《-有机化学 习题答案-修.doc》由会员分享，可在线阅读，更多相关《-有机化学 习题答案-修.doc（78页珍藏版）》请在金锄头文库上搜索。
1、第二章 2，6-二甲基-3，6-二乙基壬烷 2，4二甲基-4-乙基庚烷 5.分别写出能满足下列要求的C5H12的构造式：（1）溴代反应得到1种单溴代物（2）溴代反应得到3种单溴代物（3）溴代反应得到4种单溴代物答： 8、下列各组的三个透视式是否为同一构象？若不是，何者能量较低？ 答：（1）不是同一构象，b能量较低。（2）不是同一构象，a能量较低.第三章问题3.5 解释下列事实。 （1） 答：（1）反应为亲电加成，分两步完成： 第一步：第二步：问题3.6 比较下列各组碳正离子的稳定性。答： 问题3.12 答：习题参考答案1.用系统命名法命名下列化合物： （5） 答： （5）4-乙烯基-4-庚烯-
2、2-炔 （3）(1Z,3E)-1-氯-1,3-戊二烯 （4）(5E)-2-异丙基-1,5-庚二烯-3-炔答： （3） （4）4.完成下列化学反应式。（2） （6）（7） （8） CH3CCCH3+H2O5.将下列化合物按指定性由大到小排列成序。（1）碳正离子稳定性 （2）与H2SO4反应的活性 CH2CH2 (CH3)2CCHCH3 H2CCHCH(CH3)2 7.根据下列反应产物，写出原烯烃的结构。（1）经酸性高锰酸钾氧化后得CH3COOH 和 （2）经酸性高锰酸钾氧化后得两分子乙酸和一分子乙二酸(HOOCCOOH)（3）经酸性高锰酸钾氧化后得 （4）经臭氧还原水解后得 答：（1） （2）（
3、3） （4） 9.化合物A(C5H10)及B(C5H8)都能使溴水褪色，与高锰酸钾酸性溶液作用都有CO2气体放出；经臭氧化水解后得HCHO和(CH3)2CHCHO，在硫酸汞存在下与稀硫酸作用则得一含氧化合物。试写出化合物、的可能结构。答：A的结构式为 CH2=CHCH(CH3)2 B的结构式为 CHCCH2CH2CH3或HCCCH(CH3)2 C的结构式为 CH3COCH2CH2CH3或CH3COCH(CH3)2 10.四种化合物、都具有分子式C6H10。它们都能使溴的四氯化碳溶液褪色。能与AgNO3的氨溶液作用生成沉淀，、则不能。当用热的酸性高锰酸钾氧化时，得CO2和戊酸(CH3CH2CH2
4、CH2COOH)；得乙酸和甲基丙酸 (CH3)2CHCOOH；只得丙酸；得-甲基丙二酸 和CO2。试写出、的结构。答：A的结构式为CHCCH2CH2CH2CH3 B的结构式为CH3CCCH(CH3)2C的结构式为CH3CH2CCCH2CH3 D的结构式为 第四章问题 4.3 写出反式1-甲基-3-乙基环己烷的构象式（Newman投影式）。答：问题4.8 氯苯在发生亲电取代反应时，氯原子是钝化基团，为什么能得到邻、对位产物？答：氯苯中氯原子与苯环既有诱导效应,又有共轭效应。由于氯原子的电负性较碳的电负性大， -I效应可使苯环电子云密度降低，使亲电取代不易进行，但当形成-配合物后，邻、对位中间体的
5、正电荷通过氯与碳正离子之间的共轭效应而得到分散，而间位中间体中氯不参与共轭，故正电荷得不到分散，因此邻、对位取代中间体的碳正离子比间位取代中间体的碳正离子更稳定，故得邻、对位的产物。习题参考答案2命名下列化合物或写出所给化合物的结构式：（1） -甲基-异丙基环己烷 （3） （4）顺-甲基-乙基环己烷 （顺）-e-甲基-e-氯环己烷 （5） （6）顺-甲基-溴环戊烷 2,6,6-三甲基二环3.1.1庚烷 （8） -(对甲苯基)-1-丙烯 （12） 1-氯二环2. 2. 2辛烷 (13) 顺-1,3-二甲基环己烷(Newmen投影式) (14) 反-1,4-二甲基环己烷(优势构象) (15) 2,
6、 6-二硝基萘 3 完成下列反应式： . 4写出下列化合物一硝化时的主产物： （1） （2） （3） （4） （5） （6） (7) (8)答: 5用化学方法鉴别下列化合物：(1) 环丙烷与丙烯 (2) 环丙烷与环戊烷 (3) 苯与甲苯(4) 苯与环己烯 (5)环戊烯与1-戊炔答： 6 以苯为原料合成下列化合物 （其他试剂任选）：（1） 苯甲酸 （2） 间-硝基苯甲酸 （3）对-硝基苯甲酸（4）间-溴苯甲酸答：7根据Hckel规则判断下列化合物是否具有芳香性： （1） （2） （3） （4） 答：(1) 、 (4) 、(6)有芳香性，(2) 、 (3) 、(5) 、 (7) 、 (8) 无芳香
7、性。8排出下列化合物的亲电取代反应活性的顺序。 (2) PhCH3 PhCH(CH3)2 PhC(CH3)3 PhH PhC2H5答： (2) PhC(CH3)3PhCH(CH3)2 PhC2H5 PhCH3 PhH9.某烃A分子式为C10H12 ，A 能使溴水褪色，与高锰酸钾酸性溶液作用得B和C，B分子式为C7H6O2,具有酸性，不能使溴水褪色，C为丙酮，分子式为 C3H6O,试推断A、B、C的结构式。答：10化合物A的分子式为C6H12，室温下能使溴水褪色，但不能使KMnO4溶液褪色，与HBr反应得化合物B（C8H13Br），A氢化得2,3-二甲基丁烷，写出A、B的结构式及各步反应式。 答
8、： A. B. （1） （2） （3） 11有三种化合物A、B、C，分子式均为C9H12。当用KMnO4的酸性溶液氧化后，A变为一元羧酸，B变为二元羧酸，C变为三元羧酸。但经浓HNO3和浓H2SO4硝化，A和B分别生成两种一硝基化合物，而C只生成1种一硝基化合物，试写出A、B和C的结构式。答： A. B. C. 12某一化合物A（C10H14）有5种可能的一溴衍生物（C10H13Br）。A经KMnO4酸性溶液氧化生成酸性化合物C8H5O4，硝化反应只生成一种硝基取代产物（C8H5O4NO2）。试写出A的结构式。 答： A. 反应式： 第5章问题5.1 下列化合物有无手性碳原子？请用“*”标出。
9、答： 问题5.6 命名下列各化合物，并指出其是否具有旋光性？1. 2. 3. 答： 1. 1R,2S-1-氯-2-溴-1-苯基丙烷 2. 3S,5S-5-氯-3-溴-2-甲基己烷3. 2R,4S-2,4-二氯戊烷1、2两化合物具有旋光性；3为内消旋体 习题答案：2、下列各化合物中有无手性碳原子，若有用“*”标明。（1） （2） （3） （4） （5） （6） 答：(1) 无手性碳原子 (2) (3) (4) (5) (6)（1） 所有立体异构体都具有实物与镜像的关系，且不能重合。（2） 构型异构与构象异构一样，可通过键的旋转变为其对映体。（3） 构像异构与构型异构都属于立体异构，都具有旋光性。（4） 含有两个手性碳原子的化合物，根据2n原则，有两对对映异构体。（5） 含两个手性碳原子的分子都有非对映体。（6） 内消旋体因其分子内部具有对称面，而
