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1、高考化学创新复习（适合二轮三轮复习）知识组块十十类有机物知识组块十 十类有机物【选修部分】命题点（1）了解有机化合物中碳的成键特征。了解有机化合物的同分异构现象。（2）了解甲烷、乙烯、苯等有机化合物的主要性质。（3）了解乙烯、氯乙烯、苯的衍生物等在化工生产中的重要作用。（4）了解乙醇、乙酸的组成和主要性质及重要应用。（5）了解上述有机化合物发生反应的类型。（6）了解糖类、油脂、蛋白质的组成和主要性质及重要应用。（7）了解常见高分子材料的合成反应及重要应用。（8）以上各部分知识的综合运用关联点必修二的第三章和选修五（有机化学基础）的五章共计六章内容对有机化学做了介绍。重点对十类有机物（见上图）按
2、顺序做了讲解，并对四类有机物（环烷烃、二烯烃、醚、酮）做了简要说明。化学必修2模块有机部分是为学生培养公民科学素养的一部分，是学生化学学习有机化学链条中的关键性和枢纽性的环节，它对所有学生都非常重要，重在改变学生的学习方式。选修5是相对独立的有机化学课程，重在让学生学会有机化学的思想结构决定性质、性质决定用途、由个别到一般的方法。下面从三个角度梳理知识的关联情况。1结构关联（1）碳的骨架关联名称甲烷(CH4)乙烯(C2H4)乙炔(C2H2)苯(C6H6)空间结构HCCH结构特点正四面体结构平面形结构直线形结构平面形结构键角10928120180120（2）官能团与性质关联2反应类型关联反应类型
3、实例有机四大基本反应取代反应卤代反应烷烃的卤代苯及其同系物的卤代苯酚与浓溴水的反应酯化反应酸(含无机含氧酸)与醇的酯化葡萄糖与乙酸的酯化水解反应酯的水解卤代烃的水解二糖、多糖的水解蛋白质的水解其他反应苯的硝化醇分子间脱水成醚加成反应烯烃、炔烃与H2加成苯及苯的同系物与H2加成醛或酮与H2加成油脂的氢化消去反应醇分子内脱水生成烯烃卤代烃消去聚合反应加聚反应乙烯、氯乙烯、苯乙烯的加聚等缩聚反应多元醇与多元羧酸反应生成聚酯氨基酸反应生成多肽氧化还原反应氧化反应在催化剂作用下与O2反应使KMnO4酸性溶液褪色的反应RCHO发生银镜反应或与新制Cu(OH) 2悬浊液的反应还原反应烯、炔及其衍生物加氢醛催
4、化加氢生成醇油脂的硬化3物质转化关联（1）以链烃为线索的转化关系：（2）以芳香族化合物转化关系：设问点1官能团的引入引入的官能团有关反应羟基烯烃的水化、醛（酮）的加氢、卤代烃的水解、酯的水解卤素原子烃的卤代、烯烃和炔烃与卤素或卤化氢的加成、醇与卤化氢的取代碳碳双键醇在浓硫酸加热条件下的消去、卤代烃在NaOH醇溶液加热条件下的消去、炔烃的不完全加成醛基某些醇（CH2OH）的氧化、烯的氧化、炔的水化、糖类的水解、烯烃与CO的加成羧基醛的氧化、酯的酸性水解、羧酸盐的酸化、苯的同系物被强氧化剂氧化酯基酯化反应2有机合成的解题思路与方法:（1）思路：将原料与产物的结构进行对比，一比碳干的变化，二比官能团
5、的差异。根据合成过程的反应类型，所带官能团性质及题干中所给的有关知识和信息，审题分析，理顺基本途径。根据所给原料，反应规律，官能团引入、转换等特点找出突破点。综合分析，寻找并设计最佳方案。（2）方法剖析要合成的物质(目标分子，选择原料，路线(正向、逆向思维，结合题给信息)合理的合成路线由什么基本反应完成，目标分子骨架目标分子中官能团引入3同分异构体的书写注意点（1）具有限度官能团的有机物，一般先抽出官能团，后确定碳链异构，再考虑位置异构。（2）在有机物分子中碳的价键数为4，卤素原子、氢原子的价键数为1，氧原子的价键数为2，氮原子的价键数为3，不足或超过这些价键数的结构都是不存在的。4同分异构体
