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1、药学本科自学考试有机化学复习题一、命名Z-2 戊烯 2-呋喃甲醛 2-甲基噻吩 HH3CCH23H OCHO SCH32-甲基吡咯 环己酮 环己基甲醛NHCH3 O CHO7-甲基喹啉 吲哚 S-2-氯丁烷 NH3C NH CH3HlCH23雄甾烷胍 脲 硫脲 H2NCNH2NH H2NCNH2O H2NCNH2S溴化重氮苯 硫酸氢重氮苯 N2Br N2HSO4丙烯醛 (D)-核糖 2-戊炔 H2CHCOCHOOHCH2O H3CCH2C3二、完成反应（每小题 2 分）1. H2/NiCH32CH32. Br2hv Br3. CH32CH2CH2l3 CH3ONaCH3 CH32CH2CH2O
2、CH334. CH2lCH3N2 CH2NCH35. OHSOCl2 Cl6. OHPBr3 Br7. HIOCH3 OHCH3O+8. CONH2Br2NaOHH3C NH2H3C9. HClCHCH2 CH3l10. HCl+40.C Cl11. HBrCHCH2 CH3Br12. CHHgSO4H2S4H2OCOH313. CHO+ CHO14. NaOHCH32CHOCH32CHCHOO315. CH2COCH3OCH3OCH316. CH3Br2Fer3 CH3Br17. CH2ONaOH OHPhCHO18. CH32OH2SO4+COH COCH2319. CH3O CH3OH2
3、0. ClNaOHH2 OH21. OHN(CH3)22. NaOHOCOCH32H3OO23. O OH三、用简单化学方法鉴别1. A 葡萄糖 B 蔗糖 A 甘露糖 B 果糖 A 核糖 B 果糖A 葡萄糖 B 蔗糖 （提示：银氨溶液） A 甘露糖 B 果糖（提示：溴溶液） A 核糖 B 果糖（提示：溴溶液）2. A BNH2 NH2A B(CH3)2NH CH32NH2（提示：溴水）A BNH2 NH2（提示：苯磺酰氯，碱）A B(CH3)2NH CH32NH23.A BCOHNH2 COHH（提示：茚三酮溶液）A BCOHNH2 COHH4. OCOEtOA B. （提示：溴溶液或三氯化铁
4、溶液）OCOEtOA B5. A 丁醇 B 乙醚 A 樟脑 B 龙脑 A -蒎烯 B 薄荷醇A 丁醇 B 乙醚（提示：重铬酸钾溶液） A 樟脑 B 龙脑（提示：苯肼溶液） A -蒎烯 B 薄荷醇（提示：溴溶液）四、单项选择C 1.下列那个选项最符合有机化合物的定义：A 从动植物中得到的化合物；B 能燃烧的化合物； C 含碳的化合物； D 可以人工合成的化合物 D 2.下列选项中，不属于有机化合物特点的是：A 熔点都较低；B 易燃烧； C 不易溶于水； D 可以人工合成C 3.与无机化合物比较，下列选项中，属于有机化合物特点的是：A 强度高；B 反应速度慢； C 不易燃烧； D 可以人工合成C
5、4.下列选项那个不是有机化合物中的碳原子主要的杂化方式：A sp2 B sp3 C sp2d2 D sp B 5.在烷烃和环烷烃中，碳原子的杂化方式是：A sp2 B sp3 C sp2d2 D spA 6.有机化合物中各原子的结合主要是：A 共价键 B 离子键 C 氢键 D 偶极键 C 7.描述有机化合物中的共价键有几个主要的参数，不属于这个参数之一的是：A 键长 B 键角 C 氢键 D 偶极钜A 8.下列化合物中，存在叔碳原子的是：A 2-甲基丁烷 B 正丁烷 C 乙烷 D 新戊烷B 9.在烷烃中，所谓“伯”碳原子，指的是：A 与两个碳原子相连 B 与一个碳原子相连 C 与三个碳原子相连
