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1、- 1 -第十九章 有机化学推断高考说明以甲烷、乙烯、乙炔、1，3-丁二烯、苯等典型烃类化合物为例，了解烃类化合物的基本性质、烃类化合物的结构特征、烃类化合物的用途等。并能结合同系列原理加以应用，解决一些有关烃类化合物的实际问题。掌握溴乙烷、乙醇、乙醛、乙酸等的分子结构、性质和用途。了解乙二醇、丙三醇等的性质和用途。以乙醇为例了解醇类性质与官能团（羟基）的联系以苯酚为例了解酚羟基在化合物中的作用和酚类物质的性质。以乙醛为例了解醛基在化合物中的作用、醛类物质的化学通性。了解甲醛的特性、酚醛树脂的制法。了解甲酸、乙二酸、苯甲酸、油酸、硬脂酸和软脂酸的结构和性质。以乙酸乙脂为例了解酯类物质的结构、性
2、质和用途，了解肥皂的制取过程。熟悉葡萄糖的结构和性质，从中进一步了解糖类的基本组成和结构、主要性质和用途；了解常见二糖和多糖的基本组成、性质和用途；了解有机物的主要来源、农副产品和化工等知识。了解蛋白质的基本组成和结构、主要性质和作用；了解氨基酸的结构和性质；了解肽的结构特征 高考资源网综合应用各类化合物的不同性质，进行区别、鉴定、分离、提纯或推导未知物的结构简式组合多个化合物的化学反应，合成具有指定结构简式的产物。考纲解读掌握各类有机物分子结构的官能团的特点，理解其官能团的特征反应，根据物质性质推断分析其结构和类别。理解有机物分子中各基团间的相互影响。关注外界条件对有机反应的影响。掌握重要有
3、机物间的相互转变关系。命题预测1综合应用各类化合物的不同性质，推导未知有机物的结构简式。此类试题主要为卷的有机框图，具有一定的难度，且主要为新情境试题。信息类的有机合成与有机推断是高考化学命题的基点，也是未来高考的命题趋向。因此在解答此类试题时，特别要注意对题示信息的把握 高考资源网2组合多个化合物的化学反应，合成具有指定结构简式的产物。此类试题不仅出现在高考的卷中，有时也涉及到选择部分的内容。3以有机化学知识和技能为载体，通过对题示信息、实验现象、有机结构的认识，合成或推断出指定的有机物。此类试题常将合成与推断融合于一起，有时还涉及到有机实验及有机计算，难度较大 高考资源网有机推断题属于综合
4、应用各类官能团性质、相互转化关系的知识，结合计算并在新情景- 2 -推碳架结构确定有机物结构综合分析有机推断解题模式特征反应数据处理反应机理产物结构推官能团种类推官能团位置推官能团数目下加以迁移的能力题。只有在熟练掌握各类有机物及相互衍变关系的基础上，结合具体的实验现象和数据，再综合分析，才能作出正确、合理的推断 高考资源网一、有机推断题的解答思维模式二、解答有机推断题的常用的解题方法顺推法：以有机物的结构、性质和实验现象为主线，采用正向思维，得出正确结论。逆推法：以有机物结构、性质和实验现象为主线，采用逆向思维，得出正确结论夹击法：从反应物和生成物同时出发，以有机物的结构、性质为主线，推出中
5、间过渡产物，从而解决问题并得出正确结论。分层推理法：依据题意，分层推理，综合结果，得出正确推论。三、有机推断题的解题思路由性质推断 能使溴水褪色的有机物通常含有“_” 、 “ _”等。能使酸性高锰酸钾溶液褪色的有机物通常含有“_” 或“_”、 “ _”或为“苯的同系物” 。能发生加成反应的有机物通常含有“_” 、 “ _”、 “ _”或“苯环”，其中“ CHO”和“ 苯环” 只能与 H2 发生加成反应。能发生银镜反应或能与新制的 Cu(OH)2 悬浊液反应的有机物必含有“_”。能与钠反应放出 H2 的有机物必含有“_” 。能与 Na2CO3 或 NaHCO3 溶液反应放出 CO2 或使石蕊试液
