《高中化学第二章官能团与有机化学反应烃的衍生物第4节羧酸氨基酸和蛋白质第1课时同步备课学案鲁科选修5》由会员分享，可在线阅读，更多相关《高中化学第二章官能团与有机化学反应烃的衍生物第4节羧酸氨基酸和蛋白质第1课时同步备课学案鲁科选修5（22页珍藏版）》请在金锄头文库上搜索。
1、第1课时羧酸酯目标导航1.了解常见羧酸的结构、特点及主要物理性质。 2.会用系统命名法命名简单的羧酸。 3.掌握羧酸的主要化学性质。 4.了解酯的结构及主要性质。 5.能结合肥皂的制备说明酯在碱性条件下水解的应用。一、羧酸1定义分子由烃基(或氢原子)和羧基相连而组成的有机化合物叫做羧酸，官能团名称是羧基，符号为COOH。2羧酸的分类(1)按烃基种类不同可分：脂肪酸与芳香酸。羧基与脂肪烃基相连的羧酸称为脂肪酸，如乙酸、硬脂酸等。(2)按羧基数目可分：一元羧酸与二元羧酸。分子中含有一个羧基的羧酸叫做一元羧酸，如CH3COOH；含有两个羧基的羧酸叫做二元羧酸，如(3)按碳原子数目多少可分为低级脂肪酸
2、与高级脂肪酸。分子中含碳原子数目较少的为低级脂肪酸，如CH3COOH；分子中含碳原子数目较多的为高级脂肪酸，如C17H33COOH。3羧酸的命名(1)选主链：选取含有羧基的最长碳链为主链，按主链的碳原子数称为“某酸”。(2)编序号：从羧基开始给主链碳原子编号。(3)写名称：在“某酸”名称前加取代基的位次号和名称。例如命名为2,3二甲基丁酸。4羧酸的物理性质(1)分子中碳原子数在4以下的羧酸能与水互溶；随着分子中碳链的增长，羧酸在水中的溶解度迅速减小。(2)熔、沸点比相应的醇要高，因为羧酸分子间可以形成氢键。5几种常见的羧酸(1)甲酸甲酸是组成最简单的羧酸，结构简式是HCOOH，也称蚁酸。甲酸是
3、有刺激性气味的无色液体，有腐蚀性，能与水、乙醇、乙醚、甘油等互溶。甲酸分子中含有两种官能团，即羧基和醛基，因此既具有酸的性质，又具有醛的性质。(2)苯甲酸俗称安息香酸，是组成最简单的芳香酸。苯甲酸是白色针状晶体，易升华，微溶于水，易溶于乙醇、乙醚，酸性比乙酸强。苯甲酸及其钠盐或钾盐常用做食品防腐剂。(3)乙二酸俗称草酸，是组成最简单的二元羧酸，结构简式为HOOCCOOH。乙二酸是无色透明的晶体，分子中通常含有两分子结晶水，能溶于水或乙醇。草酸钙难溶于水，是人体膀胱结石和肾结石的主要成分。6羧酸的化学性质(1)酸性2RCOOH2Na2RCOONaH2；2RCOOHNa2CO32RCOONaCO2
4、H2O。(2)羟基被取代的反应ROHH2O；NH3H2O。(3)H被取代的反应RCH2COOHCl2HCl。(4)还原反应RCOOHRCH2OH。议一议1正误判断，正确的划“”，错误的划“”。(1)乙二酸、苯甲酸、硬脂酸、石炭酸均为羧酸()(2)甲酸和油酸、硬脂酸均互为同系物()(3)软脂酸与丙烯酸、硬脂酸均互为同系物()2羧酸具有酸的通性，结合以前所学知识举例说明羧酸具有哪些酸的通性(以乙酸为例)。答案(1)能使紫色石蕊溶液变红；(2)能与活泼金属(如Na)反应放出氢气：2CH3COOH2Na2CH3COONaH2；(3)能与碱(如NaOH)发生中和反应，离子方程式：CH3COOHOHCH3