6、D 与四个碳原子相连A 10.下列化合物中，熔点最高的是A 新戊烷 B 正戊烷 C 正庚烷 D 正己烷 C 11.下列化合物中，沸点最高的是：A 新戊烷 B 正戊烷 C 正庚烷 D 正己烷B 12.关于烷烃在水中的溶解度正确的描述是：A 易溶于水 B 不溶于水 C 溶解，但溶解度不大 D 与烷烃结构有关D 13.下列几个结构中，哪个可能具有手性A B C D五、多项选择ACE 1.在下列结构中，属于 L-构型的是：ACE 2.在下列结构中，存在顺反异构的是：A B CD ECH3CH3 CH3CH2 H3CCHlCH3CH2CH3(CH3)2CHC3ABD 3.下列碳正离子中，比异丙基碳正离子
7、稳定的是：A 苄基碳正离子 B 烯丙基碳正离子 C 乙基碳正离子 D 叔丁基碳正离子 E 甲基碳正离子CDE 4.下列结构中，没有芳香性的是：A B C DEBCE 5.下列结构中，属于醌类化合物的是：A B C D EOOO OO OOO OOA B C DCH3HCH23Br CH3BrCH23CH3lPh CH3BrCH2Phl CH23H3CH2PhE六、简答题1.丙酰胺和 N-甲基乙酰胺是同分异构体，这两个化合物哪个沸点高？为什么？要点：丙酰胺沸点高，因为丙酰胺氮原子有两个氢，形成分子间氢键的能力强，使沸点较高 2.说明 Perkin（柏琴）反应为什么需要碱催化？CHO COH(CH
8、3O)2+要点：乙酸酐需要在碱性条件下才能产生碳负离子，使碳具有亲核性，从而与芳醛发生亲核加成反应 3.下面哪个二元酸酯可以进行分子内酯缩合反应？为什么？ COEtt COEtt COEttA B C要点：只有 C 可以进行分子内酯缩合, 因为该化合物缩合后可以形成稳定性高的五元环。其余两个只能形成不稳定的三元或四元环4. B 反应的速度远远高于 A 反应，解释为什么？A BCl OH Cl OHO2NO2N要点：该反应为芳香亲核取代反应（，当环上电子云密度越小就越容易反应。硝基是吸电子基团, 可以使环上电子云密度大大下降，因此反应容易 5. B 的甲基上的氢具有酸性，而 A 则没有，解释为什
9、么？A BCH3 CH3O2N要点：硝基是吸电子基团, 可以使环上电子云密度大大下降，从而有利于离解出一个氢正离子，形成稳定的碳负离子，因此具有酸性 6. 为什么吡啶的亲电取代反应比苯难？要点：吡啶中的氮原子电负性强于碳原子，使环上电子云密度降低，故亲电取代反应难 7. 为什么 A 比 B 容易进行亲电取代反应？ NA BNH要点：吡啶中的氮原子电负性强于碳原子，使环上电子云密度降低，而吡咯的氮原子具有给电子作用，会使环上电子云密度增加，故 A 更容易进行亲电取代反应。8. 2-氯丙酸的酸性为什么强于丙酸？要点：因为氯是吸电子基团，其吸电子作用使羧基电子云密度降低，使酸根负离子更稳定，因而酸性强。 七、推测结构1.一单萜类化合物，分子式为 C10H18O，可以与苯肼反应得黄色结晶，不能发生银镜反应，用四氢铝锂作用后，会得薄荷醇。试写出 A 可能的结构。O2.某化合物 A，分子式为 C8H14O，可以使溴水褪色，也可与苯肼作用。A 经酸性高锰酸钾氧化得到一份子丙酮和化合物 B，B 具有酸性且能与碘的碱溶液作用生成碘仿和丁二酸。试写出 A 和 B 可能的结构。O OCOHA B3.某化合物 A 和 B，分子式都为 C4H8，都可以使溴水褪色。A 和 B 经酸性高锰酸钾氧化都得到两分子乙酸。试写出 A 和 B 可能的结构。H3CCH3HH H3CHHCH3A(orB) B(orA)
