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1、一、有机化合物的概念及结构特点1、有机物含碳元素的化合物叫做有机物，但 C、CO、CO 2、H 2CO3、碳酸盐、碳化物等，一般认为是无机物。 烃：只含碳氢两种元素的有机物 分类烃的衍生物：除碳氢外还含有其他元素的有机物2、有机物中的同系物及同分异构体(1)“四同” 概念比较 (2) 同分异构体的书写，下面以 C7H16 为例书写：无支链：CH 3CH2CH2CH2CH2CH2CH3去一碳，做甲基： 、去两碳，做一个乙基：做两个甲基： 、 、 、去三碳，可做三个甲基： ，共 9 种同分异构体。判断 基元法：丁基的同分异构体有四种，丁醇的同分异构体要四种替代法：二氯乙烷的同分异构体有两种，四氯乙
2、烷的通风异构体有两种等效氢法：同一碳上所连的氢是相等的；同一碳所连的甲基的氢原子是相等的；处于对称位置的氢是等效的母体法：烃的衍生物可以看作是相应的烃中的氢原子被官能团取代后的产物，先写出相应的烷烃的同分异构体，再写出烃的衍生物的同分异构体 二、有机物的性质及反应类型1、有机化合物的结构特点决定了有机化合物的性质有如下特点大多数有机物难溶于水，易溶于汽油、酒精、苯等有机溶剂。绝大多数有机物受热容易分解，而且容易燃烧。绝大多数有机物不易导电，熔点低。有机物所起的化学反应比较复杂，一般比较慢，有的需要几小时甚至几天或更长时间才能完成，并且还常伴有副反应发生。所以许多有机化学反应常常需要加热或使用催
3、化剂以促进它们的进行。2、有机反应的常见类型(1) 取代反应有机物分子里的某些原子或原子团被其它原子或原子团所代替的反应叫做取代反应。(2) 加成反应有机物分子里不饱和的碳原子跟其它原子或原子团直接结合生成新物质的反应叫做加成反应。(3) 酯化反应酸与醇作用生成酯和水的反应叫做酯化反应，酯化反应属于取代反应中的一种。（反应物含有羟基或羧基即可）三、日常生活中常见的有机物(一 )甲烷 (CH4)1、结构： 分子式为 CH4，电子式为 ，结构式为 ，空间型状为正四面体，分子结构示意图为2、物理性质及化学性质(1)物理性质：甲烷是没有颜色、没有气味的气体。它的密度(在标准状况下)是 0.717gL-
4、1，大约是空气密度的一半。它极难溶解于水，很容易燃烧。（2）化学性质CH 4 只存在 CH 单键，主要发生取代反应。(1)取代反应CH 4Cl 2 CH3ClHClCH 3Cl Cl2 CH2Cl2HClCH 2Cl2 Cl2 CHCl3HClCHCl 3 Cl2 CCl4HCl(2)氧化反应 CH4 不能被 KMnO4 等强氧化剂氧化，可在 O2 或空气中燃烧。CH 42O 2 CO22H 2O(液)890kJ所以甲烷是一种很好的气体燃料。但是必须注意，如果点燃甲烷跟氧气或空气的混合物，它就立即发生爆炸。因此，在煤矿的矿井里，必须采取安全措施，如通风、严禁烟火等，以防止甲烷跟空气混合物的爆炸
5、事故发生。（爆炸限度在：515）(2)乙烯1、乙烯的物理性质通常情况下，乙烯是一种无色、稍有气味的气体，密度与空气相近，难溶于水。2、乙烯的分子结构电子式 ，结构简式 CH2CH 2注意：乙烯分子中 6 个原子都在同一平面上。碳碳双键中有一个键不稳定，易断裂，决定了乙烯的化学性质比较活泼。3、乙烯的化学性质(1)加成反应：有机物分子里不饱和的碳原子跟其它原子或原子团直接结合生成别的物质的反应。如：CH 2CH 2Br 2BrCH 2CH 2Br(常温下使溴水褪色)CH 2CH 2H 2 CH3CH3CH 2CH 2HClCH 3CH2ClCH 2CH 2H 2O CH3CH2OH(工业上制乙醇
