《2017届高考化学一轮复习 第11章 有机化学基础（选修）第3讲 烃的含氧衍生物课件 新人教版》由会员分享，可在线阅读，更多相关《2017届高考化学一轮复习 第11章 有机化学基础（选修）第3讲 烃的含氧衍生物课件 新人教版（68页珍藏版）》请在金锄头文库上搜索。
1、 第十一章有机化学基础 选修 第三讲烃的含氧衍生物 考纲要求 1 了解醇 酚 醛 羧酸 酯的典型代表物的组成和结构特点以及它们的相互联系 2 能列举事实说明有机分子中基团之间的相互影响 3 结合实际了解某些有机化合物对环境和健康可能产生的影响 关注有机化合物的安全使用问题 考点一醇和酚 知识梳理 烃基 苯环侧链 CnH2n 1OH n 1 直接 3 醇的分类 2 醇类 1 概念 羟基与烃基或苯环侧链上碳原子相连的化合物称为醇 饱和一元醇的分子通式为 2 醇类物理性质的变化规律 在水中的溶解性 低级脂肪醇易溶于水 密度 一元脂肪醇的密度一般 1g cm3 CnH2n 2O n 1 小于 沸点 a
2、 直链饱和一元醇的沸点随着分子中碳原子数的递增而逐渐 b 醇分子间存在 所以相对分子质量相近的醇和烷烃相比 醇的沸点远远 烷烃 3 醇类化学性质 以乙醇为例 升高 氢键 高于 思考辨析 置换反应 2CH3CH2OH 2Na 2CH3CH2ONa H2 取代反应 氧化反应 消去反应 取代 酯化 反应 3 苯酚 1 组成与结构 分子式为 结构简式为 或 结构特点 与 直接相连 C6H6O C6H5OH 羟基 苯环 2 物理性质 颜色状态 无色晶体 露置在空气中会因 而显粉红色 溶解性 常温下在水中 高于65 毒性 对皮肤有强烈的腐蚀作用 皮肤上不慎沾有苯酚应立即用 清洗 部分被氧化 溶解度不大 能
3、与水混溶 有毒 酒精 石炭酸 溶液变澄清 溶液又变浑浊 苯环上氢原子的取代反应 苯酚与饱和溴水反应的化学方程式为 由于该反应能产生白色沉淀 所以此反应常用于苯酚的定性检验和定量测定 显色反应 苯酚跟FeCl3溶液作用显 利用这一反应可以检验苯酚的存在 紫色 1 下列关于酚的说法不正确的是 A 酚类是指羟基直接连在苯环上的化合物B 酚类都具有弱酸性 在一定条件下可以和NaOH溶液反应C 酚类都可以和浓溴水反应生成白色沉淀 利用该反应可以检验酚D 分子中含有羟基和苯环的含氧衍生物都属于酚类 题组训练 解析X Z与溴水发生取代反应 Y与溴水发生加成反应 三者均可使溴水褪色 A项正确 酚羟基不能与Na
4、HCO3反应放出CO2 B项错误 Y中含有苯环 既可以发生取代反应 也可以发生加成反应 C项正确 Y中含有碳碳双键可以发生加聚反应 X中含有酚羟基可以与HCHO发生缩聚反应 D项正确 答案B 解析能被氧化成醛的醇分子中必含有基团 CH2OH 和 符合题意 能被氧化成酮的醇分子中必含有基团 CHOH 符合题意 若与羟基相连的碳原子的邻位碳原子上的氢原子类型不同 则发生消去反应时 可以得到两种产物 符合题意 4 A和B两种物质的分子式都是C7H8O 它们都能跟金属钠反应放出氢气 A不溶于NaOH溶液 而B能溶于NaOH溶液 B能使适量溴水褪色 并产生白色沉淀 而A不能 B苯环上的一溴代物有两种结构
5、 1 写出A和B的结构简式 A B 2 写出B与NaOH溶液发生反应的化学方程式 3 A与金属钠反应的化学方程式为 与足量金属钠反应生成等量H2 分别需A B H2O三种物质的物质的量之比为 1 1 1 1 脂肪醇 芳香醇 酚的比较 2 醇的消去反应和催化氧化反应规律 1 醇的消去反应规律 醇分子中 连有羟基 OH 的碳原子必须有相邻的碳原子 并且此相邻的碳原子上必须连有氢原子时 才可发生消去反应 生成不饱和键 表示为 2 醇的催化氧化规律 醇的催化氧化的反应情况与跟羟基 OH 相连的碳原子上的氢原子的个数有关 1 醛 1 概念 醛是由烃基与醛基相连而构成的化合物 官能团 2 常见醛的物理性质
6、 考点二醛羧酸酯 知识梳理 CHO 气体 刺激性气味 液体 刺激性气味 2 羧酸 1 概念 由 与 相连构成的有机化合物 官能团 2 分类 烃基 羧基 COOH 脂肪 芳香 3 物理性质 乙酸 气味 强烈 气味 状态 体 溶解性 易溶于水和乙醇 低级饱和一元羧酸一般易溶于水且溶解度随碳原子数的增加而 刺激性 液 降低 小 判断正误 正确的划 错误的划 1 乙醛分子中的所有原子都在同一平面上 2 凡是能发生银镜反应的有机物都是醛 3 醛类既能被氧化为羧酸 又能被还原为醇 4 完全燃烧等物质的量的乙醛和乙醇 消耗氧气的质量相等 5 在水溶液里 乙酸分子中的 CH3可以电离出H 思考辨析 1 201
