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1、 惠州市学大信息技术有限公司 Huizhou XueDa Century Education Technology Ltd.第 1 页 共 7 页个 性 化 教 学 设 计 教 案授课时间： 2011 年 12 月 24 日 备课时间： 2011 年 12 月 23 日年级：高二 学科：化学 课时： 学生姓名： 陈瑶瑶课题名称 芳香烃 授课教师：张小辉教学目标 苯和苯的同系物的结构特点和化学性质。教学重点教学难点 苯的同系物的结构和化学性质。教学过程一、知识回顾1、脂肪烃的概念是什么？主要分为哪几种？2、分别说出它们的化学性质二、苯的结构与化学性质苯的分子式为 C6H6，从其分子组成看具有很大
2、的不饱和性，应该具有不饱和烃的性质，但实验表明苯不能使高锰酸钾酸性溶液和溴的四氯化碳褪色，由此可知，苯在化学性质上与烯烃明显不同。结构：苯为平面形分子，分子中的 6 个碳原子和 6 个氢原子都在同一平面内，苯分子中的 6 个碳原子构成一个正六边形，碳碳键长完全相等，而且介于碳碳单键和碳碳双键之间，常用或者 表示苯分子。化学性质：在通常情况下比较稳定，在一定条件下能发生氧化、加成、取代等反应。（1）苯的氧化反应：在空气中燃烧，有黑烟，火焰比甲烷燃烧时明亮。注意苯不能使酸性高锰酸钾溶液褪色（2）苯的取代反应（卤代、硝化、磺化）苯的卤代反应： Fe+Br2 -Br+HBr苯的硝化： +HO-NO2
3、-NO2+H-O-H苯的氢气发生加成： +3H2-催化剂总结：总结：能燃烧， 难加成， 易取代。课堂练习：1、能证明苯分子中不存在单双键交替的理由是 （ ） （导学）（A） 苯的邻位二元取代物只有一种（B） 苯的间位二元取代物只有一种 惠州市学大信息技术有限公司 Huizhou XueDa Century Education Technology Ltd.第 2 页 共 7 页（C） 苯的对位二元取代物只有一种（D） 苯的邻位二元取代物有二种2、苯环结构中不存在C-C单键与C=C双键的交替结构，可以作为证据的是 苯不能使溴水褪色苯不能使酸性高锰酸钾溶液褪色苯在一定条件下既能发生取代反应，又能发
4、生加成反应经测定，邻二甲苯只有一种结构经测定，苯环上碳碳键的键长相等，都是1.4010 -10mA B C D3、下列物质中所有原子都有可能在同一平面上的是 （ ）4、下列关于苯的性质的叙述中，不正确的是A、苯是无色带有特殊气味的液体B、常温下苯是一种不溶于水且密度小于水的液体C、苯在一定条件下能与溴发生取代反应D、苯不具有典型的双键所应具有的加成反应，故不可能发生加成反应P37思考与交流中第 3 问苯与溴的取代反应的实验操作把苯和少量液态溴放在烧瓶里，同时加入少量铁屑作催化剂。用带导管的瓶塞塞紧瓶口（如图2-4） ，跟瓶口垂直的一段导管可以兼起冷凝器的作用。在常温时，很快就会看到，在导管口附
5、近出现白雾（由溴化氢遇水蒸气所形成） 。反应完毕后，向锥形瓶内的液体里滴入 AgNO3 溶液，有浅黄色溴化银沉淀生成。把烧瓶里的液体倒在盛有冷水的烧杯里，烧杯底部有褐色不溶于水的液体。不溶于水的液体是溴苯，它是密度比水大的无色液体，由于溶解了溴而显褐色。图 2-4溴苯的制取 图 2-5 硝基苯的制取注意事项：(1)装置特点:长导管;长管管口接近水面,但不接触(2)长导管的作用: 导气;冷凝 冷苯与溴(3)苯,溴,铁顺序加药品(强调:是液溴,不是溴水,苯与溴水只萃取 ,不反应) 惠州市学大信息技术有限公司 Huizhou XueDa Century Education Technology Lt
6、d.第 3 页 共 7 页(4)铁粉的作用: 催化( 真正的催化剂是 FeBr3)(5)提示观察三个现象: 导管口的白雾; 烧瓶中的现象;滴入硝酸银后水中生成的沉淀白雾是如何形成的?(长管口与水面位置关系为什么是这样 )(6)将反应的混合物倒入水中的现象是什么?有红褐色的油状液体沉于水底(7)溴苯的物理性质如何? 比水重,不溶于水,油状(8)如何除去溴苯中的溴? 水洗,再用 10%烧碱溶液洗,再干燥,蒸馏(9)反应方程式Fe+Br2 -Br+HBr2、制取硝基苯的实验方案与实验步骤： 配制混和酸：先将 1.5 mL 浓硝酸注入大试管中，再慢慢注入 2 mL 浓硫酸，并及时摇匀和冷却。 向冷却后
