甲基己烷,（
8、5）当主链上有几个取代基，并有几种编号的可能时，应当选取取代基具有“最低系列”的那种编号。 所谓“最低系列”指的是碳链以不同方向编号，得到两种或两种以上的不同编号的系列，则逐次比较各系列的不同位次，最先遇到的位次最小者，定为“最低系列”。,2，3，7，7，8，10-六甲基十一烷 （而不是 2，4，5，5，9，10-六甲基十一烷）,练习：,2 3 4 5 6 7 8,2，5，6 三 甲基 6 乙基 辛烷,主链,取代基名称,取代基数目,取代基位置,2甲基丁烷,4甲基3 乙基庚烷,3，4，4三甲基庚烷,练习：,练习：,2,3,5三甲基己烷,3甲基 4乙基己烷,3,5二甲基庚烷,(1) 直链烷烃按碳原
9、子数命名 10以内：依次用天干:甲乙丙丁戊己庚辛壬癸(gui) . 10以上：用中文数字:十一.烷.,系统命名法规则如下：,复习 ：系统命名法(IUPAC),（1） 选择含碳原子数目最多的碳链作为主链，支链作为取代基。 （2） 分子中有两条以上等长碳链时，则选择支链多的一条为主链。,选择主链,(2)带有支链的烷烃,(1) 从最接近取代基的一端开始，将主链碳原子用1、2、3编号,碳原子的编号,（2）从碳链任何一端开始，第一个支链的位置都相同时，则从较简单的一端开始编号。,例如： 1 2 3 4 5 6 7 编号正确 CH3-CH2-CH-CH2-CH-CH2-CH3,7 CH3 CH2-CH3
10、1 编号错误,（3） 若第一个支链的位置相同，则依次比较第二、第三个支链的位置，以取代基的系列编号最小（最低系列原则）为原则。,A 将支链（取代基）写在主链名称的前面 B 取代基按“次序规则”小的基团优先列出 烷基的大小次序： 甲基乙基丙基丁基戊基己基异戊基异丁基异丙基。 C 相同基团合并写出，位置用2，3标出, 取代基数目用二,三标出。 D 表示位置的数字间要用逗号隔开，位次和取代基名称之间要用“半字线”隔开。,烷烃名称的写出,练习：写出下面烃的名称。,2甲基丁烷,3，4二甲基己烷,3 2 1,4 5 6,练习：写出下面烃的名称。,3，4，5，5四甲基壬烷,2 1,3 4,1 2,8 7 6 5 4 3,9,2，3二甲基丁烷,练习：写出下面烃的名称。,1 2 3 4 5,6,5、6,2甲基4乙基己烷,1 2 3 4 5 6,7 8,2，4，6三甲基辛烷,练习：分别写出下列两种物质的结构简式。 2，4-二甲基戊烷 2，2-二甲基-3-乙基庚烷,练习：下列有机物命名是否正确？有错的说明错误之处， 并纠正。 4-甲基己烷 3-甲基-2-乙基戊烷 3，3-二甲基丁烷 2，2-二甲基丁烷 2，3，3-三甲基丁烷 2-乙基-3-甲基丁烷 2，3-二乙基丁烷,作业： P32习题 3,4,46,谢谢大家,再见,