5、COOH2O；(4)能与碱性氧化物(如MgO)反应：2CH3COOHMgOMg(CH3COO)2H2O(5)能与比醋酸酸性弱的弱酸盐反应，如与碳酸钠反应的离子方程式：2CH3COOHCO2CH3COOCO2H2O。3甲酸中含有哪些官能团，试推测其化学性质有哪些？答案(1)(CHO)醛基醛的还原性和氧化性；(2)羟基取代反应；(3)羧基羧酸的性质。二、羧酸衍生物酯1羧酸衍生物羧酸分子中羧基上的羟基被其他原子或原子团取代得到的产物。羧酸分子中的羧基去掉羟基后剩余的基团称为酰基(或RCO)。2酯(1)概念：由酰基()与烃氧基_(RO)相连组成的羧酸衍生物。羧酸酯的通式为饱和一元羧酸与饱和一元醇所形成
6、的酯的通式为CnH2nO2。(2)官能团：酯基。(3)命名：由酯化反应生成酯的羧酸和醇的名称命名，称某酸某酯。如称苯甲酸苯甲酯。(4)物理性质：酯类都难溶于水，易溶于有机溶剂，密度一般比水小。低级酯有香味，易挥发。(5)化学性质：在酸或碱催化条件下，酯可以发生水解，酯的水解通式可表示为H2OROH。NaOHROH。在碱性条件下水解程度比酸性条件下水解程度大。3肥皂的制备(1)皂化反应油脂在碱性条件下的水解反应。反应的化学方程式可表示为高级脂肪酸甘油酯(2)制备流程反应物混匀；加热水解；食盐细粒(用NaCl溶液)；静置，冷却；成形议一议1碳原子数相等的饱和一元羧酸与饱和一元酯的分子通式是什么？两
7、类物质属于什么关系？答案均为CnH2nO2，互为同分异构体，如CH3COOH和HCOOCH3。2分子组成为C4H8O2的有机物中，属于羧酸的有_，属于酯的有_。答案CH3CH2CH2COOH、HCOOCH2CH2CH3、CH3COOC2H5、CH3CH2COOCH33酯的水解反应的实质和规律是什么？答案 (1)在酸或碱催化的条件下，酯可以发生水解反应生成相应的酸和醇。酯的水解反应是酯化反应的逆反应。酯在碱性条件下的水解程度大于在酸性条件下的水解程度，其主要原因是在碱性条件下，酯水解后的产物羧酸可以与碱发生反应，使羧酸浓度减小，即减小了生成物的浓度，化学平衡向正反应方向移动，所以酯的水解程度加大
8、。(2)与水解反应类似，酯还可以发生醇解反应。在酸或醇钠催化下，一种酯与一种醇反应生成另一种酯和另一种醇，这种反应也被称为酯交换反应。酯交换反应可用于制备新的酯和醇，常用于有机合成。41 mol与足量的NaOH溶液充分反应，试求消耗NaOH的物质的量。答案5 mol该有机物与NaOH溶液反应后生成CH3COONa，共需NaOH 5 mol。5已知，醛和酮中的羰基()能与氢气发生加成反应，酸和酯中的能否与醛、酮一样，也能与氢气发生加成反应？答案不可以，酸和酯中的受连接的其他原子，如氧原子的影响，较难和氢气发生加成反应。一、醇、酚、羧酸分子中羟基的活泼性比较醇、酚、羧酸的结构中均有OH，由于这些O
9、H所连的基团不同，OH受相连基团的影响就不同。故羟基上氢原子的活泼性也就不同，表现在性质上也相差较大，其比较如下：含羟基的物质比较项目醇酚羧酸羟基上氢原子活泼性在水溶液中电离极难电离微弱电离部分电离酸碱性中性很弱的酸性弱酸性与Na反应反应放出H2反应放出H2反应放出H2与NaOH反应不反应反应反应与NaHCO3反应不反应不反应反应放出CO2能否由酯水解生成能能能特别提醒羟基H原子的活泼性：CH3COOHH2CO3H2OROH。例1有机物A的结构简式是下列有关A的性质的叙述中错误的是()AA与金属钠完全反应时，两者物质的量之比是13BA与氢氧化钠完全反应时，两者物质的量之比是13CA能与碳酸钠溶