7、的混酸中逐滴加入 1 mL 苯，充分振荡，混和均匀。 将大试管放在 5060 的水浴中加热约 10 min，实验装置如图 2-5 所示。 将反应后的液体倒入一个盛有冷水的烧杯中，可以观察到烧杯底部有黄色油状物生成，用分液漏斗分离出粗硝基苯。 粗产品依次用蒸馏水和 5%NaOH 溶液洗涤，最后再用蒸馏水洗涤。若将用无水 CaCl2 干燥后的粗硝基苯进行蒸馏，可得纯硝基苯。蒸馏应在通风柜或通风良好处进行。纯硝基苯为无色、具有苦杏仁气味的油状液体，其密度大于水。注意事项：(1)装置特点:水浴;温度计位置;水浴的水面高度（反应装置中的温度计，应插入水浴液面以下，以测量水浴温度。 ）(2)药品加入的顺序
8、: 先浓硝酸再浓硫酸 冷却到 50-60C 再加入苯( 讲清为什么)(3)水浴温度:50-60C(温度高苯挥发,硝酸分解,温度低), 水浴加热(4)HNO3HO-NO2 去 HO-后 ,生成-NO 2 称为硝基(5)浓硫酸的作用: 催化剂,吸水剂(6)硝基苯的物质性质如何?有杂质与纯净时的颜色有什么不同? 要想得到纯净的硝基苯,如何除去其中的杂质?硝基苯的毒性如何?三、苯的同系物四、苯的同系物概念：苯的同系物是苯环上的氢原子被烷基取代的产物。苯的同系物的通式是 CnH2n-6 苯的同系物都有与苯相似的化学性质练习写出下列化学方程式(1)甲苯与氢气(2)苯乙烯与溴水,加聚,过量的氢气1、实验 2
9、-2P38 甲苯,二甲苯与酸性高锰酸钾溶液的反应现象：实验表明，苯的同系物能使高锰酸钾的酸性溶液褪色，这是甲苯上的甲基被高锰酸钾氧化的结果（注意，无论是哪种苯同系物，都被氧化成苯甲酸，但是与苯基直接相连的碳原子上一定要有 H 原子，才能被氧化。分析：苯环的存在使-CH 3 变得活泼了,乙烷中有-CH 3,但不能使高锰酸钾溶液褪色,但甲苯能使酸性高锰酸钾溶液褪色,-CH 3 被氧化了 惠州市学大信息技术有限公司 Huizhou XueDa Century Education Technology Ltd.第 4 页 共 7 页2、乙苯与浓硫酸共热CH3 CH3+3HO-NO2 O2N- -NO2
10、+3H2ONO2分析-CH 3 的存在 ,使苯环更易发生取代反应 .甲苯与浓硫酸浓硝酸共热时苯环上的三个 H 原子都被取代甲苯与浓硝酸和浓硫酸的混合物可以发生取代，生成 2，4，6-三硝基甲苯，又叫梯恩梯（TNT）,这是一种淡黄色的晶体，它是烈性炸药。讲解苯环和烃基相互影响。小结：比较苯和甲苯练习用化学方法来鉴别下列各组物质(1)苯和乙苯(2)已烷和已烯(3)苯、二甲苯、乙烯课后练习1可用来鉴别乙烯、四氯化碳、苯的方法是 （ ）A酸性高锰酸钾 B溴水 C液溴 DNaOH 溶液2关于苯的下列说法中不正确的是 （ ）A组成苯的 12 个原子在同一平面上 B苯环中 6 个碳碳键键长完全相同C苯环中碳
11、碳键的键能介于 CC 和 CC 之间 D苯只能发生取代反应3实验室制硝基苯时，正确的操作顺序应该是 ( )A 先加入浓硫酸，再滴加苯，最后滴加浓硝酸 B先加入苯，再加浓硝酸，最后滴入浓硫酸C先加入浓硝酸，再加入苯，最后加入浓硫酸D先加入浓硝酸，再加入浓硫酸，最后滴入苯苯环结构中不存在 C-C 单键与 C=C 双键的交替结构，可以作为证据的是( ) 惠州市学大信息技术有限公司 Huizhou XueDa Century Education Technology Ltd.第 5 页 共 7 页苯不能使溴水褪色苯不能使酸性高锰酸钾溶液褪色苯在一定条件下既能发生取代反应，又能发生加成反应经测定，邻二甲
12、苯只有一种结构经测定，苯环上碳碳键的键长相等，都是 1.4010-10mA B C D下列反应中，不属于取代反应的是 （ ）A在催化剂存在条件下苯与溴反应制溴苯 B苯与浓硝酸、浓硫酸混合共热制取硝基苯C苯与浓硫酸共热制取苯磺酸 D在一定条件下苯与氢气反应制环己烷6有 4 种有机物： CH 3-CH=CH-CN，其中可用于合成结构简式为 的高分子材料的正确组合为（ ）A B C D下列各组物质中，可以用分液漏斗分离的是 （ ）A酒精和碘 B溴和水 C硝基苯和水 D苯和硝基苯8已知二氯苯有三种同分异构体，则四溴苯共有同分异构体 （ ）A1 种 B2 种 C3 种 D4 种9与链烃相比，苯的化学性质
13、的主要特征为 （ ）A难氧化、难取代、难加成 B易氧化、易取代、易加成C难氧化、易取代、难加成 D易氧化、易取代、难加成10等物质的量的甲烷、乙烯、乙炔、苯等四种有机物分别完全燃烧，需要 O2 最多的是；等质量的上述四种物质分别完全燃烧，需要 O2 最多的是_。三硼三胺（B 3N3H6）曾被认为是“无机苯” ，其分子与苯分子为等电子体，分子结构与苯相似。（1）写出三硼三胺的结构简式：_（2）下列关于无机苯的叙述不正确的是 （ ）A 无机苯中各原子不在同一平面上 B 无机苯为非极性分子C 无机苯在一定条件下可发生取代反应和加成反应 D 无机苯不能使酸性 KMnO4溶液褪色（3）试推测无机苯的一氯代物有_种同分异构体；二
