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1、2013 年高考化学考点精讲之考点 51 乙酸 羧酸1复习重点1 乙酸的结构及化学性质；2 酯的水解反应；羧酸的简单分类及主要性质。2难点聚焦物理性质。一、乙酸1分子结构2物理性质：无色有强烈刺激性气味的液体、易凝结成冰一样的晶体、易溶于水和乙醇COOH 叫羧基，乙酸是由甲基和羧基组成。羧基是由羰基和羟基组成，这两个基团相互影响，结果不再是两个单独的官能团，而成为一个整体。羧基是乙酸的官能团。2乙酸的酸性比碳酸强还是弱？(1) 弱酸性：学生写出实验 2、3 反应方程式。【6-10】在试管中加入 3mL 乙醇、2mL 冰醋酸，再慢慢加入 40 滴浓硫酸，加入少许碎瓷片；要注意小火加热。实验中可以
2、观察到在 Na2CO3 表面有果香味的无色透明油状液体生成，它是乙酸乙酯，乙酸乙酯是另一类烃的衍生物即酯类。像这种酸跟醇作用生成酯和水的反应叫酯化反应。乙酸与乙醇的酯化反应是可逆的。(2) 酯化反应取代反应 乙酸与乙醇反应时可能的脱水方式有几种？学生分析，写出(1)(2)。介绍同位素原子示踪法证明反应机理，强调(2)是正确的。根据实验 6-10，回答下列问题：1.实验中为何要加入碎瓷片？2导管为何不能伸入饱和碳酸钠溶液中？3为何用饱和碳酸钠溶液来吸收乙酸乙酯？注：浓硫酸的作用：催化剂、吸水剂。反应过程:酸脱羟基、醇脱氢。饱和碳酸钠溶液作用：中和乙酸，溶解乙醇，便于闻乙酸乙酯的气味；降低乙酸乙酯
3、的溶解度，便于分层析出。导气管不能伸入碳酸钠溶液中，防止加热不匀，液体倒吸。二、酯1定义：羧酸和醇反应，脱水后生成的一类物质叫酯2通式：RCOOR /根据乙酸与乙醇的反应现象，可以推断出酯的物理性质。3物理性质：低级酯有芳香气味、密度比水小、难溶于水。酯化反应是可逆反应，请看下面实验。【6-11】4水解反应：强调断键位置和反应条件。RCOOR/ + NaOH RCOONa + R/OH加碱为什么水解程度大？中和酸，平衡右移。像乙酸一样，分子由烃基和羧基相连构成的有机物还很多，统称为羧酸，看课本 P176 二、羧酸，了解羧酸的分类、性质和用途。三、羧酸1定义2 按羧基数目分：一元酸(如乙酸)、二
4、元酸(如乙二酸又叫草酸 HOOC-COOH)和多元酸分 按烃基类别分：脂肪酸(如乙酸)、芳香酸(苯甲酸 C6H5OH)按含 C 多少分： 低级脂肪酸（如丙酸） 、类 高级脂肪酸（如硬脂酸 C17H35COOH、软脂酸 C15H31COOH、油酸 C17H33COOH）3饱和一元酸：烷基+一个羧基(1)通式：C nH2n+1COOH 或 CnH2nO2、RCOOH(2) 性质：弱酸性、能发生酯化反应。酯的水解反应、羧酸的分类和主要性质。3例题精讲例 1有机物（1）CH 2OH（CHOH） 4CHO（2）CH 3CH2CH2OH（3）CH 2=CHCH2OH（4）CH 2=CHCOOCH3（5）C
5、H 2=CHCOOH 中，既能发生加成、酯化反应，又能发生氧化反应的是 （ ）A （3） （5） B （1） （3） （5） C （2） （4） D （1） （3）解析根据有机物的结构决定性质，要能发生加成，结构中必须含有不饱和的官能团（如碳碳双键、三键、醛基等） ；又要能发生酯化反应，结构中必须具有羟基或羧基。仔细辨认所给五种有机物所具有的官能团，有（1） 、 （3） 、 （5）满足条件。答案 B例 2一种含碳、氢、氧三种元素的有机化合物。已知：A 中碳的质量分数为44.1%，氢的质量分数为 8.82%；A 只含有一种官能团，且每个碳原子上最多只连一个官能团：A 能与乙酸发生酯化反应，但不能