6、变红的有机物中必含有_。能发生消去反应的有机物为_或_。能发生水解反应的有机物为_、_、_或蛋白质。遇 FeCl3 溶液显紫色的有机物必含有_基。- 3 -能发生连续氧化的有机物是有“ CH2OH”的醇。比如有机物 A 能发生如下氧化反应：ABC，则 A 应是具有“ CH2OH”的醇，B 就是_ ，C 应是_。由反应条件推断当反应条件为 NaOH 醇溶液并加热时，必定为 _的消去反应。当反应条件为 NaOH 水溶液并加热时，通常为 _或_的水解。当反应条件为浓 H2SO4 并加热时，通常为_脱水生成醚或不饱化合物，或者是醇与酸的_反应 高考资源网当反应条件为稀酸并加热时，通常为_或淀粉（糖）的
7、水解反应。 当反应条件为催化剂（铜或银）并有氧气时，通常是醇氧化为_或醛氧化为_。当反应条件为催化剂存在下的加氢反应时，通常为碳碳_键 、碳碳_键、苯环或_基的加成反应。 当反应条件为光照且与 X2 反应时，通常是 X2 与烷或苯环侧链烃基上的 H 原子发生的_反应，而当反应条件为催化剂存在且与 X2 的反应时，通常为苯环上的 H 原子直接被取代。由反应数据推断根据与 H2 加成时所消耗 H2 的物质的量进行突破：1molCC加成时需_molH2，1mol CC完全加成时需_molH 2，1mol CHO 加成时需_molH 2，而 1mol苯环加成时需_molH 2。 1molCHO 完全反
8、应时生成_molAg或_molCu 2O。2molOH 或 2molCOOH 与活泼金属反应放出_molH 2。1molCOOH（足量）与碳酸钠或碳酸氢钠溶液反应放出_molCO 2。1mol一元醇与足量乙酸反应生成 1mol 酯时，其相对分子质量将增加_，1mol 二元醇与足量乙酸反应生成酯时，其相对分子质量将增加_。1mol某酯 A 发生水解反应生成 B 和乙酸时，若 A 与 B 的相对分子质量相差_，则生成 1mol 乙酸，若 A 与 B 的相对分子质量相差 _时，则生成 2mol 乙酸。由物质结构推断具有 4 原子共线的可能含碳碳_键。具有 3 原子共面的可能含_基。具有 6 原子共面
9、的可能含碳碳_键。具有 12 原子共面的应含有_环 高考资源网由物理性质推断在通常状况下为气态的烃，其碳原子数均小于或等于 4，而烃的衍生物中只有_、 _、_在通常情况下是气态。- 4 -此外还有：结合断键机理和逆向推理思维分析残基结构、分子式结合不饱和度等。击破考点一：碳链的延长和缩短碳链的转化包括：主链上碳原子数目的增加或减少；碳链与碳环的转化等类型。有时题目提供的信息中包含一些碳链的转化，在中学有机物转化过程中碳链的转化一般是通过官能团的反应来实现的。如：加聚反应、酯化反应等反应能使碳链增长；而肽键的水解、苯及其同系物被酸性 KMnO4 溶液氧化生成苯甲酸等反应则会使碳链缩短；酯化、分子
10、间脱水，聚合等反应有可能使物质成环等。在解决这类问题中常用的方法有两种，一是通过官能团的转化过程来分析，二是对比反应物与生成物的分子式或结构简式来确定其中碳原子的数目。例 1 -松油醇可经以下路线合成，小方框中的每一字母各代表一种有机物：请回答下列问题：(1)试剂 1 是_,试剂 2 是_。(2)A 至 H 中，能发生银镜反应的是_。(3)G 和 H 的结构简式分别是：G_ ；H_。E 转化为 F 的反应方程式是_解析:据题意得，A 应为 CH3CHO，C 2H5OH 在催化氧化下即可生成 CH3CHO，试剂 1 为O2；CH 3CHO 与 (CH3)2CHMgI/H2O 反应生成 B( )，