6、数目的判断方法（1）基元法：如，丁基（C4H9）有4种同分异构体，则丁醇、戊醛、戊酸等都有4种同分异构体（抽出官能团后的残基都是丁基）。（2）替代法：如，二氯苯（C6H4Cl2）有3种同分异构体，四氯苯（C6H2Cl4）也有3种同分异构体（将H替代为Cl）；又如CH4的一氯代物有1种，则甲烷三氯代物也有1种。5碳链的延长和缩短碳链的转化包括：主链上碳原子数目的增加或减少；碳链与碳环的转化等类型。有时题目提供的信息中包含一些碳链的转化，在有机物转化过程中碳链的转化一般是通过官能团的反应来实现的，。如：加聚反应、酯化反应等反应能使碳链增长；而肽键的水解、苯及其同系物被酸性KMnO4溶液氧化生成苯甲
7、酸等反应则会使碳链缩短；酯化、分子间脱水，聚合等反应有可能使物质成环等。在解决这类问题中常用的方法有两种，一是通过官能团的转化过程来分析，二是对比反应物与生成物的分子式或结构简式来确定其中碳原子的数目。6有机反应中的定量关系：（1）烃和氯气的取代反应，被取代的H原子和被消耗的Cl2分子之间的数值关系为1:1。（2）不饱和烃分子与H2、Br2、HCl等分子加成反应中，碳碳双键、碳碳三键与无机物分子的个数比关系分别为11、12。（3）含-OH的有机物与Na的反应中，-OH与H2分子的个数比关系为21。（4）-CHO与生成的Ag或Cu2O的物质的量比关系为12、11。（5）醇被氧化成醛或酮的反应中，
8、被氧化的-OH和消耗的O2的个数比关系为21。（6）酯化反应或形成肽中酯基或肽键与生成的水分子的个数比关系为11。（7）1mol一元醇与足量乙酸反应生成1mol酯时，其相对分子质量将增加42，1mol二元醇与足量乙酸反应生成酯时，其相对分子质量将增加84。（8）1mol某酯A发生水解反应生成B和乙酸时，若A与B的相对分子质量相差42，则生成1mol乙酸，若A与B的相对分子质量相差84时，则生成2mol乙酸。7有机合成中官能团的保护在有机合成中，某些官能团，在反应试剂或反应条件的影响下发生副反应，为了达到预计的合成目标，采取措施保护某些官能团，待完成反应后再除去保护基，使其复原。（1）羟基的保护
9、在进行氧化或某些在碱性条件下进行的反应,往往要对羟基进行保护。防止羟基受碱的影响，可用成醚反应；防止羟基氧化可用酯化反应。（2）对羧基的保护羧基在高温或碱性条件下，有时也需要保护。对羧基的保护最常用的是酯化反应：（3）对不饱和碳碳键的保护碳碳双键易被氧化，对它们的保护主要用加成反应使之达到饱和。集训点一、选择题（每个小题只有一个选项正确）1下列物质互为同分异构体的是()A正丁烷和异丁烷B甲醇和乙醇C苯和环己烷D淀粉和纤维素2能用一种试剂鉴别乙醛、乙酸、乙醇、甲酸甲酯、甲酸、苯、四氯化碳的是()A银氨溶液BCu(OH)2悬浊液CFeCl3溶液DBr2水3荧光素(X)常用于钞票等防伪印刷，下列关于