10、液反应DA既能与羧酸反应，又能与醇反应解析A中有醇羟基、酚羟基、羧基，三者均能与钠反应，故1 mol A能与3 mol钠反应，A选项不符合题意；B选项中A中的酚羟基、羧基能与氢氧化钠反应，故1 mol A能与2 mol氢氧化钠反应，符合题意；C选项中A中的酚羟基、羧基能与碳酸钠溶液反应，不符合题意；D选项中A中含醇羟基，能与羧酸发生酯化反应，含羧基，能与醇发生酯化反应，不符合题意。答案B解题反思(1)羧酸都是弱酸，不同的羧酸酸性不同，但低级羧酸都比碳酸的酸性强。酸性：甲酸苯甲酸乙酸丙酸。酸性：H2SO3HFCH3COOHH2CO3。(2)低级羧酸才会使紫色石蕊溶液变红，醇、酚、高级脂肪酸不会使
11、紫色石蕊试液变红。(3)甲酸、苯甲酸、乙酸酸性较强，都与Cu(OH)2反应。变式训练1要使有机化合物转化为，可选用的试剂是()ANa BNaHCO3CNaClDNaOH答案B解析酸性强弱顺序为COOHH2CO3HCO，NaHCO3仅能与COOH反应生成COONa，不能和酚羟基反应。二、乙酸乙酯的制备及酯化反应的基本类型1乙酸乙酯的制备(1)实验原理：CH3COOHCH3CH2OHCH3COOCH2CH3H2O。(2)实验装置(3)反应特点(4)反应的条件及其意义加热，主要目的是提高反应速率，其次是使生成的乙酸乙酯挥发而收集，使平衡向正反应方向移动，提高乙醇、乙酸的转化率。以浓硫酸做催化剂，提高
12、反应速率。以浓硫酸做吸水剂，提高乙醇、乙酸的转化率。可适当增加乙醇的量，并有冷凝回流装置，可提高产率。(5)实验需注意的问题加入试剂的顺序为C2H5OH浓H2SO4CH3COOH。用盛Na2CO3饱和溶液的试管收集生成的乙酸乙酯，一方面中和蒸发出来的CH3COOH，溶解蒸发出来的乙醇；另一方面降低乙酸乙酯的溶解度，有利于酯的分离。导管不能插入到Na2CO3溶液中，以防止倒吸回流现象的发生。加热时要用小火均匀加热，防止乙醇和乙酸大量挥发，液体剧烈沸腾。装置中的长导管起导气和冷凝回流作用。充分振荡试管，然后静置，待液体分层后，分液得到的上层液体即为乙酸乙酯。加入碎瓷片，防止暴沸。2酯化反应的几种基
13、本反应类型(1)基本的简单反应，如：一元羧酸与一元醇反应生成一元酯。HORH2O二元羧酸(或二元醇)与一元醇(或一元羧酸)反应生成二元酯。2CH3CH2OH2H2O(乙二酸二乙酯)(2)无机含氧酸与一元醇(或多元醇)形成无机酸酯，如：(3)高级脂肪酸与甘油形成油脂，如：3C17H35COOHC3H5(OH)3(C17H35COO)3C3H53H2O(4)多元醇与多元羧酸进行分子间脱水形成环酯，如：2H2O(5)羟基酸分子间形成交酯，如：(6)二元羧酸与二元醇间缩聚成聚酯，如：nHOCH2CH2OH(对苯二甲酸)(乙二醇)2nH2O(聚对苯二甲酸乙二酯)(7)羟基酸分子内脱水成环，如：例2化合物A最早发现于酸牛奶中，它是人体内糖代谢的中间体，可由马铃薯、玉米淀粉等发酵制得，A的钙盐是人们喜爱的补钙剂之一。A在某种催化剂的存在下进行氧化，其产物不能发生银镜反应。在浓硫酸存在下，A可发生如下图所示的反应：试写出：(1)化合物的结构简式：A_，B_，D_。(2)化学方程式：AE_，AF_。(3)反应类型：AE_，AF_。解析A在浓硫酸作用下脱水可生成不饱和的化合物E，说明A分子中含有OH；A也能脱水形成六元环状化合物F，说明分子中还有COOH，其结构简式为不难推出B为D为E为CH3=CHCOOH，F为答案(2)CH3CH(OH)COOHCH2=CHCOOHH2O