7、5 新课标全国卷 乌洛托品在合成 医药 染料等工业中有广泛用途 其结构简式如图所示 将甲醛水溶液与氨水混合蒸发可制得乌洛托品 若原料完全反应生成乌洛托品 则甲醛与氨的物质的量之比应为 A 1 1B 2 3C 3 2D 2 1 解析有机物的分子式为C6H12N4 由分子中的C与N原子个数比可知 甲醛与氨的物质的量之比为6 4 3 2 答案选C 答案C 题组训练 2 下列说法中 正确的是 A RCOOH与R OH发生酯化反应时生成ROOCR B 能与NaOH溶液反应 分子式为C2H4O2的有机物一定是羧酸C 甲酸乙酯 乙酸甲酯 丙酸互为同分异构体D 甲醛与乙酸乙酯的最简式相同 解析酯化反应的机理是
8、酸脱羟基醇脱氢 RCOOH与R OH发生酯化反应时生成RCOOR 能与NaOH反应的分子式为C2H4O2的有机物 除乙酸外还可以是甲酸甲酯 HCOOCH3 甲醛的分子式为CH2O 乙酸乙酯的分子式为C4H8O2 二者的最简式不同 答案C 解析由题意知A是酯 水解后得到醇和羧酸 醇进一步氧化得酸F F与C是同分异构体 说明C与F碳原子数相同 各为4个 C与F除羧基外的剩余三个碳原子结构不同 即丙基不同 所以合成A的醇和羧酸的丙基的结构不一样 丙基有2种结构 只能分别与 CH2OH和羧基相连 故A的同分异构体有2种 答案B 4 2015 江苏卷 双选 己烷雌酚的一种合成路线如下 下列叙述正确的是
9、A 在NaOH水溶液中加热 化合物X可发生消去反应B 在一定条件下 化合物Y可与HCHO发生缩聚反应C 用FeCl3溶液可鉴别化合物X和YD 化合物Y中不含有手性碳原子 5 从香荚兰豆中提取的一种芳香化合物 其分子式为C8H8O3 遇FeCl3溶液会呈现特征颜色 能发生银镜反应 该化合物可能的结构简式是 解析遇氯化铁溶液显特征颜色 说明该物质含有酚羟基 能发生银镜反应 说明该物质中含有醛基 B项中无酚羟基 C项中无醛基 D项的分子式为C8H6O3 所以A项正确 答案A 1 多官能团有机物性质的确定步骤第一步 找出有机物所含的官能团 如碳碳双键 碳碳三键 醇羟基 酚羟基 醛基等 第二步 联想每种
10、官能团的典型性质 第三步 结合选项分析对有机物性质描述的正误 注意 有些官能团性质会交叉 例如 碳碳三键与醛基都能被溴水 酸性高锰酸钾溶液氧化 也能与氢气发生加成反应等 2 官能团与反应类型 考点三烃的衍生物的转化关系 知识梳理 1 2015 重庆卷 某 化学鸡尾酒 通过模拟臭虫散发的聚集信息素可高效诱捕臭虫 其中一种组分T可通过下列反应路线合成 部分反应条件略 题组训练 1 A的化学名称是 A B新生成的官能团是 2 D的核磁共振氢谱显示峰的组数为 3 D E的化学方程式为 4 G与新制的Cu OH 2发生反应 所得有机物的结构简式为 5 L可由B与H2发生加成反应而得 已知R1CH2Br
11、NaC CR2 R1CH2C CR2 NaBr 则M的结构简式为 丙烯 Br 2 HC CCOONa CH3CH2CH2C CCHO 2 2015 浙江卷 化合物X是一种香料 可采用乙烯与甲苯为主要原料 按下列路线合成 醛基 AC BC 1 反应类型与物质类别的关系 考点四有机反应类型 知识梳理 2 依据官能团判断反应类型 1 下图是一些常见有机物的转化关系 关于反应 的说法不正确的是 A 反应 是加成反应B 只有反应 是加聚反应C 只有反应 是取代反应D 反应 是取代反应 解析A项乙烯与溴单质发生加成反应 正确 B项乙烯含有不饱和键 能发生反应得聚乙烯 正确 C项 都是取代反应 错误 D项正
12、确 答案C 题组训练 2 下面是天津大学化工学院研制的2 6 二氯苯胺的合成路线 下列说法正确的是 A 反应 属于取代反应 反应 属于加成反应B 反应 属于取代反应 反应 属于氧化反应C 反应 属于取代反应 反应 属于取代反应D 反应 属于取代反应 反应 属于加成反应 解析根据取代反应的定义 可以判断出反应 均属于取代反应 答案C 3 迷迭香酸是从蜂花属植物中提取得到的酸性物质 其结构简式如图所示 下列叙述正确的是 A 迷迭香酸与溴单质只能发生取代反应B 1mol迷迭香酸最多能和9mol氢气发生加成反应C 迷迭香酸可以发生水解反应 取代反应和酯化反应D 1mol迷迭香酸最多能和含5molNaOH的溶液发生反应