11、 在浓 H2SO4加热条件下，发生消去反应生成 CH2CHCH(CH 3)2 和 CH3CHC(CH 3)2，结合后面的转化关系可推得 C 为 CH3CHCC(CH 3)2，D 为 CH2CHCH(CH 3)2。要发生成环反应，应给据题目中的提示进行，显然 E 是含有 2 个溴原子的卤代烃，在 NaOH 醇溶液中发生消去反应才能生成二烯- 5 -烃的结构，故试剂 2 为 Br2，E 为 ， 在 NaOH 醇溶液中发生消去反应生成 F（ ） ， 与 发生成环反应生成 和 ，再根据 H松油醇可推断得H 为 ，G 为 。答案:（1 ）O 2 ；Br 2；（2）CH 3CHO；（3） ； ；（4 ）
12、+ 2NaOH +2NaBr + 2H2O。【变式训练 1】 已知溴乙烷跟氰化钠反应后再水解可以得到丙酸CH3CH2Br NaCN CH3CH2CN H2O CH3CH2COOH产物分子比原化合物分子多了一个碳原子，增长了碳链。请根据以下框图回答问题。图中 F 分子中含有8 个原子组成的环状结构。（1 ）反应中属于取代反应的是 _（填反应代号） 。（2 ）写出结构简式：E_ ，F_ 。击破考点二：官能团的引入和消除有机物在发生反应过程时一般都有官能团的转化，在有机物的合成和推断过程中应用得最多的是官能团的引入和消去。官能团的引入和消去是为了实现合成线路的需要，有时是一步反应完成，有时则需要多步
13、反应完成。如：（1）由乙烯到乙醇，需要引入 OH，可以采用与水加成的方法一步完成，也可以先与 HBr 加成引入Br ，再通过卤代烃的水解反应将DCBA（C 3H6） NaCNBr2 的 CCl4 溶液稀 NaOH 溶液E酸催化 FH2O- 6 -Br 转化成 OH。 （2）分子结构中同时含有碳碳双键和醛基时，若只能实现碳碳双键加氢而不改变醛基，可以先将通过加氢，此时醛基也被还原成了醇，再将醇氧化成醛即可。例 2 根据下面的反应路线及所给给信息填空。（1 ） A 的结构简式是 ，名称是 。（2 ） 的反应类型是 。的反应类型是 。（3 ）反应的化学方程式是 。解析：本题主要考查了有机物转化过程中
14、官能团（Cl）的引入和消去，推断的方法是结合反应条件和转化前后物质的结构。从反应的条件和生成物的名称、结构分析，该反应是取代反应，A 是环己烷。对比物质结构和反应条件，反应 是卤代烃的消去反应，生成了碳碳双键。从物质中所含的官能团和反应物来看，反应是烯烃的加成反应，同时引入了两个 Br，生成的 B 是邻二溴环己烷；而反应 是消去反应，两个 Br 同时消去，生成了两个碳碳双键。答案：（1） ；环己烷 （2 ）取代反应 ；加成反应 （3 ）【变式训练2】 有三个只含 C、H、O 的有机化合物 A1、A 2、A 3，它们互为同分异构体。室温时 A1 为气态，A 2、A 3 是液态。分子中 C 与 H 的质量分数是 73.3%。在催化剂（Cu 、Ag等）存在下，A 1 不起反应。A 2、A 3 分别氧化得到 B2、B 3。B 2 可以被硝酸银的氨水溶液氧化得到 C2，而 B3 则不能。上述关系也可以表示如右图：请用计算、推理，填写下列空白：（1 ） A2 的结构简式 ；（2 ） B3 的结构简式 ；（3