6、)(2)氧化反应燃烧：火焰明亮，带黑烟，CH 2CH 23O 2 2CO22H 2O注意：空气中若含 3.4%34%乙烯，遇火极易爆炸，爆炸程度比甲烷猛烈，点燃乙烯要验纯。被强氧化剂氧化：使酸性 KMnO4 溶液褪色。(3)加聚反应：不饱和单体间通过加成反应互相结合成高分子化合物的反应。(四 )苯1、苯的组成和结构分子式 C6H6结构式结构简式 或空间结构：平面正六边形分子类型：非极性分子。2、物理性质无色、有特殊气味的液体。有毒，密度比水小，不溶于水。沸点为 80.1，熔点是 5.5。易挥发，为重要有机溶剂。3、化学性质苯的化学性质是不活泼的，不能被 KMnO4 氧化，一般情况下不与溴水发生
7、加成反应，在一定条件下，苯可发生某些反应，既有类似于烷烃的取代反应，又有与烯烃相似的加成反应(易取代，能加成，难氧化)。(1)取代反应a、卤代条件：反应物为液溴，不能使用溴水；Fe 屑作催化剂。制得的溴苯为无色油状液体，不溶于水，比水重。(实验制得的溴苯因溶有少量的 Br2 而呈现褐色。)b、硝化硝基苯( )是带有苦杏仁味的油状液体，不溶于水，比水重，有毒。c、磺化苯磺酸易溶于水，属有机强酸。(2)加成反应苯不能与溴水发生取化反应，但能从溴水中萃取溴，从而使水层颜色变浅甚至褪色。(3)氧化反应不能使酸性 KMnO4 溶液褪色，点燃时燃烧，火焰明亮而带浓烟。2C 6H615O 2 12CO26H
8、 2O(五 )乙醇1、乙醇的分子结构分子式：C 2H6O；结构式： ；结构简式：CH 3CH2OH 或 C2H5OH；官能团：OH(羟基) 。2、乙醇的物理性质乙醇俗称酒精，是一种无色具有特殊香味的液体，密度比水小，沸点低，具有挥发性。能够与水以任意比例互溶。其中，体积分数 75%的酒精可作医用酒精。无水乙醇的制备：工业酒精与新制 CaO 混合加热蒸馏可以制得无水乙醇。检验酒精是否含有水的方法：加无水硫酸铜看是否变蓝。3、乙醇的化学性质(1)取代反应跟活泼金属反应：乙醇的分子是由C 2H5 和 OH 组成，羟基氢比烃基氢活泼，能被活泼金属取代。2CH 3CH2OH2Na2CH 3CH2ONaH
9、 2活泼金属包括：Na、K、Mg、Al 等。跟氢卤酸反应：乙醇分子里的羟基可被卤素原子取代。CH 3CH2OHHBr CH3CH2BrH 2O乙醇与 HBr 反应时，通常用 NaBr、浓 H2SO4 和乙醇混合共热，反应式可为：CH 3CH2OHNaBrH 2SO4(浓) CH3CH2BrNaHSO 4H 2O(2)氧化反应燃烧：CH 3CH2OH(l)3O 2 2CO2(g)3H 2O(l)1367kJ 火焰呈淡蓝色催化氧化：2CH 3CH2OHO 2 2CH3CHO2H 2O或 CH3CH2OHCuO CH3CHOH 2OCu将光亮的铜丝加热到变黑，迅速伸进盛有乙醇的试管里，发现铜丝又变为
10、光亮的红色，并可闻到刺激性气味，这是生成的乙醛，说明 Cu(或 Ag)起催化作用。(5)与酸发生酯化反应与有机酸的酯化，与无机含氧酸的酯化，CH 3CH2OHHONO 2C 2H5ONO2H 2O硝酸乙酯(六 )乙酸1、乙酸的组成和结构分子式：C 2H4O2；结构式 ；结构简式：CH 3COOH；官能团：羧基(COOH) 。2、物理性质有刺激性气味的无色液体，沸点 117.4，熔点 16.6，当温度低于 16.6时，凝结成冰一样的晶体，故无水乙酸又称冰醋酸。3、化学性质(1)酸性(断 OH 键)是一元弱酸，酸性强于碳酸，具有酸的通性。(2)酯化反应 (断 CO 键)酸和醇作用生成酯和水的反应叫
11、酯化反应。乙酸与乙醇在浓 H2SO4 作用下发生酯化反应的化学方程式为：CH 3COOHC 2H5OH CH3COOC2H5H 2O酯化反应的脱水方式是：羧酸脱羟基而醇脱羟基氢，可用 18O 原子作跟踪原子，证明脱水方式。酯化反应是可逆反应，反应中浓硫酸的作用是催化剂和吸水剂，除去生成物中的水可使平衡向右移动。乙酸乙酯的制取装置：(液液反应) 用烧瓶或试管(试管倾斜成 45角度，便于受热)，弯导管起冷凝回流作用，导气管不能插入 Na2CO3 溶液中(防止 Na2CO3 溶液倒吸)。饱和 Na2CO3 溶液的作用。a、乙酸乙酯在饱和 Na2CO3 溶液中的溶解度较小，利于分层。b、挥发出的乙酸与
