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1、卤代芳烃同分异构体数目的书写与判断河北省宣化县第一中学 栾春武 一、等效氢法“等效氢”就是在有机物分子中处于相同位置的氢原子,等效氢任一原子若被相同取代基取代所得产物都属于同一物质。在分析芳香烃的同分异构体数目时,除综合考虑苯环上基团的类别和个数及基团在苯环上的相对位置外,还要充分注意到分子的对称性和思维的有序性。分子中完全对称的氢原子也是 “等效氢”,其中引入一个新的原子或原子团时只能形成一种物质;在移动原子或原子团时要按照一定的顺序,有序思考,防止重复,避免遗漏,这样就能写全含有芳香环的同分异构体。例如甲苯和乙苯的在苯环上一卤代物的同分异构体分别都有三种(邻、间、对):二、定一(或定二)移
2、一法在苯环上连有两个新的原子或原子团时,可固定一个移动另一个,从而写出邻、间、对三种异构体;苯环上连有三个新的原子或原子团时,可先固定两个原子或原子团,得到三种结构,再逐一插入第三个原子或原子团,这样就能写全含有芳香环的同分异构体。例如二甲苯的一卤代物的同分异构体的写法与数目的判断:再如:二氯一溴苯的种数,第一步先在苯上进行二氯取代,得三种(邻、间、对)二氯苯,然后分别对这三种二氯苯进行一溴取代,计共有(2+3+1=6)六种。三、换元法芳香烃的苯环上有多少种可被取代的氢原子,就有多少种取代产物。若有 n 个可被取代的氢原子,那么 m 个取代基( mn)的取代产物与( nm)个取代基的取代产物的
3、种数相同。这其实就是一一对应或互补思考法,又称为换元法,如二甲苯与四甲苯的同分异构体均为三种,他们的数目就相同。【例题 1】已知分子式为 C12H12 的物质 A 的结构简式为:A 苯环上的二溴代物有 9 种同分异构体,由此推断 A 苯环上的四溴代物的同分异构体数目有:A9 种 B10 种 C11 种 D12 种解析:根据有机物 A 的结构可知,苯环上共有六个氢原子可以被取代,由于二溴代物有 9 种同分异构体,利用换元法知:四溴代物的同分异构体数目也为 9 种。答案:A【例题 2】已知苯的一卤代物只有一种,萘是具有对称性结构的稠环芳香烃,试推断萘的一卤代物的同分异构体有_种,二卤代物的同分异构体有_种,六卤代物的同分异构体有_种。解析:萘环具有对称性结构,只有两种不同的氢原子,其中位置上的氢原子为等效氢,位置上的氢原子为等效氢,故萘分子中有两种氢原子,所以其一卤代物只有两种。确定二卤代物的同分异构体时,先将一个卤原子定位到号碳上,依次移动第二个卤原子在、号碳位取代氢原子,可得、共七种二卤代物,然后再将一个卤原子定位到号碳上,再依次移动第二个卤原子得到、号碳位上,除去与第一组相同的情况,可得到、三种二卤代物,因此共有十种同分异构体。萘环上共有八个氢可供取代,因为二卤代物有十种同分异构体。根据换元法,一一对应可知六卤代物的同分异构体也有十种。答案:二 十 十