10、它的说法正确的是 ()A1 mol X与足量的NaOH溶液在常温常压下反应，最多消耗3 mol NaOHB1 mol X最多能与9 mol氢气反应C1 mol X与足量的浓溴水反应，最多消耗4 mol Br2DX能与糠醛()发生缩聚反应4对三联苯是一种有机合成中间体，工业上合成对三联苯的化学方程式为3。下列说法不正确的是()A上述反应属于取代反应B对三联苯分子中至少有16个原子共平面C对三联苯的一氯取代物有4种D0.2 mol对三联苯在足量的氧气中完全燃烧消耗5.1 mol O25在有机合成中，常要将官能团消除或增加，且要求过程科学、简捷，下列相关过程不合理的是()A乙烯乙二醇：CH2=CH2
11、B溴乙烷乙醇：CH3CH2BrCH2=CH2CH3CH2OHC乙醛乙烯：CH3CHOCH3CH2OHCH2=CH2D乙醇乙酸：CH3CH2OHCH3CHOCH3COOH6阿魏酸化学名称为4羟基3甲氧基肉桂酸，可以用作医药、保健品、化妆品的原料和食品添加剂，结构简式如下图所示：s在阿魏酸溶液中加入合适试剂(可以加热)，检验其官能团。下列试剂、现象、结论均正确的是()选项试剂现象结论A三氯化铁溶液溶液变蓝色它含有酚羟基B银氨溶液产生银镜它含有醛基C碳酸氢钠溶液产生气泡它含有羧基D溴水溶液褪色它含有碳碳双键7有机化学中的反应类型较多，下列归类正确的是()乙酸、乙醇制乙酸乙酯由苯制环己烷由苯制硝基苯乙
12、烯使酸性KMnO4溶液褪色由乙烯制氯乙烷由乙烯制聚乙烯A属于取代反应B属于加成反应C属于加成反应D属于加聚反应8Cl2、SO2均能使品红溶液褪色。后者因为品红分子结构中的发色团遇到亚硫酸后结构发生改变，生成不稳定的无色化合物。其漂白原理可用下面的反应方程式表示：下列说法正确的是()A品红溶液中同时通Cl2、SO2，漂白效果会更好B加热可判断品红褪色是通入SO2还是通入Cl2引起的C“无色化合物”分子中19个碳原子可能共面D品红分子中19个碳原子不可能在同一平面上9相对分子质量为128的有机物A完全燃烧只生成CO2和H2O，若A含一个六碳环且可与NaHCO3溶液反应，则环上一氯代物的数目为()A
13、2B3C4D510毒豇豆、毒黄瓜等毒蔬菜中含有禁用农药水胺硫磷，水胺硫磷的结构简式如图所示，对该化合物的叙述正确的是()A该化合物属于芳香烃B该化合物中至少有7个碳原子在同一平面C该化合物的分子式为C11H14O4NPSD该化合物能发生加聚反应、水解反应和酯化反应二、填空题11有机化合物J是治疗心脏病药物的一种中间体，分子结构中含有3个六元环。其中一种合成路线如下：已知：A既能发生银镜反应，又能与FeCl3溶液发生显色反应，其核磁共振氢谱显示有4种不同化学环境的氢，且峰面积之比为1221。有机物B是一种重要的石油化工产品，其产量可用来衡量国家的石油化工发展水平。R1CHO+R2CH2CHO回答
14、以下问题：（1）A中含有的官能团名称是。（2）写出有机反应类型：BC：，FG：，IJ：。（3）写出F生成G的化学方程式：。（4）写出J的结构简式：。（5）E的同分异构体有多种，写出所有符合以下要求的E的同分异构体的结构简式：。与FeCl3溶液发生显色反应能发生银镜反应苯环上只有两个对位取代基能发生水解反应12（2015新课标全国卷I）席夫碱类化合物G在催化、药物、新材料等方面有广泛应用。合成G的一种路线如下：已知以下信息：1 mol B经上述反应可生成2 mol C，且C不能发生银镜反应D属于单取代芳烃，其相对分子质量为106核磁共振氢谱显示F苯环上有两种化学环境的氢回答下列问题：（1）由A生成B的化学方程式为，反应类型为。（2）D的化学名称是，由D生成E的化学方程式为：。（3）G的结构简式为。（4）F的同分异构体中含有苯环的还有种(不考虑立体异构)。其中核磁共振氢谱
