【最新】芳香烃卤代烃 2

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1、四维教育 选修 5-芳香烃、卤代烃1芳香烃1 芳香族化合物及芳香烃的概念2 苯的分子结构特点及物理性质：（1 分子式、结构简式（2 分子空间构型（3 苯分子中 C 原子成键特点 3 苯的化学性质：（1）苯的溴代实验（2）苯的硝化实验（3）苯的加氢加成反应【问】根据有机物的分类，我们知道有机物中有一类物质称为芳香族化合物，最初发现的这类物质绝大部分都是具有香味的，它们是从各种天然的香树脂、香精油中提取出来的。目前，已知的很多芳香族化合物其实并不具有芳香气味，所以， “芳香族化合物”这一名称已经失去了原先的意义，只是一直沿用至今，那么现在我们所定义的芳香族化合物是一类怎样的物质呢？它们在结构上有什

2、么共同的特点呢？芳香族化合物分子结构中含有苯环的有机物。【问】什么是烃类物质？只含有 C、H 元素的一类有机物。把这两类物质合并起来，取个交集，就是我们今天要研究的一类有机物芳香烃。芳香烃芳香族碳氢化合物，简称芳香烃或芳烃。一 苯的结构与性质1 苯的结构（1）分子式：C 6H6 （2）结构式：【交流与讨论】那么苯分子的结构是怎样的呢？ 苯的 1H 核磁共振谱图（教材 P48）苯分子中 6 个 H 所处的化学环境完全相同苯分子结构的确定经历了漫长的历史过程，1866 年，德国化学家凯库勒提出苯环结构，称为凯库勒式：那么凯库勒式能完全真实的反应苯分子的结构吗？根据以下信息，谈谈你对苯分子结构的认识

3、？ 苯的一取代物只有一种，邻位二取代物只有一种和 是同一种物质 苯不能使溴水腿色，不能使酸性高锰酸钾溶液腿色 碳碳双键加氢时总要放出热量，并且放出的热量与碳碳双键的数目大致成正比。苯在镍等催化下可与氢气发生加成反应生成环己烷，所放出的热量比环己二烯与氢气加成生成环己烷的还要少。说明苯环中并不存在单双键交替的结构，因此凯库勒式不能全面的反应苯的结构，只是习惯上沿用至今。ClClClCl四维教育 选修 5-芳香烃、卤代烃2【过渡】那么苯分子的结构到底是怎样的？拓展视野：苯环中的碳原子都是采用的 sp2 杂化，碳原子之间形成 （sp 2sp 2）键，六个 C 原子的 p 轨道重叠形成一个大 键。苯分

4、子中碳碳键的键长都是一样长的（1.410 -10m） ，这说明碳原子之间形成的一种介于单键和双键之间的特殊共价建，所以苯的结构可以表示为： 或（3）分子空间构型平面正六边形，12 个原子共平面。2 苯的性质（1）物理性质苯是一种没有颜色，有特殊气味的液体，有毒。密度比水小，与水不互溶。3 苯的化学性质1 苯的溴代反应原理： Br2 HBr 装置：现象：1 向三颈烧瓶中加入苯和液溴后，反应迅速进行，溶液几乎“沸腾” ，一段时间后反应停止2 反应结束后，三颈烧瓶底部出现红褐色油状液体（溴苯）3 锥形瓶内有白雾，向锥形瓶中加入 AgNO3 溶液，出现浅黄色沉淀4 向三颈烧瓶中加入 NaOH 溶液，产

5、生红褐色沉淀（Fe(OH) 3）注意：1 直型冷凝管的作用使苯和溴苯冷凝回流，导气（HBr 和少量溴蒸气能通过） 。2 锥形瓶的作用吸收 HBr，所以加入 AgNO3 溶液，出现浅黄色沉淀（AgBr）3 锥形瓶内导管为什么不伸入水面以下防止倒吸4 碱石灰的作用吸收 HBr、溴蒸气、水蒸汽。5 纯净的溴苯应为无色，为什么反应制得的溴苯为褐色溴苯中溶解的溴单质6 NaOH 溶液的作用除去溴苯中的溴，然后过滤、再用分液漏斗分离，可制得较为纯净的溴苯7 最后产生的红褐色沉淀是什么Fe(OH) 3 沉淀，反应中真正起催化作用的是 FeBr3 2 苯的硝化反应：FeBr3 Br四维教育 选修 5-芳香烃、

