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1、卤代芳烃同分异构体数目的书写与判断河北省宣化县第一中学 栾春武 一、等效氢法“等效氢”就是在有机物分子中处于相同位置的氢原子，等效氢任一原子若被相同取代基取代所得产物都属于同一物质。在分析芳香烃的同分异构体数目时，除综合考虑苯环上基团的类别和个数及基团在苯环上的相对位置外，还要充分注意到分子的对称性和思维的有序性。分子中完全对称的氢原子也是 “等效氢”，其中引入一个新的原子或原子团时只能形成一种物质；在移动原子或原子团时要按照一定的顺序，有序思考，防止重复，避免遗漏，这样就能写全含有芳香环的同分异构体。例如甲苯和乙苯的在苯环上一卤代物的同分异构体分别都有三种（邻、间、对）：二、定一（或定二）移
2、一法在苯环上连有两个新的原子或原子团时，可固定一个移动另一个，从而写出邻、间、对三种异构体；苯环上连有三个新的原子或原子团时，可先固定两个原子或原子团，得到三种结构，再逐一插入第三个原子或原子团，这样就能写全含有芳香环的同分异构体。例如二甲苯的一卤代物的同分异构体的写法与数目的判断：再如：二氯一溴苯的种数，第一步先在苯上进行二氯取代，得三种（邻、间、对）二氯苯，然后分别对这三种二氯苯进行一溴取代，计共有（2+3+1=6）六种。三、换元法芳香烃的苯环上有多少种可被取代的氢原子，就有多少种取代产物。若有 n 个可被取代的氢原子，那么 m 个取代基（ mn）的取代产物与（ nm）个取代基的取代产物的
3、种数相同。这其实就是一一对应或互补思考法，又称为换元法，如二甲苯与四甲苯的同分异构体均为三种，他们的数目就相同。【例题 1】已知分子式为 C12H12 的物质 A 的结构简式为：A 苯环上的二溴代物有 9 种同分异构体，由此推断 A 苯环上的四溴代物的同分异构体数目有：A9 种 B10 种 C11 种 D12 种解析：根据有机物 A 的结构可知，苯环上共有六个氢原子可以被取代，由于二溴代物有 9 种同分异构体，利用换元法知：四溴代物的同分异构体数目也为 9 种。答案：A【例题 2】已知苯的一卤代物只有一种，萘是具有对称性结构的稠环芳香烃，试推断萘的一卤代物的同分异构体有_种，二卤代物的同分异构体有_种，六卤代物的同分异构体有_种。解析：萘环具有对称性结构，只有两种不同的氢原子，其中位置上的氢原子为等效氢，位置上的氢原子为等效氢，故萘分子中有两种氢原子，所以其一卤代物只有两种。确定二卤代物的同分异构体时，先将一个卤原子定位到号碳上，依次移动第二个卤原子在、号碳位取代氢原子，可得、共七种二卤代物，然后再将一个卤原子定位到号碳上，再依次移动第二个卤原子得到、号碳位上，除去与第一组相同的情况，可得到、三种二卤代物，因此共有十种同分异构体。萘环上共有八个氢可供取代，因为二卤代物有十种同分异构体。根据换元法，一一对应可知六卤代物的同分异构体也有十种。答案：二 十 十