12、 Na2CO3 反应，除掉乙酸；挥发出的乙醇被 Na2CO3 溶液吸收。4、用途：乙酸是重要的化工原料，用于生产醋酸纤维、香料、染料、医药和农药等。(七)酯1、性质(1) 酯的水解CH 3COOCH2CH3H 2O CH3COOHCH 3CH2OHCH 3COOCH2CH3NaOHCH 3COONaCH 3CH2OH( 八 )糖类和蛋白质1、葡萄糖(1) 分子式： C6H12O6(2)化学性质银镜反应现象：银氨溶液反应中有银析出用途：制镜工业和热水瓶胆镀银等。与新制 Cu(OH)2 的反应（氢氧化铜必须在碱性条件下与葡萄糖反应）现象：试管中产生砖红色沉淀用途：医疗上用于检查糖尿病等。比较：说明
13、 CH2(CHOH) 4CHO 除能被Ag(NH 3)2OH、新制 Cu(OH)2 等弱氧化剂氧化外，还能被 KMnO4(H+)、Br 2 水等强氧化剂氧化。双糖，多糖的水解反应，在稀酸的催化下，最终生成葡萄糖或果糖2、淀粉(1) 组成和结构：分子组成为(C 6H10O5)n，是由几百到几千个葡萄糖单元构成的高分子化合物，分子结构有直链结构和支链结构两种。(2) 物理性质：白色粉末状物质，无甜味，不溶于冷水，在热水里淀粉颗粒会膨胀破裂，有一部分淀粉会溶解在水里，另一部分悬浮于水里，形成胶状粉糊。(3) 化学性质不与银氨溶液和新制 Cu(OH)2 反应，不显还原性。在稀酸或酶的作用下能水解，最终
14、产物为葡萄糖。(C 6H10O5)nnH 2O nC6H12O6淀粉遇 I2 变蓝。(4) 生成与存在：在自然界中经光合作用生成： 6nCO 25nH 2O (C6H10O5)n6nO 2淀粉主要存在于植物的种子、块茎或块根里，谷类中含量较多。(5)用途：人类生活中的重要营养性物质，也是一种工业原料，可用于酿酒、制醋、制葡萄糖等。3、蛋白质(1) 组成与结构蛋白质成分里含 C、H、O、N、S 等元素；蛋白质是由不同氨基酸按不同排列顺序相互结合而构成的高分子化合物；蛋白质分子中含有未缩合的羧基和氨基；蛋白质溶液是一种胶体溶液；酶是一种蛋白质。(2) 蛋白质的性质两性：因为有NH 2 和COOH。
15、水解：在酸、碱或酶作用下，天然蛋白质水解的产物为多种 氨基酸。分子中的 叫酰胺键(肽键)。当蛋白质水解时，肽键中的 CN 键断裂，C 原子接羟基，N 原子接 H 原子。这是认别蛋白质水解产物的关键。盐析：少量 Na2SO4、(NH 4)2SO4 可促进蛋白质的溶解，浓的上述无机盐溶液可降低蛋白质的溶解度而使其析出。盐析是可逆的，可用以提纯蛋白质。变性：受热、酸、碱、重金属盐、甲醛、紫外线作用时蛋白质发生变性，失去生理活性而凝固。变性是不可逆的。颜色反应：具有苯环结构的某些蛋白质遇浓 HNO3 变性，产生黄色不溶物。灼烧气味：灼烧蛋白质产生烧焦羽毛的气味有机物间的除杂气态烷（气态烯、炔） 除杂试剂：溴水、浓溴水、溴的四氯化碳溶液 操作：洗气 注意：酸性高锰酸钾溶液不可。原理：气态烯中不饱和碳双键上述除杂试剂发生反应，生成不挥发的溴代烷 3、乙烯（CO2、SO2、H2O、微量乙醇蒸气） 除杂试剂：NaOH 溶液 - 浓硫酸 操作：洗气 原理：CO2、SO2 可与 NaOH 反应生成盐而被除去，乙醇蒸气 NaOH 溶液中和水后溶被除去，剩余水蒸气可被浓硫酸吸收。5、甲烷、 氯甲烷、二氯甲烷、三氯甲烷、四氯甲烷的分离除杂试剂：物理方法：蒸馏原理：沸点不同。溴苯（Br2） 除杂试剂：NaOH 溶液 操作：分液原理：Br2 可 NaOH 溶液反应生成，强极性离子化合物不溶