6、卤代烃3原理： HONO 2 H2O 装置： 现象：加热一段时间后，反应完毕，将混合物倒入盛有水的烧杯中，在烧杯底部出现淡黄色油状液体（硝基苯）注意：1 硝基苯难溶于水，密度比水大，有苦杏仁味2 长导管的作用冷凝回流3 为什么要水浴加热（1）让反应体系受热均匀；（2）便于控制温度，防止生成副产物（因为加热到 100110时就会有间二硝基苯生成；4 温度计如何放置温度计水银球应伸入水浴中，以测定水浴的温度。3 苯的加成反应在催化剂镍的作用下，苯与 H2 能在 180250、压强为 18MPa 的条件下发生加成反应 3H2 4 总结苯的化学性质：由于苯分子中的碳碳键是一种介于单键和双键之间的特殊共

7、价键，所以苯的化学性质，几乎也是介于饱和烃和不饱和烃之间。总的来说化学性质比较稳定、是易取代、难加成。二 芳香烃的来源与应用1 来源：（1）煤 煤焦油 芳香烃煤的综合利用 干馏 气化 液化原理 使煤隔绝空气加强热，使其分解的过程 把煤中的有机物转化为可燃性气体的过程 把煤转化为液体燃料的过程原料 煤 煤 煤产品 焦炭、煤焦油、焦炉气 氢气、一氧化碳 液体燃料（甲醇、汽油等）在芳香烃中，作为基本有机原料应用的最多的是苯、乙苯和对二甲苯2 苯的同系物（1）概念苯的同系物只有一个苯环，它们可以看成是由苯环上的 H 被烷烃基代替而得到的。例如： 对二甲苯浓硫酸水浴 5060NO2Ni高温、高压干馏 分

8、馏CH3 CH2CH3CH3CH3四维教育 选修 5-芳香烃、卤代烃4甲苯 乙苯 （2）性质A 氧化反应实验：甲苯中加入酸性 KMnO4 溶液KMnO 4 溶液腿色乙苯中加入酸性 KMnO4 溶液KMnO 4 溶液腿色结论：苯的同系物能被酸性 KMnO4 溶液氧化解释：苯的同系物中，如果与苯环直接连接的碳原子上连有 H 原子，该苯的同系物就能使酸性 KMnO4溶液腿色，与苯环相连的烷烃基通常回被氧化为羧基B 取代反应 3HNO3 3H2O TNT（三硝基甲苯）TNT 是一种不溶于水的淡黄色针状晶体，烈性炸药。 （3）乙苯的制备 CH2CH 2 以前采用无水 AlCl3浓盐酸做催化剂，污染较大而

9、且成本较高。现在采用分子筛固体酸作催化剂，这种催化剂无毒无腐蚀且可完全再生。3 多环芳烃【经典例题】【例 1】 苯环结构中，不存在单双键交替结构，可以作为证据的事实是( )苯不能使 KMnO4(H+)溶液褪色 苯分子中碳原子之间的距离均相等 苯能在一定条件下跟 H2 加成生成环己烷 经实验测得邻二甲苯仅一种结构 苯在 FeBr3 存在的条件下同液溴可以发生取代反应，但不因化学变化而使溴水褪色A. B.C. D.思路解析：若苯分子中存在单双键交替结构，则CH氧化COHOCH3浓 H2SO4 100NO2 CH3NO2 O2N 催化剂CH2CH3蒽 萘 联苯 联苯CH2四维教育 选修 5-芳香烃、