6、在两个相邻碳原子上发生消去反应。请填空：（1）A 的分子式是 ，其结构简式是 。（2）写出 A 与乙酸反应的化学方程式： 。（3）写出所有满足下列 3 个条件的 A 的同分异构体的结构简式。属直链化合物；与 A 具有相同的官能团； 每个碳原子上最多只连一个官能团。这些同分异构体的结构简式是 。解析首先根据各元素的质量分数求最简式，C：H： O=44.1%/12：8.82%/1：47.08%/16：1=5：12：4，由于氢原子已经到达饱和，所以最简式就是分子式。根据 A 的性质判断，A 是醇，并且不能发生加成反应，则有一个碳原子上没有氢原子，所以 A 为 。答案（1）C 5H12O4 （2）C(
7、CH 2OH)44CH 3COOH C(CH2OCCH3)44H 2O（3）CH 3 CH2OH HOCH2CH2 CH2OH HOCH2 CH2 CH2OH例 3(2004 年梧州模拟题)已知 乙烯酮与活泼的氢化物易发生加成反应，如与 HCl 的反应如下：从乙酸出发，可发生下图转化：CH 3 COOH 70 o C催 化 剂 H 2 O -H 2 OC 2 H 5 OH H + ,H 2 O+BD B BC(分 子 式 C 4 H 6 O 3 )A回答下列问题：(1)上面转化图中，将每一类型反应的个数填入空格，取代反应_个，加成反应_个，消去反应_个。(2)C 的结构简式为_ ，D 的结构简
8、式为_ 。(3)C 的同分异构体甚多，其中含 1 个OH 和四元环( 由 3 个 C、一个 O 构成)的环酯类化合物有_种。(4)写出 A D 的化学方程式_。解析：由题目所给信息及 CH3COOH A 可知， A 为乙烯酮，反应为：即 B 乙酸。其他反应分别为：由以上分析可知，取代反应有两个，加成反应有 3 个，消去反应为 1 个。由题意可知，所要求的 C 的同分异构体除一个 OH 和四元环外，还有一个碳原子可以甲基或亚甲基形式存在，其结构分别为：答案：(1)2(1 分 ) 3(1 分) 1(1 分)(3)6 例 4 通常情况下，多个羟基连在同一个碳原子上的分子结构是不稳定的，容易自动失水，
9、生成碳氧双键的结构：下面是 9 个化合物的转变关系：70催化剂（1）化合物是_，它跟氯气发生反应的条件 A 是_。（2）化合物跟可在酸的催化下去水生成化合物， 的结构简式是：_；名称是_。（3）化合物是重要的定香剂，香料工业上常用化合物和直接合成它。写出此反应的化学方程式。解析试题中的新信息和转化关系图给解题者设置了一个新的情景，但从其所涉及的知识内容来看，只不过是烃的衍生物中最基础的醇、醛、酸、酯的性质和质量守恒定律等知识内容。题给转化关系图虽不完整，但还是容易得出是甲苯，、是甲苯中甲基上氢原子被氯取代后的产物，进而可推知是 C6H5CH2Cl、 C6H5CCl3、是 C6H5COOH。所以