10、卤代烃5CC 与 C=C 的键长必然不同， 和 的性质必然不同，应互为同分异构体，且 C=C 的特征反应是使溴水和 KMnO4 酸性溶液褪色，全面考虑，故应选 C。答案：C【例 2】 可以用分液漏斗分离的一组液体混合物是( )A.溴和四氯化碳 B.苯和溴苯C.水和硝基苯 D.苯和汽油思路解析：考查几种物质的相互溶解性，A 、B、D 三个选项中两种物质互溶，只有 C 中水和硝基苯不互溶。答案：C【例 3】 实验室用溴和苯反应制取溴苯，得到粗溴苯后，要用如下操作精制：蒸馏 水洗 用干燥剂干燥 10%NaOH 溶液润洗 水洗正确的操作顺序是( )A. B.C. D.思路解析：首先要了解溴苯的制取，在

11、生成溴苯的同时，有溴化氢生成，得到的粗溴苯中会含有杂质。而后就应该考虑操作的顺序问题。先用水洗可以除去水溶性杂质，如溴化氢、少量的溴；然后用10%NaOH 溶液洗，可把溴转变为水溶性的次溴酸钠除去；然后再用水洗一次，把残存的 NaOH 洗去；接着用干燥剂除水；最后蒸馏得到纯溴苯。答案：B【例 4】某苯的同系物的分子式为 C11H16，经测定数据表明，分子中除苯环外不再含其他环状结构，分子中还含有两个CH 3，两个CH 2和一个 ，则该分子由碳键异构所形成的同分异构体有_种，其结构简式为_。解析：该分子是由一个苯环和一个C 5H11 组成的，分析 C5H11 的碳链异构即可。将两个CH 2、一个

12、联在一起得两种结构： CH2CH2CH 2 CH2。然后用两个CH 3 联在上得四种C 5H11，最 后用 苯环饱和剩的价键即可。答案：4【例 5】黄曲霉素是污染粮食的真菌霉素。人类的特殊基因在黄曲霉素的作用下会发生突变，有转变成肝癌的可能性。跟 lmol 该化合物起反应的 H2 或 NaOH 的最大量分别是（ ）A6mol，2mol B7mol，2mol C6mol，1mol D7mol，1mol【例 6】A、B 两种烃的最简式相同，7.8gA 完全燃烧后生成物通入过量的石灰水中，得到沉淀 60g。A不能使酸性 KMnO4 溶液褪色，也不与溴水反应，B 能使这两种溶液褪色。0.5mol B

13、完全燃烧生成22.4LCO2(标准状况)，在相同状况下，A 与 B 蒸气的密度比为 3:1.写出这两种烃的结构简式。A： B：CHCH四维教育 选修 5-芳香烃、卤代烃6解析：首先由 B 可以使溴水及高锰酸钾溶液褪色，即可以判断 B 为烯烃或者是炔烃。因为：0.5mol B 完全燃烧生成 22.4LCO2(标准状况)所以：B 中含有 2 个碳原子。再由 A、B 的组件式相同，且 A 与 B 蒸气的密度比为 3:1，故 A 分子中含有 6 个碳原子。 由：A（C 6Hx）6CO 26CaCO 3（72+x）g 600g7.8g 60g（72+x）/ 7.8 = 600/ 60 解之可得：x=6则：A 为 C6H6，B 为 C2H2【基础练习】1.能用高锰酸钾酸性溶液鉴别而不能用溴水鉴别的是（ ）A.甲烷和乙烯 B.乙烯和乙炔C.苯和邻二甲苯 D.浓盐酸和浓硝酸解析：乙烯、乙炔都能使溴水和高锰酸钾酸性溶液褪色，而甲烷、苯、浓盐酸、浓硝酸都不能使高锰酸钾酸性溶液和溴水褪色，故 A、B、D 不符合题意。邻二甲苯可使高锰酸钾酸性溶液褪色，而不能使溴水褪色。答案：C2.下列分子中，所有原子不可能共处在同一平面上的是（ ）A.C2H2 B.CS2