10、是苯甲酸苯甲酯。苯甲酸的酸性比碳酸强，所以苯甲酸可以跟碳酸钠反应生成苯甲酸钠，反应是：苯甲酸钠+苯甲醇苯甲酸苯甲酯，根据质量守恒定律可得出该反应的另一种产物应该是氯化钠。答案为：（1）甲苯，光照。 （2）C 6H5COOCH2C6H5，苯甲酸苯甲酯。（3）4实战演练一、选择题（每小题 5 分，共 45 分）1.（2003 年春季高考理综题）下列各组物质中各有两组分，两组分各取 1 mol，在足量氧气中燃烧，两者耗氧量不相同的是A.乙烯和乙醇 B.乙炔和乙醛C.乙烷和乙酸甲酯 D.乙醇和乙酸2.（2003 年春季高考理综题）有机物甲的分子式为 C9H18O2，在酸性条件下甲水解为乙和丙两种有机物
11、，在相同的温度和压强下，同质量的乙和丙的蒸气所占体积相同，则甲的可能结构有A.8 种 B.14 种C.16 种 D.18 种3.A、B、C 、D 都是含 C、H、O 的单官能团化合物，A 水解得 B 和 C，B 氧化可得到C 或 D， D 氧化也可得到 C。若 M（X ）表示 X 的摩尔质量，则下式中正确的是 A.M（A ）M （B）M（C ）B.2M（D）M（B）M（C ）C.M（B）M（D）M（C ）D.M（D ）M （B）M（C ）4.巴豆酸的结构简式为 CH3CH=CHCOOH，现有氯化氢溴水纯碱溶液2丁醇酸化的 KMnO4 溶液。试根据其结构特点判断在一定条件下能与巴豆酸反应的物质是
12、A.只有 B.只有C.只有 D. 5.某羧酸衍生物 A，其化学式为 C6H12O2，实验表明 A 和氢氧化钠溶液共热生成 B 和C，B 和盐酸反应生成有机物 D，C 在铜催化和加热条件下氧化为 E，其中 D、E 均不发生银镜反应。由此判断 A 的可能的结构有 A.6 种 B.4 种C.3 种 D.2 种6.下列每项中各有三种物质，它们都能用分液漏斗分离的是A.乙酸乙酯和水、酒精和水、苯酚和水 B.二溴乙烷和水、溴苯和水、硝基苯和水C.甘油和水、乙醛和水、乙酸和乙醇D.油酸和水、甲苯和水、己烷和水7.一定量的某有机物溶解于适量的 NaOH 溶液中，滴入酚酞试液呈现红色，煮沸 5 min后溶液颜色
13、变浅，再加入盐酸至酸性时，沉淀出白色晶体。取少量晶体放在 FeCl3 溶液中，溶液呈现紫色。该有机物可能是9.甲酸甲酯、乙酸丁酯、丙酸甲酯组成的混合酯中，若氧元素的质量分数为 30%，则氢元素的质量分数可能是A.10% B.15%C.20% D.无法确定二、非选择题(共 55 分)10.(10 分) 某一元羧酸 A，含碳的质量分数为 50.0%，氢气、溴、溴化氢都可以跟 A 起加成反应。试求：(1)A 的分子式 (2)A 的结构简式 (3)写出推算过程 11.(10 分) 某种甜味剂 A 的甜度为蔗糖的 200 倍，由于它热值低，口感好，副作用小，已在 90 多个国家广泛使用。A 的结构简式为： 已知：在一定条件下，羧酸酯或羧酸与含NH 2 的化合物反应可以生成酰胺，如 酯比酰胺易水解请填写下列空白：(1)在稀酸条件下加热，化合物 A 首先生成的水解产物是 和 。(2)在较浓酸和长时间加热条件下，化合物 A 可以水解生成 、和 。(3)化合物 A 分子内的官能团之间也可以发生反应，再生成一个酰胺键，产物是甲醇和 。(填写结构简式，该分子中除苯环外，还含有一个 6 原子组成的环)12.(11 分) 某芳香族化合物 A 的分子式为 C7H6O2，溶于 NaHCO3 水溶液，将此溶液加热，能用石蕊试纸检验出有酸性气体产生。(1)写出化合物 A 的结构简式。 (2)
